168215. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7béta-acilamido-3-metil-cef-3-em- 4-karbonsavak és észterek előállítására 6béta-acilamido-penám- 3-karbonsav-1-oxid észterekből
19 i68215 20 LDS-el (30 ml) elkeverjük, majd szobahőmérsékletre hűtjük, és 2 órán át hűtőszekrényben tartjuk. A szilárd anyagot szűréssel összegyűjtjük, IDS-el (10 ml) mossuk, 40 C°-on vákuumban szárítjuk, és 3-metU-70-fenUaceUmido-cef-3-em-4-karbonsav-2,2,2- 5 -triklóretilésztert kapunk (11,32 g, az elméleti kitermelés 81,4%-a), fehér kristályok alakjában, op. 160-162 C°, [á]D + 52,8° (c = 0,9 kloroformban), \max (etanol) 264nm-nél (E}* m 136,5). 10 Az anyalúgok besűrítésével, és azt kővető 0C°-on történő kristályosításával második kitermelést kapunk. (0,6 g, 4,3%), op. 160-162 C, [a]D + 52 (c = 0,8 kloroformban). 12-65. példák Különböző oldószerek és katalizátorok alkalmazásával 60-fenilacetamido-penici]lánsav-l/3-oxid-2,2,2-triklóretilésztert 3-metil-7/3-fenilacetamidb-cef-3-em4-karbonsav-2,2,2-triklóretilészterré alakítunk át, az 1. táblázatban összefoglalt körülmények között és kitermelésekkel. 1. táblázat •> — ^"* cd ifi«« Katalizátor iázis Sav Mól ekv. Oldószer (fp-nál) Pen. oxid konc. Idő (óra) Kitermelés az elmeiét %-ában %-ában 12. Piridin Foszforsav1 0,1 diglim 5% 0,33 45,3 13. Piridin Foszforsav1 0,05 i-propilpropionát 5% 6 60,2 14. Piridin Foszforsav1 0,2 n-butilacetát 5% 6 49,2 15. Piridin Foszforsav1 0.0252 n-butilacetát 5% 1,75 64,9 16. Piridin Metánszulfonsav1 0,05 n-butilacetát 5% 1,5 47,5 17. Piridin Foszforossav 0,1 izobutil• metilketon 2,5% 5 48,4 18. Piridin Foszforossav 2x 0,125 n-butilacetát 5,0% 6,5 41,4 19. Piridin p-toluolszulfonsav 0,1 izobutilmetilketon 2,5% 1,5 48,4 20. Piridin p-xilolszulfonsav 0,1 izobutilmetilketon 2,5% 4 48,7 21-Piridin Pirofoszforsav1 0,1 izobutilmetilketon 2,5% 5 41,4 22. Piridin Trifluorecetsav 0,1 izobutümetilketon 2,5% 8 40,3 23. Anilin Foszforsav 0,1 izobutilmetilketon 2,5% 3,75 44,3 24. o-klóranilin Foszforsav 0,1 izobutilmetilketon 2,5% 4,0 38,8 25. m-klóranilin Foszforsav 0,1 izobutilmetilketon 2,5% 3,5 41,8 26. p-klóranilin Foszforsav 0,1 izobutilmetilketon 2,5% 3,25 42,5 10
