168197. lajstromszámú szabadalom • Imidazo-kinoxalin-vegyületeket tartalmazó fungicid készítmények
11 168197 12 l-ciklopropilkarbonil-2-etil-6-klór-lH-imidazo [4,5-b] kinoxalin, op.:-170-172 C°, l-ciklohexilkarbonil-2-etil-6-k]ór-l H-imidazo [4,5-b] kinoxalin, ]-benzoil-2-etil-6-klór-lH-imidazo [4,5-b] 5 kinoxalin, 1 -(2-klór-benzoil)-2-etil-6-klór-1 H-imidazo [4,5-b] kinoxalin, l-(2-bróm-benzoil)-2-etil-6-klór-l H-imidazo [4,5-b] kinoxalin, 10 ]-(2-fluor-benzoil)-2-etil-6-klór-lH-imidazo [4,5-b] kinoxalin,-op.: 130-132 C°, l-(p-toluoil)-2-etil-6-klór-lH-imidazo [4,5-b] kinoxalin, l-(2-furoil)-2-etil-6-klór-l H-imidazo [4,5-b] 15 kinoxalin, op.: 105-108 C°, 1 -fenilacetil-2-etil-6-klór-1 H-imidazo [4,5-b] kinoxalin, op.: 122-126 C°, l-hexanoil-2-etil-6-klór-lH-imidazo [4,5-b] kinoxalin-4,9-dioxid, 20 8. példa 50 súlyrész 2-etil-6-klór-imidazo [4,5-b] kinoxalin 25 2600 súlyrész tetrahidrofuránnal készített szuszpenziójához 106 súlyrész butil-izocianátot és 3 súlyrész trietilamint adunk. A reakcióelegyet 8 órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd a kapott átlátszó, sárga oldatot vákuumban bepároljuk. A 30 maradékot 750 súlyrész kloroformban oldjuk, aktív szénnel derítjük, vákuumban bepároljuk, és a szilárd maradékot kloroform és hexán elegyéből átkristályosítjuk. 5,7 g színtelen, szilárd, 116-118 C°-on olvadó l-butilkarbamoil-2-etil- 35 -6-klór-lH-imidazo [4,5-b] kinoxalint kapunk. A 8. példában leírt eljárással, a megfelelő imidazo-kinoxalin-származékok és izocianátok reakciójával állítjuk elő a következő vegyületeket: 40 l-metilkarbamoil-2-etíl-6-klór-l H-imidazo [4,5-b] kinoxalin, op.: 303-305 C°, l-metilkarbamoil-2-metil-lH-imidazo [4,5-b] kinoxalin, op.: > 300 C°, 1 -hexilkarbamoil-2-etil-6-klór-1 H-imidazo 45 [4,5-b] kinoxalin, l-klórszulfonilkarbamoil-2-etil-6-klór-lH--imidazo [4,5-b] kinoxalin, op.: 225-229 C°, l-fenilkarbamoil-2-etil-6-klór-l H-imidazo [4,5-b] kinoxalin, op.: 304-306 C°. 50 9. példa 4 súlyrész 2-metil-lH-imidazo [4,5-b] kinoxalin 55 200 súlyrész tetrahidrofuránnal és 6 súlyrész piridinnel készített szuszpenziójához 30 perc alatt 6 súlyrész klórhangyasav-metilészter 50 súlyrész tetrahidrofuránnal készített oldatát adjuk. A heterogén reakcióelegyet 17 órán át 25 C°-on keverjük, 60 majd vákuumban bepároljuk. A maradékhoz 200 súlyrész diklórmetánt adunk, az elegyet 500 súlyrész 5%-os sósavoldattal mossuk, nátriumszulfát fölött szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A kapott halványsárga, szilárd maradékot kloro- 65 form és hexán elegyéből átkristályosítjuk. Csaknem színtelen l-metoxikarbonil-2-metil-lH-imidazo [4,5-b] kinoxalint kapunk, op.: 184 C° (bomlás). IR spektrum (Nujol): ju = 5,67, 6,45, 7,45, 7,55, 7,79, 8,29, 9,19, 10,65 NMR spektrum (deuterokloroformban): 5 = 3,02 (3H, szingulett, CH3), 4,20 (3H, szingulett, CH 3 ), 7,67-8,33 (4H, multiple«, aromás protonok). A 9. példában leírt eljárással, a megfelelő imidazo-kinoxalin-származékok és klórhangyasavészterek reakciójával állítjuk elő a következő vegyületeket: l-metoxikarbonil-2-etil-6-klór-l H-imidazo [4,5-b] kinoxalin, op.: 175-177,C°, 1 -butoxikarbonil-2-etil-6-klór-1 H-imidazo [4,5-b]kinoxalin, op.: 136-139 C°, 1 -hexoxikarbonil-2-etil-6-klór-1 H-imidazo [4,5-b] kinoxalin, l-metiltiokarbonil-2-etil-6-klór-l H-imidazo [4,5-b] kinoxalin, op.: 146-150C°, l-hexiltiokarbonil-2-etil-6-klór-lH-imidazo [4,5-b] kinoxalin. A további példákban a fungicid készítmények előállítását ismertetjük. 10. példa Nedvesíthető porkészítmény előállítása 1 -Ciklopropilkarb onil -2-etil-6-klór-1H-imidazo- [4,5-b] kinoxalin 25 % Dioktil-nátrium-szulfoszukcinát 1,5% Nátrium-ligninszulfonát 3 % Kis viszkozitású metilcellulóz 1,5% Attapulgit 69 % A komponenseket alaposan összekeverjük, mikronizáló berendezésben 15 mikronnál kisebb átlagos szemcseméretre őröljük, ismét összekeverjük, 50-es ipari számozású szitán (száltávolság: 0,3 mm) szitáljuk, majd csomagoljuk. Hasonló eljárással állíthatunk elő nedvesíthető porkészítményt az egyéb hatóanyagokból is. 11. példa Nedvesíthető porkészítmény előállítása l-Hexanoil-2-etil-6-klór-l H-imidazo [4,5-b] kinoxalin 50% Nátrium-alkil-naftalin-szulfonát 5% Részlegesen deszulfonált nátrium-ligninszulfonát 8% Csontszén 4% Kaolinit 33% A komponenseket alaposan összekeverjük, kalapácsos malomban zúzzuk, majd mikronizáló berendezésen 5 mikronnál kisebb szemcseméretre aprítjuk. Az elegyet ismét keverjük, szitáljuk, végül csomagoljuk. 6
