168493. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,5,6,7- tetrahidro-tieno-v-fúró(3,2-c) piridinszármazékok előállítására
SZABADALMI 168493 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS fw! Nemzetközi osztályozás: C 07 D 491/04; 495/04 Ijjf Bejelentés napja: 1974.111.13. (CE-991) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1975. XII.29. Megjelent: 1979. IV.30. <2) Feltalálót k): Castaigne Albert René Joseph, orvos, Toulouse, Franciaország Tulajdonos: Centre d'Etudes Pour llndustries Pharmaceutique, Toulouse, Franciaország Eljárás 4,5,6,7-tetrahidro-tieno- vagy -furo [3,2-c]-piridin-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új, ember- és állatgyógyászatban hasznosítható piridin-származékok előállítására. Közelebbről a találmány az új (I) általános képletű vegyületek - ahol X oxigén- vagy kénatomot jelent, R jelentése adott esetben 1-3 halogénatommal, 14 szénatomot tartalmazó alkil-, 14 szénatomot tartalmazó alkoxi-, nitro- vagy hidroxil-csoporttal helyettesített fenilcsoport, Rí hidrogénatomot, hidroxilcsoportot vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkflcsoportot jelent, R2 jelentése hidrogénatom, n értéke 1 vagy 2, és az Rí helyettesítő különböző jelentésű lehet az egyes -CHRi -csoportokban, ha n értéke egynél nagyobb 9 valamint szerves vagy szervetlen savakkal alkotott savaddiciós sóik és kvaterner ammóniumsóik előállítására vonatkozik. Ezek a vegyületek értékes gyulladásgátló, értágító és vérlemez-aggregáció-gáúó hatásuk folytán gyógyászati kompozíciók hatóanyagaként hasznosíthatók. Hasonló vegyületek, nevezetesen a nitrogénatomon hidrogént, metilcsoportot vagy n-heptilcsoportot tartalmazó tieno [3,2-c]piridin-vegyületek ismertetése található a 2 070 245 sz. francia szabadalmi leírásban. E vegyületek farmakológiai hatással azonban nem rendelkeznek. A J. Am. Chem. Soc. 77. évfolyamának (1955) 3555. oldalán olyan furo[3,2-c]piri din-származékok leírása található, amelyek nitrogénatomjukon hidrogénatomot vagy metilcsoportot tartalmaznak. E 5 vegyületek sem mutatnak terápiás hatást. A 3 823 191 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületekkel rokon tieno[2,3-c]-piridin-származékokat, tehát eltérő gyűrűszerkezetű vegyület-10 csoportot ismertet. A tiofén-gyűrű szubsztituensei is eltérnek a megfelelő fent említett R2 szubsztituensektől. Ezek a vegyületek gyulladásgátló hatást mutatnak. Értágító vagy vérlemez-aggregáció-gátió hatást nem tapasztaltak e vegyületekkel kapcsolatban. A találmány értelmében az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet - ahol X és R2 jelentése a fenti - valamely (Hl) általános képletű vegyülettel - ahol R és n jelentése a fenti, Z halogénatomot jelent, R3 és R4 pedig két hidrogénatomot vagy egy oxigénatomot, illetve R3 hidrogénatomot és R 4 1-4 szénatomot tartalmazó alkflcsoportot jelent — kondenzálunk, majd egy kapott (IV) általános képletű piridiniumsót — ahol X, R, R2, Z és n jelentése a fenti, R3 és R4 jelentése pedig a (III) általános képletná megadott - hidrogénezünk, és kívánt esetben egy kapott (I) általános képletű vegyületet szervetlen vagy szerves savval végzett kezelés útján gyógyászatilag elfogadható savaddiciós sójává vagy kvaternerizálószerrel kvaterner ammőniumsójává alakítunk. 15 20 25 30 168493
