168305. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új (4-hidroxi-4-piperidil)- alkánsav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VI. 20. (SA-2663) Svájci elsőbbsége: 1973. VI. 22. (9177/73) 1973. VI. 28. (9414/73) 1973. VI. 29. (9509/73) 1973. VII. 2. (9598/73) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1976. XII. 31. 168305 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 211/34 C 07 D 401/06 c 07 D 401/08 c 07 C 69/24 c 07 C 69/74 c 07 C 103/12 C 07 C 103/34 C 07 C 103/737 Feltalálók: RISSI Erwin vegyész, Basel, EBNÖTHER Anton vegyész, Arleshiem, Svájc Tulajdonos: Sandoz A.G., Basel, Svájc Eljárás új (4-hidroxi-4-piperidil)-alkánsav-származékok előállítására f $$*'"' '" """"'" "' '"í£\ 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új (4-hidroxi-4-piperidü)-alkánsav-származékok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rí adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal vagy kevés szénatomos alkil- vagy kevés szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált fenetilcsoportot vagy adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal monoszubsztituált 3-benzoil-propil-csoportot és R2 -OR5 általános képletű csoportot jelent, ahol R s kevés szénatomos alkil-, kevés szénatomos alkenilvagy fenilcsoportot képvisel, vagy • -N£« általános képletű csoportot jelent, ahol R6 és R 7 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkil-, 4—6 szénatomos cikloalkil-(kevés szénatomos)-alkil-, 4-6 szénatomos cikloalkil-, fenil-, fenil-(kevés szénatomos)-alkilcsoportot képviselhetnek, vagy R6 és R 7 a köztük levő nitrogénatommá együtt 5-6 tagú telített heterociklusos gyűrűt alkotnak, amely adott esetben második heteroatomként egy kevés szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált nitrogénatomot tartalmazhat, R3 kevés szénatomos alkil- vagy 4-6 szénatomos cikloalkil-, 4-6 szénatomos cikloalkil-(kevés szénatomos)-alkil- vagy adott esetben fluor-, klórvagy brómatommal vagy kevés szénatomos alkilvagy kevés szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált fenilcsoportot jelent, vagy ha Rt adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal 168305 monoszubsztituált fenetilcsoportot jelent, akkor R3 kevés szénatomos alkenilcsoportot is jelenthet, és R4 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcso-5 portot jelent, vagy R3 és R 4 a köztük levő szénatommal együtt egy 4—6 szénatomos cikloalkilgyűrűt alkotnak. A 156 277 lajstromszámú magyar szabadalmi leírásból ismeretesek olyan N-butirofenon-4-hidroxi-piperi-10 din származékok, amelyek a piperidingyűrű 4-helyzetében második szubsztituensként alkŰ-, cikloalkil-, hidroxialkil- vagy alkoxialkil-csoportot hordanak, és fájdalom-, láz- és gyulladásmérséklő, valamint nyugtató hatásúak. Ezzel szemben az I általános képletű 15 vegyületek a piperidingyűrű 4-helyzetében második szubsztituensként egy szubsztituált ecetsavésztervagy ecetsavamid-csoportot tartalmaznak, és jó fájdalomcsillapító és szerotoninantagonista hatásúak. A találmány szerint az I általános képletű új 20 vegyületek és savaddíciós sóik a következő módszerekkel állíthatók elő: a) Az I általános képlet keretébe tartozó If általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben Rí, R2 és R 4 a fenti jelentésűek, és R 3 kevés 25 szénatomos alkil-, 4—6 szénatomos cikloalkil-(kevés szénatomos)-alkil-, 4-6 szénatomos cikloalkil- vagy adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal vagy kevés szénatomos alkil- vagy kevés szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált fenilcsoportot jelent, 30 vagy R^gyel és a köztük levő szénatommal együtt 1
