168188. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7béta-amino-cefém-3-on- 4-karbonsav-származékok előállítására
45 168188 46 R2 A rövidszénláncú-alkoxi-, 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi- vagy valamely, adott esetben előnyösen rövidszénláncú alkoxi- és/vagy nitrocsoportokkal szubsztituált fenil- vagy difenilmetoxicsoport, azzal jellemezve, hogy a) valamely II általános képletű vegyületben, vagy annak 1-oxidjában, ahol Rta és R 2 A a fentiekben megadott, a 3-helyzetű metiléncsoportot oxidatív úton, azonos oxidációval, majd valamely redukáló hatású vegyület segítségével lehasítjuk, vagy b) valamely III általános képletű cefem-vegyületet, mely a 2,3- vagy 3,4-helyzetben kettőskötést tartalmaz, vagy ennek egy 1-oxidját, mely képletben Rja és R 2 A a fent megadott, valamely persawal kezelünk, és egy így keletkezett 3-formil- oxi-4-R2 A -karbonil-7)3-N-R 1 a -amino-cefem-vegyületben vagy annak 1-oxidjában a formiloxicsoportot lehasítjuk, és kívánt esetben egy keletkezett I általános képletű vegyület és annak 1-oxidjának keverékét elválasztjuk, vagy az I általános képletű vegyület oxidjává oxidáljuk, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett I általános képletű vegyületet 1-oxidjává oxidálunk, és/vagy kívánt esetben a végtermékek definíciójának keretein belül egy keletkezett I általános képletű vegyületet egy másik I általános képletű vegyületté alakítunk át, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett sóképző csoportot tartalmazó vegyületet sójává vagy egy keletkezett sót a szabad vegyületté, vagy egy másik sóvá alakítunk át, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett izomerelegyet az egyes izomerekre választunk szét. (Elsőbbsége: 1973. június 28.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja I általános képletű 7|3-amino-cefam-3-on-4--karbonsavszármazékok, ezek 1-oxidjainak, vagy az ilyen sóképző csoportokat tartalmazó vegyületek sóinak előállítására, illetve izomerelegyei szétválasztására, mely képletben Rja jelentése hidrogénatom vagy (B) általános képletű acilcsoport, ahol Ra jelentése fenil-, hidroxifenil- vagy hidroxi-klórfenilcsoport, ahol a hidroxilcsoportok acilcsoportokkal, előnyösen rövidszénláncú alkanoilcsoporttal védettek lehetnek, tienil-, piridil-, aminopiridinium-, furil-, izotiazolilvagy tetrazolilcsoport, X oxigén- vagy kénatomot jelent, m értéke 0 vagy 1, és Rb hidrogénatom, vagy abban az esetben, ha m értéke 0, adott esetben védett amino-, előnyösen rövidszénláncú alkilamino-, adott esetben védett karboxil-, előnyösen fenil-(rövidszénláncú)-alkoxikarbonilcsoport, adott esetben védett szulfocsoport, előnyösen valamely alkálifémsó alakban álló szulfocsoport, vagy adott esetben védett hidroxil-, előnyösen terc-butoxikarboniloxi- vagy 2,2,2-triklóretoxikarboniloxicsoport, vagy O-(rövidszénláncú)-alkilfoszfono- vagy 0,0'-di-(rövidszénláncú)-alkilfoszfonocsoport, vagy Rx a jelentése ezenkívül 5-amino-5-karboxi-valerilcsoport, ahol az amino- és karboxilcsoportok adott esetben például a fent megadott alakban védettek lehetnek, és 5 R2A rövidszénláncú alkoxi-, 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi- vagy valamely adott esetben előnyösen rövidszénláncú alkoxi- és/vagy nitrocsoportokkal szubsztituált fenil- vagy difenilmetoxicsoport, azzal jellemezve, hogy 10 a) valamely II általános képletű vegyületben, vagy annak 1-oxidjában, ahol Rja és R 2 A a fentiekben megadott, a 3-helyzetű metiléncsoportot oxidatív úton azonos oxidációval, majd valamely 15 redukáló hatású vegyület segítségével lehasítjuk, vagy b) valamely III általános képletű cefemvegyületet, mely a 2,3- vagy 3,4-helyzetben kettőskötést tartalmaz, vagy ennek egy 1-oxidját, mely képlet-20 ben Rt a és R 2 A fent megadott, valamely persawal kezelünk, és egy így keletkezett 3-formiloxi-4-R2 A -karbonil-718-N-R! a -amino-cefem-vegyületben vagy annak 1-oxidjában a formiloxicsoportot lehasítjuk, és kívánt esetben egy keletkezett I általános 25 képletű vegyület és annak 1-oxidjának keverékét elválasztjuk, vagy az I általános képletű vegyület oxidjává oxidáljuk, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett I általános képletű vegyületet 1-oxidjává oxidálunk, és/vagy kívánt esetben a végtermé-30 kek definíciójának keretein belül egy keletkezett I általános képletű vegyületet egy másik I általános képletű vegyületté alakítunk át, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett, sóképző csoportot tartalmazó vegyületet sójává vagy egy keletkezett sót a 35 szabad vegyületté vagy egy másik sóvá alakítunk át, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett izomerelegyet az egyes izomerekre választunk szét. (Elsőbbsége: 1972. december 22.) 40 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja I általános képletű 7j3-amino-cefam-3-on-4--karbonsavszármazékok, ezek 1-oxidjainak, vagy az ilyen sóképző csoportokat tartalmazó vegyületek sóinak előállítására, illetve izoinerelegyeinek szét-45 választására, mely képletben Rja jelentése hidrogénatom vagy (B) általános képletű acilcsoport, ahol, Ra jelentése fenil-, hidroxifenil- vagy hidroxi-klór-50 fenilcsoport, ahol a hidroxilcsoportok acilcsoportokkal, előnyösen rövidszénláncú alkanoilcsoporttal védettek lehetnek, vagy 2-tienilcsoport, X oxigén- vagy kénatomot jelent, 55 m értéke 0 vagy 1, és Rb hidrogénatom, vagy abban az esetben, ha m értéke 0, adott esetben védett amino-, előnyösen rövidszénláncú alkilamino-, adott esetben védett karboxil-, előnyösen fenil-(rövid-60 szénláncú)-alkoxikarbonilcsoport, adott esetben védett szulfocsoport, előnyösen valamely alkálifémsó alakban álló szulfocsoport, vagy adott esetben védett hidroxil-, előnyösen terc-butoxikarbpníloxi- vagy 2,2,2-triklóretoxikar-65 boniloxicsoport, vagy 23
