168549. lajstromszámú szabadalom • Herbicid kompoziciók és eljárás a hatóanyagok előállítására

3' 168549 4 mátot adunk gyors ütemben. A reakcióelegy hőmérséklete 35 C°-ra emelkedik, majd csökkenni kezd. A lombikot hűtőszekrénybe helyezzük. 1 óra elteltével megindul a fehér, kristályos anyag kiválása. 24 óra elteltével a kristályos anyagot hide- 5 gen leszűrjük, kloroformmal mossuk, és szárítjuk. A szűrletet és a mosófolyadékot egyesítjük, 3x100 ml 5%-os vizes nátriurnkarbonát-oldattal és 100 ml vízzel mossuk, magnéziumszulfát fölött szárítjuk, és forgó bepárlón vízsugár-vákuumban 10 bepároljuk. 10,1 g (III) -képletű terméket kapunk, n^ = 1,4834. 2. példa " 15 (IV) képletű vegyület előállítása 17,2 g m-klór-perbenzoesav 200 ml metilénkloriddal készített oldatához 18C°-on, gyors ütem- 20 ben 10,9 g (0,05 mól) S-etil-diizobutil-tiokarbamátot adunk. Az oldat hőmérséklete hirtelen 30 C°-ra emelkedik, ekkor a reakcióelegyet jégfürdőn hűtjük. 3 óra elteltével a hideg elegyet szűrjük, és a szűrőlepényt 2 x 25 ml metilénkloriddal mossuk. 25 A szűrletet és a mosófolyadékot egyesítjük, 4x100 ml 5%-os vizes nátriurnkarbonát-oldattal és 2x100 ml vízzel mossuk, magnéziumszulfát fölött szárítjuk, és forgó bepárlón, vízsugár-vákuumban bepároljuk. ll,0g (IV) képletű terméket kapunk, 30 n$> = 1,4718. 3. példa 35 (V) képletű vegyület előállítása 22,3 g (0,11 mól) m-klór-peroxibenzoesav 300 ml metilénkloriddal készített oldatához 35 C°-on, gyors ütemben 10,8 g (0,05 mól) S-etil-ciklohexil- 40 -etil-tiokarbamátot adunk. A reakcióelegy 41 C°-ra melegedik. Amikor az elegy hőmérséklete csökkenni kezd, az elegyet külső fűtéssel 41 C°-ra melegítjük. A reakció lezajlása után az elegyet hűtjük, hidegen . szűrjük, és a szűrőlepényt 45 2 x 25 ml metilénkloriddal mossuk. A szűrletet és a mosófolyadékot egyesítjük, 4x100 ml 5%-os nátriurnkarbonát-oldattal és 2x100 ml vízzel mossuk, magnéziumszulfát fölött szárítjuk, és forgó bepárlón bepároljuk. A bepárlást vízsugár-vákuumban 50 kezdjük, és nagyvákuumban folytatjuk. 11,9 g (V) képletű terméket kapunk, n^° = 1,4911. 4. példa 55 (VI) képletű vegyület előállítása 11,2 g (0,055 mól) m-klór-peroxibenzoesav 200 ml metilénkloriddal készített oldatához 60 -15,5 C°-on, gyors ütemben 10,8g (0,05 mól) S-etü-ciklohexil-etil-tiokarbamátot adunk. A reakcióelegyet 2 órán át —14,5 C°-on tartjuk, majd 19,5 C -ra hagyjuk melegedni. Az elegyet szűrjük, a szűrőlepényt 2 x 25 ml metilénkloriddal mossuk, 65 és szárítószekrényben szárítjuk. A szűrletet és a mosófolyadékot egyesítjük, 4x100 ml 5%-os vizes nátriurnkarbonát-oldattal és 2x100 ml vízzel mossuk, magnéziumszulfát fölött szárítjuk, és forgó bepárlón bepároljuk. A bepárlást vízsugár-vákuumban kezdjük, és nagyvákuumban folytatjuk. 10,4 g (VI) képletű terméket kapunk, n£,° = 1,5120. 5. példa (VII) képletű vegyület előállítása 10,7 g m-klór-peroxibenzoesav 200 ml metilénkloriddal készített oldatához szárazjeges hűtés közben, -16C°-on gyors ütemben 9,4 g (0,05 mól) S-etil-allil-propil-tiokarbamátot adunk. Az adagolás alatt az elegy hőmérséklete -14,5 C°-ra emelkedik. Az elegyet 2 órán át reagáltatjuk, ezalatt az elegy hőmérséklete 15,5 C°-ra emelkedik. Az elegyet 1 C°-ra hűtjük, szűrjük, és a szűrőlepényt 2 x 25 ml metilénkloriddal mossuk. A szűrletet és a mosófolyadékot egyesítjük, 4 x 100 ml 5%-os vizes nátriurnkarbonát-oldattal és 2x100 ml vízzel mossuk, magnéziumszulfát fölött szárítjuk', és forgó bepárlón bepároljuk. A bepárlást vízsugár-vákuumban kezdjük, és nagyvákuumban folytatjuk. 9,0 g (VII) képletű terméket kapunk, nj,0 =

1,5015. 6. példa (VIII) képletű vegyület előállítása 10,7 g (0,0525 mól) m-klór-peroxibenzoesav 200 ml metilénkloriddal készített oldatához -16,5C°-on gyors ütemben 9,3 g (0,05 mól) S-etil-diallil-tiokarbamátot adunk. Az adagolás alatt az elegy hőmérséklete -15 C°-ra emelkedik. Az elegyet 1,5 órán át reagáltatjuk, ezalatt az elegy hőmérséklete 18,5 C°-ra emelkedik. Az elegyet hidegen szűrjük, és a szurőlepényt 2 x 25 ml metilénkloriddal mossuk. A szűrletet egyesítjük a mosófolyadékkal, 4x100 ml 5%-os vizes nátriumkarbonát-oldattal és 2x100 ml vízzel mossuk, magnéziumszulfát fölött szárítjuk, és forgó bepárlón bepároljuk. 8,8 g (VIII) képletű terméket kapunk, n^° = 1,5144. 7. példa (IX) képletű vegyület előállítása 10,7 g (0,0525 mól) m-klór-peroxibenzoesav 200 ml metilénkloriddal készített oldatához -15C°-on, gyors ütemben 8,6 g (0,05 mól) S-etil-metil-a-metil-propargil-tiokarbamátot adunk. 2 óra elteltével a hűtőfürdőt eltávolítjuk, és az elegyet 21,5C°-ra hagyjuk melegedni. Ezután az elegyet a 6. példában leírt módon feldolgozzuk. 6,9 g (IX) képletű vegyületet kapunk, n^° = 1,5147; 2