168174. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 1-Etil- triazolokat tartalmazó fungicidek és eljárás a hatóanyag előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VII. 09. (BA-3112) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. VII. 10. (P 23 35 020.1) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977.1.31. 168174 Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/20, C 07 D 249/08 Feltalálók: Dr. Bttchel Kari Heinz vegyész, dr. Kramer Wolfgang vegyész, Wuppertal, dr. Frohberger Paul-Ernst biológus, Leverkusen^ Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált l-Etil-l,2,4-triazolokat tartalmazó fungicidek és eljárás a hatóanyag előállítására 1 2 A találmány új szubsztituált 1-etil-triazolokat tartalmazó fungicidekre és a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. Ismert, hogy a tritil-triazolok, így a trifenil- 5 -l,2,4-triazolil-(l)-metán jó fungicid hatást mutatnak (1 795 249 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közzétételi irat). Hatásuk azonban különösen a gombás gabonamegbetegedések leküzdésére használt alacsony hatóanyagmennyiségek és 1° koncentrációk esetén nem mindig teljesen kielégítő. Ismert továbbá, hogy a cink-etilén-l,2-biszditiokarbamidát jól alkalmazható gombás növénymegbetegedések kezelésére (Phytopathology 33, 1113 /1963/). Vetőmagcsávázásra azonban csak korlá- 15 tozott mértékben lehet használni, mert alacsony felhasznált mennyiségek és koncentrációk esetén kevésbé hatékony. Azt találtuk, hogy az I általános képletü új 20 szubsztituált 1-etil-triazolok - ahol X halogénatomot, halogénalkil-, alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilszulfonil-, nitro-, cián-, karbalkoxiés/vagy fenilcsoportot jelent, 25 n jelentése egész szám 0-5 és Y ketocsoportot vagy valamely ketocsoport funkcionális származékát jelenti -és azok fiziológiailag elviselhető sói jó fungicid tulajdonságokat mutatnak. 30 Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű szubsztituált 1-etil-triazolokat és azok sóit úgy állíthatjuk elő, hogy II általános képletű vegyületeket - ahol X, Y és n a fenti jelentésű és Hal halogénatomot, különösen klór- vagy brómatomot jelent- 1,2,4-triazollal reagáltatunk adott esetben savmegkötőszerek jelenlétében és poláris oldószerek jelenlétében. A találmány szerinti szubsztituált 1-etil-triazolok meglepő módon jelentősen nagyobb fungicid hatást mutatnak gombás gabonamegbetegedések esetén, mint a technika állásából ismert tritil-triazolok, például a trifenil-1,2,4-triazolil-(l)-metán és cink-etilén-l,2-biszditiokarbamidát, amelyek a legközelebb álló hatóanyagok. A találmány értelmében alkalmazható anyagok tehát a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagként l-klór-4,4-dimetil-2-fenoxi-pentán-3-ont és 1,2,4-triazolt használunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióelegyet írja le. A kiindulási anyagokat a II általános képlet egyértelműen meghatározza. A II általános képletben X előnyösen halogénatomot, így fluor- klórés/vagy brómatomot, az alkilrészben előnyösen 1 vagy 2 szénatomot és 2-5 halogénatomot tartalmazó halogénalkilcsoportot, különösen klór- vagy fluoratomot tartalmazó ilyen csoportot, így trifluormetilcsoportot, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, így metil-, 168174