168118. lajstromszámú szabadalom • Eljárás olefinszerkezetű fenilketonok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. XII. 18. Japáni elsőbbsége: 1972. VII. 12. (702 65/72) Közzététel napja: 1975. IX. 27. Megjelent: 1977.1.31. (SU-830) 168118 Nemzetközi osztályozás: 07 07 07 07 07 07 91/16 29/20 41/04 51/70 57/00 87/34 Feltalálók: KATSUBE Junki vegyész, Osaka, NAKAO Masaru vegyész, Osaka, SASAJIMA Kikuo vegyész, Osaka, MARUYAMA Isamu vegyész, Osaka, TAKAYAMA Masaharu vegyész, Osaka, ONO Keiichi vegyész, Osaka, KATAYAMA Shigenari vegyész, Hyogo, TANAKA Yoshihiro vegyész, Hyogo, INÁBA Shigeho vegyész, Hyogo, YAMAMOTO Hisao vegyész, Hyogo, YANAGIHARA Izumi vegyész, Osaka, Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical Company Ltd., Osaka, Japán Eljárás olefinszerkezetű fenil-alkoholok előállítására 1 Találmányunk gyógyászatilag értékes olefinszerkezetű fenilalkoholok új és előnyös előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy a klórpromazin [2-klór-10-(3-dimetilaminopropil)-fentiazin] központi idegrendszer depresszáns hatással rendelkező szer [Janssen és tsai: Arzneimittelforschung 10,1003-1005 (I960)]. Találmányunk tárgya eljárás (III) általános képletű olefinszerkezetű fenil-alkoholok előállítására (mely képletben R1 R2 A R3 és R 4 XésY mésn (B) Rs és R 6 (C) R7 és R 8 (D) P (E) R9 és R 10 (F) jelentése hidrogénatom vagy halogénatom; jelentése hidrogén- vagy halogénatom; jelentése aminocsoport vagy valamely. (A) általános képletű csoport, ahol jelentése hidrogénatom; jelentése alkiléncsoport, oxigénatom, vagy egyes-kötés; jelentése 2; vagy általános képletű csoport, ahol jelentése hidrogénatom, halogénatom, vagy trifluormetil-csoport; vagy általános képletű csoport, ahol jelentése hidrogénatom; vagy általános képletű csoport, ahol jelentése 1 ; vagy általános képletű csoport, ahol jelentése hidrogénatom; vagy általános képletű csoport, ahol R jelentése adott esetben 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport) azzal jellemezve, hogy valamely (V) általános képletű 5 acetilénszerkezetű fenilalkoholt (mely képletben R1 , R2 és A jelentése az előzőkben megadott) vagy savaddíciós sóját redukáljuk. A fenti képletekben szereplő 1-4 szénatomos alkoxicsoport pl metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izoprop-10 oxi- vagy tercier butoxicsoport lehet. Az alkiléncsoport pl. metilén-, etilén-, propilén-, butiléncsoport stb. lehet. A „halogénatom" kifejezésen a fluor-, klór-, bromes jódatom értendő. 15 Azt találtuk hogy a (III) általános képletű olefinszerkezetű fenil-alkoholok többféle kedvező terápiás hatással rendelkeznek és analgetikus, gyulladásgátló, pszichotróp, autonomotróp és/vagy gombaellenes szerként alkalmazhatók. 20 A (III) általános képletű olefinszerkezetű fenil-alkoholok és közbenső termékeik előállítását az A-reakciósémán foglaljuk össze. A képletekben Hal jelentése halogénatom és R1, R 2 és A jelentése az előzőkben megadott. 25 A reakció-sémán szereplő reakciók részleteit az alábbiakban ismertetjük. Az (V) általános képletű acetilén-szerkezetű fenil-alkoholokat (mely képletben R1, R 2 és A jelentése az előzőkben megadott) a (VI) álalános képletű benzal-30 dehidek (ahol R1 és R2 jelentése az előzőkben mega-168118 1
