168197. lajstromszámú szabadalom • Imidazo-kinoxalin-vegyületeket tartalmazó fungicid készítmények

3 168197 4 reagens az —COR4 csoport bevitelére alkalmas vegyület. Az acil-csoportok kialakítására savkloridokat vagy savanhidrideket használhatunk fel. Az (A) és (B) reakcióegyenlet szerinti eljárásban kiindulási anyagként felhasznált (I) képletű 5 2,3-diamino-kinoxalint úgy állíthatjuk elő, hogy a (VI) képletű o-fenilén-diamin-származékot (VII) képletű dimetil-oxáldiimidáttal reagáltatjuk. A (VI) képletű vegyület ismert vegyület, mely ismert módszerekkel állítható elő. A (VII) képletű reagens 10 előállítása során diciánt fölöslegben vett metanollal reagáltatunk, a reakciót előnyösen bázikus katalizátor jelenlétében végezzük. Az utóbbi reakció hőmérséklete és nyomása nem döntő jelentőségű tényező, a reakció hőmérsékletét és nyomását 15 azonban célszerűen úgy állítjuk be, hogy a gázalakú diciánt könnyen tudjuk kezelni. Kívánt esetben a dimetil-oxáldiimidátot, amelynek forráspontja 43 Hgmm nyomáson 65 C°, desztillációval elkülönítjük a reakcióelegyből, eljárhatunk azonban 20 úgy is, hogy a kapott dimetil-oxáldiimidátot közvetlenül tovább reagáltatjuk a (VI) képletű vegyületekkel. Ezt a reakciót előnyösen metanol jelenlétében, szobahőmérsékleten hajtjuk végre. A reakcióelegyhez kismennyiségű savat adunk. 25 Az (I) képletű 2,3-diamino-kinoxalint a Ber. 36, 4039 (1903) és J. Am. Chem. Soc. 73, 5672 (1951) szakcikkekben közölt módszerekkel is előállíthatjuk. Az (A) reakcióegyenletben vázolt reakciót álta- 30 Iában közömbös oldószerben, a reakcióelegy forráspontján hajtjuk végre. A második reakciólépést kismennyiségű sav jelenlétében végezzük, savként célszerűen propionsavat használunk. Ha a második reakciólépésben egyéb savat hasznäunk fel, a 35 végtermék bizonyos hányadában a propionil-csoport a második savnak megfelelő csoportra cserélődhet. A (B) reakcióegyenletben vázolt szintézist közömbös oldószer jelenlétében, szobahőmérséklettől 40 az elegy forráspontjáig terjedő hőmérsékleten hajthatjuk végre. Ezt a reakciót a J. Am. Chem. Soc. 73, 5672 (1951) szakcikk ismerteti. A (C) egyenlet szerinti reakciót, valamint a —COR4 csoport bevitelét ugyancsak közömbös 45 oldószeres közegben végezzük. E reakciók hőmérséklet-tartománya nem döntő jelentőségű. Az utóbbi reakciókban felhasználásra kerülő reagensek kereskedelmi forgalomban kapható vegyszerek, vagy önmagukban ismert módszerekkel állíthatók elő. 50 A (VIII) általános képletű vegyületek kitűnő fungicid hatással rendelkeznek, és előnyösen alkalmazhatók növények gombás fertőzéseinek megelőzésére, vagy a fertőzés visszaszorítására. A (VIII) általános képletű vegyületek különösen jó hatást 55 fejtenek ki a Erysiphaceae családba tartozó lisztharmat-gombákkal szemben. A (VIII) általános képletű vegyületek egyaránt alkalmazhatók fertőzetlen növények kezelésére a fertőzés megelőzése céljából, valamint fertőzött növények kezelésére a 60 fertőzés visszaszorítása céljából. A (VIII) általános képletű vegyületek szisztemikus hatást fejtenek ki, azaz keresztülhaladnak a növényen, és a felvitel helyétől eltérő növényrészeken is kifejtik aktivitásukat. 65 A (VET) általános képletű hatóanyag a növekedésben levő növények levelein, gyümölcsein és szárán kitűnő lisztharmat-ellenes hatást fejtenek ki anélkül, hogy a gazdanövényt károsítanák. A (Vili) általános képletű vegyületek a megfelelő helyre megfelelő mennyiségben felvive meggátolják a növények lisztharmat-fertőzését. A hatóanyagok különösen előnyösen alkalmazhatók élő növények védelmére. Az élő növények Üsztharmat-fertőzésének megakadályozása érdekében a (VIII) általános képletű hatóanyagokat a talajba, vagy az élő növények levélzetére, szárára vagy gyümölcseire juttatjuk. A hatóanyagokat vetés, ültetés vagy kikelés előtt, vagy a növények kikelése után juttatjuk a talajba. Hatásos védelmet biztosíthatunk úgy is, hogy a növények gyökereit a hatóanyagba merítjük, vagy a növények gyökereibe vagy szárába egy vagy több (VIII) általános képletű hatóanyagot fecskendezünk. A (VIII) általános képletű vegyületeket porok, granulátumok, pasztillák, szuszpenziók vagy oldatok formájában juttathatjuk a talajba. A talaj vetés vagy ültetés előtti vagy utáni kezelésére a gyökerekkel átszőtt talajrész súlyára számítva 1-100 milliomodrész hatóanyagot használunk fel. A növények magvait, gumóit, hagymáit vagy más szaporítószerveit 50 kg növényi anyagra számítva 10-1000 g (VIII) általános képletű hatóanyaggal kezelhetjük. A hatóanyagot por, szuszpenzió vagy oldat formájában vihetjük fel a növényi részekre. Az élő növények levélzetének, szárának vagy gyümölcseinek kezelésére 0,1-10 kg/hektár mennyiségű (VIII) általános képletű hatóanyagot használhatunk fel. A hatóanyag optimális mennyisége a megadott határokon belül igen sok tényezőtől — például a kezelendő fertőzés fajtájától és mértékétől, a várható időjárási körülményektől, a kezelendő növény fajtájától és fejlettségi fokától, a kezelések között eltelt időtől, stb. — függ. A fenti határokon belül eső hatóanyagmennyiséggel végzett kezelést egyes esetekben 1—60 napos időközönként többször meg kell ismételnünk. A hatóanyagokat por, szuszpenzió vagy oldat formájában vihetjük fel a kezelendő növényre. A találmány szerinti fungicid készítmények a (VIII) általános képletű hatóanyagokon kívül egyéb biológiai hatású anyagokat, például inszekticid, miticid, baktericid, nematodicid vagy más fungicid szereket, valamint más mezőgazdasági vegyszereket, például érést elősegítő anyagokat, termésritkító szereket, műtrágyákat vagy hasonlókat is tartalmazhatnak. Ezek a kombinációs készítmények a fungicid hatáson kívül egyéb kedvező hatást is kifejtenek a kezelt növényekre. Az egyes biológiailag aktív anyagok arányának helyes megállapítása szakember számára nem okoz nehézséget. A (VIII) általános képletű vegyületek kitűnő lisztharmat-ellenes hatásának igazolására a következőkben egy üvegházban végzett, fertőzés megelőzésére szolgáló kísérlet eredményeit ismertetjük. Az 1. táblázatban feltüntetett hatóanyagokat az ott megadott mennyiségben, vizes szuszpenzió formájában kifejlődésben levő uborka-palánták szára köré 2