168188. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7béta-amino-cefém-3-on- 4-karbonsav-származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. VI. 28. (CÍ-1394) Svájci elsőbbségei: 1972. VI. 29. (9787/72), 1972. XII. 22. (18721/72) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977.1.31. 168188 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 501/46, 501/44, 501/42, 501/00 .tS^ai.«:'' :;<Í3>Í( '*^-.. Feltalálók: Dr. Scartazzini Riccardo vegyész, AUschwil, dr. Bickel Hans vegyész, Binningen, Svájc Tulajdonos: Ciba-Geigy AG., Basel, Svájc Eljárás 7/3-amino-cefarn-3-on-4-karbonsav-származékok előállítására 1 2 Az olyan cefam-4-karbonsav-vegyületek, melyek 3-helyzetben az adott esetben szubsztituált metilcsoport helyett egy heteroatomjával kapcsolódó funkciós csoportot, például oxocsoportot tartalmaznak, mindeddig ismeretlenek voltak, lásd pél- 5 dául „Cephalosporins and Penicillins", Flynn (1972 Academic Press). A találmány tárgya eljárás I általános képlerű 7j3-amino-cefam-3-on-4-karbonsav-vegyületek, ezek 1-oxidjainak, vagy az ilyen sóképző csoportokat 10 tartalmazó vegyületek sóinak előállítására, mely képletben R!a jelentése hidrogénatom vagy (B) általános képletű acilcsoport, ahol *5 Ra jelentése fenil-, hidroxifenil- vagy hidroxi-klórfenilcsoport, ahol a hidroxilcsoportok acilcsoportokkal, előnyösen rövidszénláncú alkanoilcsoporttal védettek lehetnek, tienil-, piridil-, aminopiridinium-, furil-, izotiazolil-, tet- 20 razolil- vagy 1,4-ciklohexadienilcsoport, X oxigén- vagy kénatomot jelent, m értéke 0 vagy 1, és Rb hidrogénatom, vagy abban az esetben, ha m értéke 0, adott esetben védett amino-, elő- 25 nyösen rövidszénláncú alkilamino-, adott esetben védett karboxil-, előnyösen fenil-(rövidszénláncú)-alkoxi-karbonilcsoport, adott esetben védett szulfocsoport, előnyösen valamely alkálifémsó alakban álló szulfocsoport, vagy 30 adott esetben védett hidroxil-, előnyösen terc-butoxikarboniloxi- vagy 2,2,2-triklóretoxikarboniloxicsoport, vagy O-(rövidszénláncú)alkilfoszfono- vagy 0,07 -di-(rövidszénláncú)alkilfoszfonocsoport, vagy Rfa jelentése ezenkívül egy 5-amino-5-karboxi-valerilcsoport, ahol az amino- és karboxilcsoportok adott esetben például a fent megadott alakban védettek lehetnek, és R2 A rövidszénláncú alkoxi-, 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi- vagy valamely adott esetben előnyösen rövidszénláncú alkoxi- és/vagy nitrocsoportokkal szubsztituált fenil- vagy difenilmetoxicsoport. A találmány szerinti cefam-3-on-származékok, valamint a megfelelő 1-oxidjaik ketoformában, vagy az la általános képleten látható módon enolformában, azaz cefem-3-vegyületként, ahol a kettőskötés a 2,3-helyzetben, előnyösen pedig a 3,4-helyzetben áll, illetve mindkét forma elegyeként létezhetnek. Azokban az la általános képletű vegyületekben, ahol a kettőskötés 2,3-helyzetben van, a védett karboxilcsoport előnyösen a-konfigurációjú. Rövidszénláncú alkilcsoport például a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szék- vagy terc-butil-, n-pentil-, izopentil-, n-hexil-, izohexilvagy n-heptilcsoport. 168188
