168548. lajstromszámú szabadalom • Eljárás omega-(m-benzoil-fenil)- alkánkarbonsavak és -alkénkarbonsavak előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975.1.17. (RO-817) franciaországi elsőbbsége: 1974.1.24. (74-02386) Közzététel napja: 1975. XII. 29. Megjelent: 1977. III. 31. 168548 Nemzetközi osztályozás: C07C6SI20, 69/76 Feltalálók: Allais André vegyészmérnök, Les Lilas, Clemence Francois vegyészmérnök, Rosny-sous-Bois, Meier Jean vegyészmérnök, La Varenne Saint Hilaire, Deraedt Roger vegyészmérnök, Les Pavillons-sous-Bois, Franciaország Tulajdonos: Roussel Uclaf cég, Párizs, Franciaország Eljárás w-(m-benzoil-fenil)-alkánkarbonsavak és -alkénkarbonsavak előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új co-(m-benzoil-fenil)-alkánkarbonsavak és -alkénkarbonsavak, továbbá e vegyületek rQvidszénláncú alkil észtereinek előállítására — ahol 5 Z jelentése -(CH2 )„- vagy -CH=CH-(CH2 ) n _2~ általános képletű szénhidrogén-lánc, amelyben n értéke 4 és 13 közötti egész szám, és a kettős kötés az alkenil-lánc tetszés szerinti két szénatomja kö- 10 zött helyezkedhet el, Xi jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, és Xj jelentése halogénatom. Az (I) általános képletű vegyületekben az Xt és 15 X3 csoport a benzol-gyűrű tetszés szerinti helyzetéhez kapcsoló'dhat. A Z szénhidrogén-láncban kettős kötést tartalmazó (I) általános képletű vegyületek cisz- és 20 transz-izomerek formájában képződhetnek. Különösen előnyösnek bizonyultak azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben Z jelentése a fenti, és Xt metil-csoportot, X 3 pedig 25 klóratomot jelent. A találmány szerint előállított vegyületek legelőnyösebb képviselői az (la) általános képletű karbonsavak, továbbá azok rövidszénláncú alkilészterei -ahol Z jelentése a fenti, Hal halogénatomot, és 30 alc 1-4 szénatomos alkil-csoportot jelent. E vegyületek közül példaként a következőket soroljuk fel: 6-[3'-(p-klór-benzoil)-2'-metil-fenilJ-üexánkarbonsav, 6<3 '<p-klór-benzoil)-2'-metil-fenil)-hex-4-én-karbonsav, 8-[3'-(p-klór-benzoil)-2'-metil-fenil]-oktánkarbonsav és 7-[3'-(p-klór-benzoiÍ)-2'-metil-fenil]-heptánkarbonsav. , Az (I) általános képletű vegyületek, továbbá észtereik értékes gyógyászati hatással rendelkeznek. E vegyületek »fájdalomcsillapító hatást fejtenek ki, és egyes származékok gyulladásgátló aktivitással is rendelkeznek. Az új vegyületek különös előnye, hogy nincs fekélykeltő mellékhatásuk. Ennek megfelelően a találmány szerint előállított új vegyületeket a gyógyászatban például az izom-, ér- vagy idegfájdalmak, a reumás -panaszok, a fogfájás és a migrén kezelésére használhatjuk fel. Az (I) általános képletű új vegyületeket, továbbá azok rövidszénláncú alkil-észtereit parenterálisan, orálisan, rektálisan vagy helyileg adagolható gyógyászati készítményekké, például injektálható oldatokká vagy szuszpenziókká, tablettákká, kapszulákká, zselatin-kapszulákká, orálisan adagolható oldatokká vagy emulziókká, kúpokká, kenőcsökké, krémekké vagy hintőporokká alakíthatjuk. E gyógyászati készítményeket, amelyek legalább egy új hatóanyagot tartalmaznak, önmagában ismert módon állítjuk elő. 168548
