168163. lajstromszámú szabadalom • Heterociklussal szubsztituált 1,3,4-tiadiazol-származékokat tartalmazó herbicidek és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974.1. 23. (BÀ-3018) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973.1.23. (P 23 03 079.7) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977.1.31. 168163 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00, C 07 d 285/12 Feltalajok: Dr Meizger Cail vegyész, Dormagen, dr. Eue Ludwig biológus, dr Schmidt Robert R. biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos : Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Heterociklussal szubsztituált 1,3,4-tiadiazol-származékokat tartalmazó herbicidek, és eljárás a hatóanyag előállítására 1 A találmány tárgyát új, heterociklussal szubsztituált 1,3,4-tiadiazol-származékokat tartalmazó herbicid szerek, és a hatóanyag előállítására vonatkozó eljárás képezi. Ismert, hogy a? i:,nídazolidin-2-onok, különösen az imidazolidin-2-on 1-karbonsav-izobutilamid herbicidként alkalmazható (lásd: 1795 117 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali irat). Ezek hatásosak fűfajták, például a kakaslábfű (Echinochloa) és vadóc (Loïium-fajtak) ellen, de különösen, ha a felhasznált mennyiség és -koncentráció csekély, a hatás nem mindig kielégítő. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új, heterociklussal szubsztituált 1,3,4-tiadiazol-származékok, ahol RÍ 1-4 szénatomos alkil-, trifluormetil-, 1-4 szénatomos alkilmerkapto- vagy 1—2 szénatomos 20 alkilszulfonil-csoportot, R2 metil- vagy etilcsoportot jelent és n értéke 1 vagy 2, kitűnő herbicid tulajdonságokat mutatnak. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű új, heterociklussal szubsztituált 1,3,4-tiadiazol-származékokat úgy állíthatjuk elő, hogy valamely II általános képletű 1,3,4-tiadiazolil-2-kar bamidot, ahol Rt jelentése a fenti, m értéke egész szám 2 vagy 3, és Hal halogénatomot, különösen klóratomot jelent, 5 savmegkötőszerek és adott esetben hígítószerek jelenlétében, 50—120C°-ra melegítünk, és a keletkezett hexahidropirimidin-2-ont vagy III általános képletű imidazolidin-2-ont, amely képletben 10 Rj és n a fent megadott jelentésű, alkilezőszerekkel, például dimetilszulfáttal, dietilszulfáttal, metiljodiddal vagy etiljodiddal, savmegkötőszerek és adott esetben hígítószerek jelenlétében -5-+100C° közötti hőmérsékleten rea-15 gáltatjuk. A találmány szerinti készítmények hatóanyagaként alkalmazható 1,3,4-tiadiazolil-származékok meglepő módon jobb herbicid hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert imidazolidin-2-on-karbonsav-izobutilamid, amely kémiailag a legközelebb álló hasonló hatású vegyület. A találmány szerinti hatóanyagok tehát értékesen gazdagítják a technikát. 25 A kiinduláshoz felhasznált l-[5-trifluormetil-l,3,4-tiadiazolü-(2)-]-3-0-klóretil-karbamid és dimetilszulfát reakciójának lefolyása a rajzon található A) reakcióegyenlettel ábrázolható. A kiindulóanyagok a II általános képlettel 30 jellemezhetők. 168163
