168459. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új aralifás ketonok és karbinolok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. XII. 16. Néniét szövetségi köztársasági elsőbbségei: 1973. XII. 17. (P 23 62 589.0), 1974.X. 26. (P 24 50 991.9) Közzététel napja: 1975. XI. 28. (To—991) Megjelent: 1977- VIII. 31. 168459 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 07 C 49/76 C 31/14 Feltalálók: dr. ENGÉL Wolfhard vegyész, dr. NICKL Josef vegyész, dr. TEÜFEL Helmut vegyész, dr. ENGELHARDT Günther orvos, dr. SEEGER Ernst vegyész, dr. TRUMMLITZ Günter vegyész, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Dr. Kari Thomae GmbH cég, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új aralifás ketonok és karbínolok előállítására 1 2 Die Erfindung betrifft neue araliphatische Ketone und Carbinole der allgemeinen Formel I CH—(CH2 ) m —A—CH 3 [I] und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen pharmakologisch wertvolle Eigenschaften. Sie wirken insbesondere antiphlogistisch. In der obigen allgemeinen Formel I bedeuten die Reste Rj die isobutylgruppe, eipen gegebenenfalls in 2-Stellung durch Fluor oder Chlor substituierten Phenylrest, einen gegebenenfalls methylsubstitüierten Cyclohexylrest oder einen Cyclopentyl- oder Cycloheptylrest, R2 ein Wasserstoff-, Fluor- oder Bromatom, R3 den Methyl- oder Äthylrest oder auch ein Wasserstoffatom, falls Rx einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest oder Rx einen Cyclohexylrest und R 2 ein Halogenatom bedeutet, Z-L und Z2 Wasserstoffatome oder zusammen eine zusätzliche Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, \ \ /H 5 A die Gruppe ") C — O oder } C ' und / / \OH m die Zahlen 2, 4, 6, 8 oder 0, sofern Rx einen halogensubstituierten Phenylrest, die Isobutylgruppe, einen gegebenenfalls 10 methylsubstituierten Cyclohexylrest oder einen Cyclopenthyl- oder Cycloheptylrest bedeutet und/oder R2 ein Halogenatom bedeutet und/oder R3 den Methyl- oder Äthylrest bedeutet und/oder A die Grup-15 v /H pe /C<^ darstellt. / \OH Unter den der allgemeinen Formel I entsprechenden 20 olennischen Verbindungen beanspruchen diejenigen besonderes Interesse, die bezüglich der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung E-konfiguriert sind. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich nach folgenden Verfahren herstellen: 25 1. Sämtliche Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich durch Umsetzung von Metallorganylen mit geeigneten, polare C-X-Mehrfachbindungen (die Bedeutung von X wird nachfolgenden definiert) enthaltenden Verbindungen und nachfolgende Hydro-30 lyse erhalten und zwar 168459 1
