168243. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-brómfenilkarbamid előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG «#r^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. XI. 30. Lengyelországi elsőbbsége: 1972. XII. 01. (P-l 59 209) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977. II. 28. (11—169) 168243 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 127/00 Feltalálók: Witek Stanislaw vegyész, Wroclaw, Lengyelország, Dietz Hans Jürgen vegyész, Magdeburg, Német Demokratikus Köztársaság, Bogdal Stanislaw vegyészmérnök, Wroclaw, Czerwinski 2bigniew vegyész, Fulde Stefan vegyészmérnök, Varsó, Smulikowski Tadeusz vegyészmérnök, Wroclaw, Lengyelország Tulajdonos: Instytut Przemyslu Organicznego, Varsó, Lengyelország Eljárás 4-brómfenilkarbamid előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű brómfenilkarbamid-származékok előállítására. A képletben Rí halogénatomot, hidrogénatomot, 1-4 szén- 5 atomos alkilcsoportot vagy 1—4 szénatomos jükoxicsoportot jelent, R2

hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, 10 R3

1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent. Ismeretes, hogy az (I) általános képletű vegyületeket a 4-es helyzetben szubsztituálatlan származékok brómozásával lehet előállítani. A brómozást elemi brómmal, bróm leadására képes vegyületekkel, így hidrogénbromiddal, fémbromidokkal, szerves brómkomplexekkel, stb. végzik. 15 20 A brómozást homogén reakcióelegyben végzik. A reakcióelegy homogenitásának biztosítására oldószereket, így klórbenzolt, széntetrakloridot, ecetsavat, metanolt, stb. alkalmaznak. A reakció során 25 fejlődött hidrogénbromidot vízmentes nátriumacetáttal megkötik vagy oxidálószerrel szabad brómmá oxidálják és így a reakcióelegyből eltávolítják. Oxidálószerként klórt, oxigént, nitrogéndioxidot, hidrogénperoxidot, stb. alkalmaznak. . 30 Ezekkel az eljárásokkal - amelyeket a 405 821 sz. svájci és az 1 325 926 sz. francia szabadalmi leírás ismertet — biztosítani lehet a bróm teljes felhasználását a fenilkarbamid brómozjjisa során és el lehet kerülni a hulladékanyagok keletkezését. A bróm oxidatív regenerálását alkalmazó ismert fenilkarbamid brómozó eljárásoknál nagy technológiai nehézséget jelent az a követelmény, hogy a vízzel nem elegyedő oldószerben végrehajtott reakcióban vízmentes oxidálószert kell alkalmazni. Amennyiben az oxidálószert vizes oldat formájában alkalmazzák, úgy a reakció során vízzel elegyedő oldószert kell használni. Ez problémát jelent a fenilkarbamid teljes brómozása szempontjából, megnehezíti a bróm teljes felhasználását és a reakciótermék elkülönítését. Meglepő módon azt találtuk, hogy a fenti problémát könnyen elháríthatjuk azáltal, hogy a reakciót egy vízzel nem elegyedő szerves oldószer és víz emulziójában hajtjuk végre. E megoldás azzal a további előnnyel jár, hogy a reakció előrehaladását nem zavarják a kiindulási vegyületek mellett jelenlevő vagy melléktermékként keletkező szennyezések. A reakció ugyanis a vizes és szerves fázis határfelületén játszódik le, míg a szennyezések a vizes fázisban maradnak. Hasonló előny mutatkozik a termék elkülönítésénél is. A víznek a 168243