168173. lajstromszámú szabadalom • Glikolsavanilidek kénessavésztereit tartalmazó gyomirtószerek
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VII. 05. (BA-3107) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. VII. 07. (P 23 34 715.1) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977.1.31. 168173 Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/12, C 07 C 103/30, 137/00 v ^ Feltalálók: Dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, dr. Hansen Hanspeter vegyész, Ludwigshafen am Rhein, dr. Rohr Wolfgang vegyész, Mannheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BASF Aktiengesellschaft cég, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Glikolsavanilidek kénessavésztereit tartalmazó gyomirtószerek 1 2 A találmány glikolsavanilidek kénessavésztereit hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerekre, valamint a hatóanyag előállítására vonatkozik. Ismeretes, hogy N-izopropil-a-klóracetanilidet termesztett növények, például kukorica, szója és 5 zöldség ültetvényekben nemkívánatos növények leküzdésére alkalmazzák. Hatása azonban nem mindig kielégítő. Azt találtuk, hogy az I általános képletű glikolsavanilid-kénessavésztereknek jó gyomirtó ha- 10 tásuk van. Az I általános képletben R1 hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, 1-4 szénatomos alkoxicsoportot, halogénalkilcsoportot vagy trifluormetil-csoportot jelent, 15 értéke 0 és 4 közötti egész szám, alifás csoportot például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, terc-butil-, allü-, propargil-, butinil-, butin-l-il-3-, butenil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoportot vagy arahfás 20 csoportot, például benzil-, p-klórbenzil- vagy 2-metilbenzilcsoportot adott esetben halogénatommal vagy alkoxicsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alifás csoportot, például metil-, etil-, propil-, izopro- 25 pil-, butil-, szek-butil-, terc-butil-, allil-, propargil-, butinil-, butin-l-il-3-, butenil-, 0-klóretil-, diklórallil-, triklórallil-, 2-metil-3-diklórallil-, 4-klór-butin-2-il-csoportot vagy ciklopropil- vagy ciklohexil-csoportot jelent. 30 n R2 R: Ha n értéke nagyobb, mint 1, akkor R1 azonos vagy különböző szubsztituenseket jelent. Az I általános képletű vegyületeknek jobb gyomirtó hatása van, mint az N-izopropil-a-klóracetanilidnak. Az I általános képletű hatóanyagokat úgy állíthatjuk elő, hogy klórszulfinsav-alkilésztert iners oldószerben hidrogénkloridot megkötő szer jelenlétében 10-15 C°-on glikolsavamiddal reagáltatunk. 1. példa N-Metil-acetanüido-(a-metilszulfit) 16,5 sr. N-metil-a-hidroxi-acetanilidet 8 ml vízmentes piridinnel együtt feloldunk 100 sr. benzolban, és 10-15 C°-on hozzácsepegtetjük 11,4 sr. klórszulfinsav-metilészter 50 ml vízmentes benzollal készült oldatát. Körülbelül 1 óra múlva a piridinium-hidrokloridot leszívatjuk, és a szerves fázist vízzel mossuk. Szárítás után az oldószert ledesztilláljuk. Forráspontja 0,01 Torr nyomáson 152-154 C°. Analóg módon állíthatjuk elő a következő vegyületeket: N-metil-acetanilido-(a-etilszulfit), N-metil-acetanilido-(a-izopropilszulfit), N-(butin-l-il-3)-acetanilido-(tt-etilszulfit), 168173
