168476. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített kalkonok 2-(1,3-diazicikloalkenil)- 2- hirazonjainak előállítására
19 168«76 20 218-220°C bomlással. Elemzési adatok C20 H 2 iN 4 SCl.HCl képletre számítva: számított C: 57,00%; H: 5,26%; N: 13,30%; S: 7,61%; Cl: 16,83%; talált C: 56,67%; H: 5,29%; N: 12,97%; S: 7,65%; Cl: 16,60%. 41. példa 4-klór- 4'-dimetiltiokarbamoiloxikalkon- (1,4,5,6-tetrahidro-pirimidin-2- il) hidrazon-hidroklorid-n-propanolát. 6,9 g 4-klór-4'-dimetil- tiokarbamoiloxi-kalkon, 5,3 g 2-hidrazino- 1,4,5,6-tetrahidropirimidin-hidroklorid, 100 ml n-propanol és 10 csepp koncentrált sósav elegyét 90 percig forraljuk és keverjük. A forró oldatot derítjük és-10°C-ra hűtjük. A terméket n-propanolból átkristályosítjuk, súlya 4,8 g; op.: - 120 °C-nál lágyul és tisztán olvad 145 °C-on. Elemzési adatok C22 H 24 N s OSCl.HCl képletre számítva: számított C: 55,75%; H: 6,18%;N: 13,01%; S: 5,95%; Cl: 13,17%; talált C: 55,33%; H: 5,43%; N: 12,89%; S: 5,87%; Cl: 12,84%. 42. példa 4-klór- 4'-metiltiokalkon-5,5-dimetil- (1,4,5,6-tetrahidropirimidin-2-il)- hidrazon-hidrobromid. 4,3 g 4-klór- 4'-metiltiokalkon, 3,5 g 5,5-dimetil-2-hidrazino- 1,4,5,6-tetrahidropirimidin- hidrobromid, 100 ml n-propanol és 5 csepp 48%-os hidrogénbromid elegyét 90 percig forraljuk és keverjük. Az oldatot derítjük és szobahőmérsékletre hűtjük. A kezdeti csapadékot kiszűrjük, a szűrletet-10 C-ra hűtjük. A tisztán kapott termék olvadáspontja 205—206°C. Elemzési adatok C22 H 2s N 4 SCl.HBr képletre számítva: számított C: 53,50%; H: 5,31%; N: 11,34%; S: 6,49%; talált C: 53,55%; H: 5,73%; N: 10,93%; S: 6,45%. 43. példa 3- (2-naftil)- 2'-akrilonafton-(2-imidazolin-2-il)hidrazon-hidrobromid. 6,1 g 3-(2-naftil)- 2'-akrilonafton, 4 g 2-hidrazino-2-imidazolin-hidrobromid, 100 ml n-propanol és 5 csepp 48%-os hidrogénbromid elegyét forraljuk 8 óra hosszat. Az oldat -10°C-ra hűtésével kapott tiszta termék 5,8% g; op.: 215-217°C. Elemzési adatok C26 H 22 N 4 HBr képletre számítva: számított C: 66,25%; H: 4,92%; N: 11,89%; Br: 16,95%; talált C: 65,94%; H: 4,91%; N: 11,63%; Br: 16,43%. 44. példa 4'-klór- 3,5-dimetilkalkon-( 1,4,5,6-tetrahidropirimidin-2- ü)-hidrazon-hidroklorid 2,8 g 4'-klór- 3,5-dimétilkalkon, 1,7 g 2-hidrazino-1,4,5,6-tetrahidropirimidin-hidroklorid, 40 ml n-propanol és 2 csepp koncentrált sósav elegyét 1 óra hosszat forraljuk. Az oldatot ezután 15 ml-re pároljuk be és 20 ml dietilétert adunk hozzá. A fehér 5 csapadékot szűrjük és kloroform és benzol elegyéből átkristályosítjuk. A tiszta termék súlya 2,6 g; op.: 237-238°C. Elemzési adatok C2 iH 23 N 4 Cl .HCl képletre számítva: számított C: 62,54%; H: 6,00%; N: 13,89%; Cl: 10 17,57%; talált C: 62,56%; H: 6,20%; N: 14,04%; Cl: 17,69%. 45. példa 15 4,4'-bisz (metiltio)-j3-metilkalkon-( 1,4,5,6-tetrahidropirimidin- 2-il)- hidrazon-hidroklorid 3,14 g 4,4'-bisz(metiltio> 0-metilkalkon, 1,6 g 2-hidrazino-l,4,5,6-tetrahidropirimidin- hidroklorid, 75 ml n-propanol és 2 csepp koncentrált sósav elegyét 90 percig forraljuk, majd melegen derítjük. A szűrlet lehűtésével fehér csapadékot kapunk, melyet etanolból átkristályosítunk. A termék súlya: 1,9 g; op.: - 253-254°C. Elemzési adatok C22 H 26 N 4 S 2 .HC1 képletre számítva: számított C: 59,11%; H: 6,09%; N: 12,53%; S: 14,34%; Cl: 7 93%; talált C: 59,20%; H: 6,21%; N: 12,62%; S: 14,50%; Cl: 30 7 ' 93% -46. példa 4'-metiltio- 4-fenilkalkon-(l,4,5,6-tetrahidropirimidin-2-il)- hidrazon- hidroklorid 6,6 g 4'-metiltio- 4-fenilkalkon, 3,5 g 2-hidrazino-1,4,5,6-tetrahidropirimidin-hidroklroid, 100 ml n-pro--Q panol és 10 csepp koncentrált sósav elegyét 4 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A forró oldatot szűrjük és -10°C-ra hűtjük. Narancssárga csapadék keletkezik. Szűrjük, n-propnaollal és dietiléterrel mossuk, és szárítjuk. A termék súlya: 6,9 g; 45 op.:235-236°C. Elemzési adatok C26 H 26 N 4 S.HC1 képletre számítva: számított C: 67,44%; H: 5,88%; N: 12,10%; S: 6,92%; Cl: 7,66%; talált C: 66,84%; H: 6,11%; N: 12,23%; S: 6,63%; Cl: 50 7 > 75% -47. példa 55 4-bróm- 4, -metiltiokalkon-(l,4,5,6-tetrahidropirimidin-2-il)- hidrazon-hidroklorid 6,7 g 4-bróm- 4'-metiltiokalkon, 3,4 g 2-hidrazino-1,4,5,6-tetrahidropirimidin-hidroklorid, 100 ml n-pro-60 panol és 10 csepp koncentrált sósav elegyét 4 óra hosszat keverjük és visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A forró oldatot derítjük és -10°C-ra hűtjük. A tiszta termék súlya4,2 g; op.: 225-226°C. Elemzési adatok C20 H 2 iN 4 Brs.HCl képletre számít-65 va: számított C: 51,56%; H: 4,76%; N: 12,03%; S: 6,88%; Cl: 7,6 l%;Br: 17,15%; 10
