168424. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-endo-hidroxi-N-[amino-(rövidszénláncú)-alkil]-biciklo [2,2,1] heptán- 2,3-di-endo-karbonsavimidek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 168424 Nemzetközi osztályozás: A Bejelentés napja: 1973. IX. 20. (01-183) Amerikai egyesült államokbeli elsőbbsége: 1972. IX. 20. (290 596) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977. III. 31. C 07 D 209/56 Bejelentés napja: 1973. IX. 20. (01-183) Amerikai egyesült államokbeli elsőbbsége: 1972. IX. 20. (290 596) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977. III. 31. C 07 C 103/19 Bejelentés napja: 1973. IX. 20. (01-183) Amerikai egyesült államokbeli elsőbbsége: 1972. IX. 20. (290 596) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977. III. 31. ^•SSf^H Bejelentés napja: 1973. IX. 20. (01-183) Amerikai egyesült államokbeli elsőbbsége: 1972. IX. 20. (290 596) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977. III. 31. ORSZÁGOS rALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1973. IX. 20. (01-183) Amerikai egyesült államokbeli elsőbbsége: 1972. IX. 20. (290 596) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977. III. 31. (F* ricí^1 Feltalálók: OHKI Sadao vegyész, egyetemi tanár, Tokió, MATUO Ichiro vegyész, Tokió, án Tulajdonos: OHKI Sadaó, Tokió, Japán Eljárás 5-endo-hidroxi-N-[-amino-(rövidszénláncú)-alkil]-biciklo[2,2,1 ]heptán-2,3-di-endo-karbonsavimidek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az új (XXII) általános képletű 5-endo-hidroxi-N-[amino-(rövidszénláncú)-alkil ]-bi ciklo[2,2,l ]-heptán-2,3-di-endo-karbonsav-imidek és savaddíciós sóik előállítására. A képletben n jelentése 2, 3 vagy 4, Z nitrilcsoportot vagy —NR4R 5 5 általános képletű csoportot jelent, mely utóbbiban R4 és R 5 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport vagy R4 és R 5 a közrezárt nitrogénatommal együtt egy (1) vagy (2), azzal a feltétellel, hogy ha Z-nitrilcsoportot jelent, akkor n jelentése 2 vagy 3. 10 E vegyületek a kardiális arritmia gyógyítására használható értékes farmakológiai hatású vegyületek előállításának közbeeső termékei. Az utóbb említett vegyületeket a találmány szerinti vegyületekből az 5-helyzetű hidroxilcsoport benzoesavszármazékokkal 15 való észterezésével lehet előállítani. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületekhez legközelebb eső vegyületekre a szakirodalomban az alábbi példák találhatók: a) Az 1 042 840 lajstromszámú nagybritanniai szaba- 20 dalmi leírás (IV) általános képletű vegyületeket ismertet. A képletben R' és R" hidrogént vagy együttesen 1—2 szénatomos alkiléncsoportot jelent. . R 6—18, előnyösen 8—12 szénatomos egyenes 25 szénláncú alkilcsoportot jelent. A termékek különösen előnyösen alkalmazhatók adalékanyagokként. b) A 2 393 999 lajstromszámú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás az inszekticid hatású (V) képletű vegyületet ismerteti. 30 c) A 2 424 220 lajtromszámú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás inszekticid hatású (VI) képletű terméket ismerteti. d) A 2 462 835 lajstromszámú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás inszekticid hatású (VII) általános képletű vegyületeket ad meg. A képletben R alkilcsoportot, alkiléncsoportot, árucsoportot, szubsztituált árucsoportot, alküiilcsoportot, stb. jelenthet. e) Culbertson és Wilder Jr. [J. Org. Chem. 25 1358-1362 (I960)] a (VIII) általános képletű vegyületek, valamint a (IX) képletű vegyület előállítását ismertetik. A (VIII) általános képletben R metilcsoportot, ciklohexilcsoportot vagy hidrogénatomot jelent. f) Rice, Reide és Gorgan [J. Org. Chem. 19 884-893 (1954)] a (XII), (Xni) és (XIV) általános képletű vegyületek előállítását és lítium-alumínium-hidrides redukcióját ismertetik. A képletekben R alkilcsoportot jelent. g) Worall [J. Am. Chem.Soc. 82 5707-5711 (I960)] a (XV), (XVI), (XVH) és (XVIII) képletű vegyületek előállításáról számolnak be. h) Az 1 179 205 lajstromszámú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat a (XIX) általános képletű vegyületek előállítását ismerteti. A képletben a biciklo[2,2,2]oktán gyűrűrendszer telített vagy telítetlen lehet és adott esetben szubsztituenseket hordozhat, 168424 1
