168167. lajstromszámú szabadalom • Oxazolidin-származékokat tartalmazó gombaölőszerek
5 168167 6 juk. A maradékot 300 sr. benzolban és 1 sr. trietilâminban feloldjuk, és 8 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk, lehűtjük, 2%-os sósavval és vízzel mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A kristályos maradékot metanolból átkristályosítva 22 sr. N-(3,5-diklórfenil)-5-metil-5--klórmetil-oxazolidin-2,4-diont kapunk 115 C° olvadásponttal. Rí R2 Olvadáspont, C ci-rH2 H-140-141 C7 3-0-CH 2 H-83-84 ~l3 -S-CH a H-viszkózus olaj A következő példák szemléltetik a taMJmány szerinti hatóanyagok alkalmazását. Analóg módon állíthatjuk elő a általános képletű hatóanyagokat: 10 következő I 3. példa Rí CH3-0-CH2 -CH 2 OÍ3-CH2 -0-CH 2 CH3-CH3-0-CH2 -CH 2 OÍ3-CH2 -0-CH 2 CH3 68-69 CH3 S—CH2 — CH3 72-73 CH3 —S—CH2 —CH2 CH3 94-95 CH3 -CH 2 -S-CH 2 CH3-viszkózus olaj Az Aspergillus niger gomba fejlődéséhez alkalmas tápoldathoz hozzáadjuk a hatóanyagokat 100, R2 Olvadáspont, C° 15 75, 50, 25, 10, 5 és 1 sr. mennyiségben millió sr. ' tápoldatra számítva. Az így kezelt tápoldatból 20—20 ml-t 100 ml-es Erlenmeyer-lombikban beoltunk 0,3—0,3 mg Aspergillus gombaspórával. A lombikokat 120 óra hosszat 36 C°-on tartjuk, majd 20 a tápoldat felszínén kifejlődött gombatelepek kiterjedését értékeljük. Az eredményeket a következő táblázat szemlélteti: Hatóanyag Hatóanyag-mennyiség a tápoldatban 100 75 50 25 10 5 sr./mülió sr. tápoldat N<3,5-diklór-fenil)-5-metil-5-metoximetil-oxazolidin-2,4-dion (1. vegyület) N-(3,5-diklór-fenil)-5-metil-5-klórmetil-oxazolidin-2,4-dion (2. vegyület) N-(3,5-diklór-fenil)-5,5--dimetil-oxaz>;4idin-2,4--dion (3. vegyület) [ismert összehasonlító szer] kontroll (kezeletlen) 0 0 11 1 1 0 0 1 1 1 1 0 12 2 3 3 5 5 5 5 5 5 0 = nincs gombafejlődés, 5 = gátlástalan gombafejlődés (a tápoldat felületén a gombatelep zárt). 4. példa Cserepekben nevelt uborkapalánták leveleit 80% hatóanyagból és 20% emulgeálószerből készült vizes 55 emulzióval megpermeteztük, és a permetréteg szárítása után beporozzuk az uborka-lisztharmat (Erysiphe cichoriacearum) spóráival. A növényeket ezután növényházban 20-22 C°-on és 75-80% relatív páratartalmon tartottuk. Tíz nap múlva 60 meghatároztuk a gomba kifejlődését. .ér Levelek belepettsége permetezve Hatóanyag 0,2 0,1 százalékos permetlével 1. vegyület 2. vegyület 3. vegyület (ismert összehasonlító szer) kontroll (kezeletlen) Az eredményeket a következő táblázat szem- 0 = nincs gombafejlődés, lélteti : 65 5 = teljes gombásodás. 0 3
