168497. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,4-dihidro-7-piperazinil-4-oxo- naftiridin- és kinolin-3- karbonsavak és észtereik és sóik előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. XII.17. (DA-309) Elsőbbsége: Japán: 1972.XII.18.(126968/72,126969/72) 1972. XII.21. (128441/72) 1973. IV.17. (43388/73) 1973. X.26. (121057/73,121058/73) 1973. X. 27. (121006/73) 1973. XI. 6. (124633/73) Közzététel napja: 1975.XII.28. Megjelent: 1979.VI.15. 168497 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 401/04; 471/04 JL Feltaláló(k): Minami Shinsaku, vegyész, Yamatokouriyama-shi, Matsumoto Jun-Ichi, vegyész, Takatsuki-shi, Osaka-fu, Sugita Minoru, vegyész, Yahata-cho, Tsuzuki-gun, Kyoto-fu, Shimizu Masanao, vegyész, Suma-ku, Kobe, Takase Yoshiyuki, vegyész, Am ágasak i-shi, Hyogo-ken, Nakamura Shinichi, vegyész, Takatsuki-shi, Osaka-fu, Japán Tulajdonos: Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd., Osaka, Japán Eljárás l,4-dihidro-7-piperazinil-4-oxo-naftiridin- és -kinolin-3-karbonsavak és észtereik és sóik előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új piperazinszármazékok és sóik előállítására. Ebben a képletben AésB metin- ( CH-) 5 csoportot jelent, de egyikük nitrogénatomot is jeletnhet: Rí hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-, berizil- vagy acetilcsoportot, 1 n Rj hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-, benzil- vagy vinilcsoportot és , v R3 hidrogénatomot vagy 1—6 szénatomos alkil- 15 csoportotjelent. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Rí hidrogénatomot vagy metilcsoportot, R2 etil- vagy vinilcsoportot és R 3 hidrogénatomot jelent. Különösen előnyösek a követ- 20 kező vegyületek: l,4-dihidro-l-etil-7- (4-metil-l-piperazinil) 4-oxo-4cinolin-3Jcarbonsav, 1,4- dihidro-1-etil- (l-piperazinil)4-oxo-kinolin-3--kar bonsav,. 25 l,4-dihidro-l-etil-7- (4-metil-l-piperazinil) 4-oxo-1,6- naftiridin-3-karbonsav, l,4-dihidro-l-etil-7- (l-piperazinil) -4-oxo-l,6- naf-tiridin-3-kar bonsav, l,4-dihidro-l-etil-7- (l-piperazinil) 4-oxo-l ,8-naf- 30 tiridin -3-karbonsav, 1,44ihidro-7- (4-metil-l«piperazinil)4-oxo-l-vinil -1,8-naftiridin-34carbonsav, 1,4-dihidro-7- (4-metil-l-piperazinil) 4- oxo-1-vüuT 1,6-naftiridin-3-karbonsav, l,4-dihidro-7- (4-metil-l-piperazinil) 4-oxo-l-vinil--kinolin -3-karbonsav, 1,4-dihidro-7- (l-piperazinil) 4-oxo-l-vinil- 1,8--naftiridin-3-kar bonsav, l,4-dihidro-7- (l-piperazinil) 4-oxo-l-vinil- 1,6--naftiridin-3-kar bonsav, l,4-dihidro-7- (l-piperazinil) 4-oxo-l-vinü-kinolin-3-karbonsav és farmakológiailag elfogadható savaddiciós vagy alkálifémsóik. Az (I) általános képletű vegyületek az a) - e) eljárásváltozatok szerint állíthatók elő. a) Aminálással: Egy (II) általános képletű vegyületet - ebben a képletben X halogénatomot jelent, és Ra, R 3 A és B a fenti jelentésűek - egy (III) általános képletű vegyülettel - ebben a képletben Rí a fenti jelentésű -reagáltatunk. A reakciót a (II) és a (III) általános képletű vegyület oldószerben, szükség esetén zárt autoklávban, való melegítésével végezzük. Előnyös a reakciót dehidrohalogénezőszerként egy bázis, például nátriumkarbonát, nátriumhidrogénkarbonát, káliumkarbonát vagy trietilamin jelenlétében végezni. Á (II) és (III) általános képletű vegyületeket rendszerint sztöchiometriai arányban alkalmazzuk, de a (III) általános képletű vegyület feleslegben alkalmazva dehidrohalogénezőszerként is szerepelhet. A (III) általános képletű vegyületeket hidrát vagy savaddiciós 168497
