168198. lajstromszámú szabadalom • Kinoxalin-vegyületeket tartalmazó fungicid készítmény és eljárás a hatóanyagok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 168198 :::Tfc^ Bejelentés napja: 1973. VII. 31. (Du-208) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1973. VI. 04. (366 877) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977.1. 31. wmum Bejelentés napja: 1973. VII. 31. (Du-208) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1973. VI. 04. (366 877) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977.1. 31. Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1973. VII. 31. (Du-208) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1973. VI. 04. (366 877) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977.1. 31. A 01 n 9/00, EU Bejelentés napja: 1973. VII. 31. (Du-208) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1973. VI. 04. (366 877) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977.1. 31. C 07 d 241/36 T ORSZÁGOS ALALMANY HIVATAL I Bejelentés napja: 1973. VII. 31. (Du-208) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1973. VI. 04. (366 877) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977.1. 31. /, . •• ti '" Feltaláló: Sani Donnie Joe kutató vegyész, Newark, Delaware, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: E. I. Du Pont de Nemours and Company, Wilmington, Delaware, Amerikai Egyesült Államok Kinoxalin-vegyületeket tartalmazó fungicid készítmény és eljárás a hatóanyagok előállítására A találmány kinoxalin-vegyületeket tartalmazó fungicid készítményekre, továbbá a hatóanyagok előállítására vonatkozik. A J. Am. Chem. Soc. 73, 5672 (1951) szakcikk 5 imidazo-kinoxalin-vegyületeket ismertet. E vegyületek szerkezetileg eltérnek a találmány szerint előállítottaktól. A szakcikk semmiféle utalást nem tartalmaz arra vonatkozólag, hogy az imidazo-kinoxalin-vegyületek fungicid hatással rendelkez- 10 nének. Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti eljárással előállított új vegyületek szisztematikus fungicid hatással rendelkeznek, és a védendő növényekkel érintkezésbe hozva meg- 15 akadályozzák a növények gombák által okozott károsodását. Az új kinoxalin-vegyületeket közvetlenül a védendő növényrészre, a növény egyéb részeire, vagy a növény növekedési területére juttathatjuk. 20 Á találmány szerinti fungicid készítmények hatóanyagként a kompozíció összsúlyára vonatkoztatva 0,5-95 súly%-ban (I) általános képletű vegyületeket tartalmaznak - ahol Rt

jelentése 1-4 szénatomos alkil-csoport, 2-4 szénatomos alkenil-csoport vagy 3-6 szénatomos cikloalkil-csoport, és R2

jelentése hidrogénatom, klóratom vagy brómatom. 25 30 Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R, etil- vagy propil-csoportot és R2 klóratomot jelent. E vegyületek közül kiemelkedő aktivitással rendelkezik a 3-amino-6-klór-2-propionamido-kinoxalin. Az egységesség és áttekinthetőség érdekében az új hatóanyagokat a leírásban az (I) általános képlettel jelöljük. Megjegyezzük azonban, hogy e vegyületek az (la), (lb), (Ic), (Id), (II), (IIa), (IIb), (Ile), (III), (Illa), (IV) és (IVa) általános képletű izomerek, illetve tautomerek formájában is létezhetnek. A találmány oltalmi köre valamennyi izqmert, tautomert, illetve izomer- és tautomer-elegyet tartalmazó készítményre, illetve a megfelelő hatóanyagok előállítására kiterjed. A leírásban és az igénypontokban a 6- és 7-szubsztituált kinoxalin-vegyületek között nem teszünk különbséget, mindkét vegyülettípust 6-szubsztituált kinoxalin-származéknak nevezzük. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint az (V) és (VI) általános képletű vegyületek reakciójával állítjuk elő - a képletekben Rí és R2 jelentése a fenti. E reakciót az (A) reakcióvázlaton mutatjuk be. A kiindulási anyagként felhasznált (V) általános képletű 2,3-diamino-kinoxalin-származékokat a (B) reakcióvázlaton bemutatott eljárással állítjuk elő, azaz úgy, hogy a (VII) általános képletű o-fenilén-diamin-vegyületeket - ahol R2 jelentése a fenti -(VIII) képletű dimetil-oxáldiknidáttal reagáltatjuk. 168198