168164. lajstromszámú szabadalom • 1-Etil-imidazol-származékot tartalmazó fungicid szerek
MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG* ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. II. 07. (BA-3024) Német Szövetségi KÖztársaság-beli elsőbbsége: 1973. II. 09. (P 23 06 495.1) -Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977.1. 31. 168164 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00 i: i*^**** Feltalálók: Dr. Krämer Wolfgang vegyész, dr. Büchel Karl Heinz vegyész, dr. Meiser Werner vegyész, Wuppertal, dr. Frohberger Paul-Ernst biológus, dr. Scheinpflug Hans biológus, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság 1-etil-imidazol-származékot tartalmazó fungicid szerek A találmány hatóanyagként új 1-etil-imidazol-származékokat tartalmazó fungicid szerekre vonatkozik. Ismert, hogy a cink-etilén-1,2-bisz-ditiokarba- 5 midát vetőmagcsávázásra, valamint protektiv levélfungicidként alkalmazható [v.o.: Phytopatology 33, 1113 (1943)]. Hatása azonban —főleg alacsony felhasználási mennyiségek és koncentrációk esetén, továbbá a gabonahajtások kezelésénél — nem kielé- 10 gítő. Ismert továbbá, hogy a [bisz-(4-klórfenil)-fenil-metiI]-imidazol(l ) igen hatékony a lisztharmattal és hasonló gombákkal szemben [lásd: 3 321 366 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás]. Gabonahajtások kezelésére azonban alacsonyabb 15 felhasználási mennyiségekben és koncentrációkban alkalmazva ez a vegyület sem kielégítő hatású. Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű 1-etil-imidazol-származékok — ahol 20 R1 hidrogénatomot, R2 adott esetben egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal, 1—3 szénatomos alkilcsoporttal, nitro csoporttal és/vagy adott esetben 25 hidroximetilcsoporttal helyettesített fenilcsoporttal helyettesített fenilcsoportot, R3 1-4 szénatomos alkilcsoportot, ciklohexil-, fenil- vagy halogénfenilcsoportot jelent, Y oxigén- vagy kénatomot képvisel és 30 X keto- vagy ketoximcsoportot jelent — valamint e vegyületek sói erős fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Meglepő, hogy az (I) általános képletű 1-etil-imidazol-származékok fungicid hatása erősebb, mint a technika állásából ismert cink-etilén-1,2-bisz-ditiokarbamáté és a [bisz-(4-klórfenil)-fenil-metil]-imidazolé. A találmány szerinti hatóanyagok tehát gazdagítják a technikát. A találmány szerinti hatóanyagokat az (1) általános képlet egyértelműen definiálja. Az (I) általános képletben R1 hidrogénatomot jelent. R2 fenilcsoportot képvisel, mely fenilcsoport adott esetben egyszeresen vagy többszörösen szubsztituálva is lehet. A fenilcsoport szubsztituenseiként halogénatomok, előnyösen klóratomok, továbbá 1—3 szénatomos alkilcsoportok, így a metil-, etil-, n- és i-propilcsoport, a nitrocsoport és adott esetben hidroximetilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport jöhet szóba. R3 1—4 szénatomos alkilcsoportot, előnyösen terc-butilcsoportot jelent. R3 további előnyös jelentése adott esetben halogénatommal, előnyösen klóratommal szubsztituált fenilcsoport, valamint ciklohexilcsoport. Az (I) általános képletű 1-etil-imidazol-származékok sóit előnyösen fiziológiailag elfogadható savakkal képezzük. Előnyösen halogénhidrogénsavakat, főleg hidrogénkloridot és hidrogén-168164
