168131. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált benzilaminok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG <#r^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. X. 22. (TO-938) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1972. X. 23. (P 22 51 891.8), 1973. IV. 02. (P 23 16 325.9), 1973. IV. 26. (P 23 20 967.8), 1973. VII. 26. (P 23 37 932.0), 1973. IX. 17. (P 23 46 743.8), Közzététel napja: 1975. IX. 27. Megjelent: 1977.1.31. 168131 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 91/14, 91/30 Feltalálók: Dr. Keck Johannes vegyész, dr. Püschmann Sigfrid biológus, dr. Krüger Gerd vegyész, Biberach an der Riss, dr. Noll Klaus-Reinhold vegyész, Warthausen-Oberhöfen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Dr. Karl Thomae GmbH, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás szubsztituált benzilaminok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált benzilaminok és fiziológiailag elfogadható savad díciós sóik előállítására. Ebben a képletben 5 Hal klór- vagy brómatomot, Rt hidrogén-, klór- vagy brómatomot R2 morfolinokarbonilmetil-csoportot vagy 1-3 hidroxilcsoporttal szubsztituált 3-5 szénatomos 10 elágazó szénláncú alkilcsoportot vagy izopropil-, terc-butil-, vagy terc-pentil-csoportot [a] általános képletű csoportot jelent - az utóbbi képletben R3 hidrogénatomot, hidroxilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot 15 jelent, n értéke 0, 1 vagy 2, és A és B I hidrogénatomot vagy együtt (R5-C-R s ) m I általános képletű csoportot jelentenek (ebben a 20 képletben R5 hidrogénatomot vagy 1-2 szénatomos alkilcsoportot jelent, és m értéke 1 vagy 2) -, és R4 egyenes vagy elágazó szénláncú 1—4 szén- 25 atomos alkilcsoportot, "2—4 szénatomos alkenilcsoportot, 3—4 szénatomos cikloalkil-csoportot vagy ha R3 hidrogénatomtól eltérő jelentésű vagy R2 adott esetben 1—3 hidroxilcsoporttal szubsztituált 3-5 szénatomos elágazó szénláncú 30 1 alkilcsoportot vagy izopropil-, terc-butil-, vagy terc-pentil-csoportot jelent, akkor hidrogénatomot is jelent, és értékel vagy 2. Az I általános képletű vegyületeknek és szervetlen vagy szerves savakkal alkotott fiziológiailag elfogadható savaddíciós sóiknak értékes farmakológiai tulajdonságaik vannak, elsősorban az alveolok szürfaktánsának vagy antiatelektáz faktorának termelését növelik, és székre tolítikus és köhögést csillapító hatásuk van. Az új vegyületekkel szerkezetileg rokon, de fiziológiailag hatástalan o-aminometil-fenolokat közöl a J. Med. Chem. 15, 1089-1091 (1972). Az új vegyületek a következő módon állíthatók elő: a) Egy II általános képletű vegyületet - ebben a képletben Rj, Hal és 1 a fenti jelentésűek, és R6 klór-, bróm- vagy jódatomot vagy hidroxil-, aciloxi-, szulfoniloxi-, alkoxi-, ariloxi- vagy aralkoxi-csoportot jelent — egy III általános képletű aminnal - ebben a képletben R2 és R 4 a fenti jelentésűek - reagáltatunk. A reakciót célszerűen oldószerben, például acetonban, széntetrakloridban, kloroformban, etanolban, tetrahidrofuránban, benzolban, toluolban, dioxánban, tetralinban vagy az alkalmazott III általános képletű amin feleslegében, az R6 csopor" 168131
