168306. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(hexahidro-benz(c,d) indol-1-il)- guanidin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VII. 9. (SA-2671) Svájci elsőbbsége: 1973. VII. 11. (10099/73) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1976. XII. 31. 168306 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 209/90 C07C 129/08 A*» *' ) I. M.1,1' •.^ Feltalálók: WILKENS Heinrich vegyész, Brombach, Német Szövetségi Köztársaság GMÜNDER John vegyész, Muttenz, Svájc Tulajdonos: Sandoz A.G., Basel, Svájc Eljárás l-(hexahidro-benz[c,d]indol-l-il)-guanidin-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új l-(l,2,6,7,8,8a-hexahidro benz[c,d]indol-l-il)-guanidin-származékok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rt hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent, R2 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkil-, 5 vagy 6 szénatomos cikloalkil- vagy adott esetben halogénatommal vagy kevés szénatomos alkil-, kevés szénatomos alkoxi- vagy trifluormetil-csoporttal szubsztituált fenilcsoportot tartalmazó 7—9 szénatomos fenilalkil-csoportot és R3 hidrogénatomot, kevés szénatomos primer vagy szekunder alkilcsoportot, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot, egy adott esetben halogénatommal vagy kevés szénatomos alkil-, kevés szénatomos alkoxi- vagy trifluormetil-csoporttal szubsztituált fenilcsoportot tartalmazó és a tartó nitrogénatom melletti szénatomon legalább egy hidrogénatomot hordó, 7—9 szénatomos fenilalkilcsoportot, allil-, hidroxil- vagy aminocsoportot vagy egy —NR6 R 7 általános képletű csoportot jelent, ahol R6 és R 7 kevés szénatomos alkilcsoportot jelentenek, amikor is Rí, R2 és R 3 nem jelenthetnek mind egyidejűen hidrogénatomot, és ha R3 alkil-, allil-, cikloalkil- vagy a fent definiált, adott esetben szubsztituált fenilalkilcsoportot jelent, akkor R2 hidrogénatomot jelent. R2 előnyösen hidrogénatomot képvisel, de ha kevés szénatomos alkilcsoportot jelent, akkor az alkilcsoport előnyösen 1—4 szénatomos, elsősorban 1 vagy 2 szénatomos. Ha R3 cikloalkil-csoportot képvisel, akkor az előnyösen ciklopropü-csoport. 5 Ré és R7 előnyösen 1—4, elsősorban 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoportokat jelentenek. Ha R2 , R3, R4 és/vagy R s kevés szénatomos alkilcsoportot jelentenek, akkor az előnyösen 1—4 szénatomos, elsősorban 1 vagy 2 szénatomos. 10 Ha R2 és/vagy R 3 szubsztituált fenilalkil-csoportot jelentenek, akkor az esetleges alkil- és/vagy alkoxiszubsztituens előnyösen 1-4 szénatomos, főképp 1 vagy 2 szénatomos. Különösen alkalmas alkilszubsztituens a metilcsoport, különösen alkalmas alkoxi-15 szubsztituens a metoxicsoport. Az R2 vagy R3 által képviselt fenilalkil-csoport esetleges halogénszubsztituensei fluor-, klór- vagy brómatom, előnyösen klórvagy brómatom, főképp klóratom. Ha R2 szubsztituált fenilcsoportot tartalmazó fe-20 nilalkil-csoportot jelent, akkor az előnyösen monoszubsztituált. Ha R3 szubsztituált fenilcsoportot tartalmazó fenilalkil-csoportotjelent, akkor az előnyösen monovagy diszubsztituált. 25 Előnyösek azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében Rí hidrogénatomot jelent. A találmány értelmében az I általános képletű vegyületek a következőképpen állíthatók elő: a) Egy II általános képletű vegyületet - ebben a 30 képletben Rt és R 2 a fenti jelentésűek, és R 8 kevés 168306 1
