168117. lajstromszámú szabadalom • Eljárás olefinszerkezetű fenilketonok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG -#^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. XII. 18. Japáni elsőbbsége: 1972. VII. 12. (70 266/72) Közzététel napja: 1975. IX. 27. Megjelent: 1977.1.31. (SU-829) 168117 Nemzetközi osztályozás: C C c c c c 07 07 07 07 07 07 49/76 29/20 41/04 51/70 57/00 87/34 •íTM"»»».,. Feltalálók: KATSUBE Junki, vegyész, Osaka, NAKAO Masaru, vegyész Osaka, SASAJIMA Kikuo, vegyész, Osaka, MARUYAMA Isamu, vegyész, Osaka, TAKAYAMA Masaharu, vegyész, Osaka, ONO Keiichi, vegyész, Osaka, KATAYAMA Shigenati, vegyész, Hyogo, TANAKA Yoshihiro, vegyész, Hyogo, INÁBA Shigeho, vegyész, Hyogo, YAMAMOTO Hisao, vegyész, Hyogo, YANAGIHARA Izumi, vegyész, Osaka Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical Company Limited, Osaka, Japán Eljárás olefinszerkeze tű fenil-ketonok előállítására 1 Találmányunk gyógyászatilag értékes olefinszerkezetü fenil-ketonok új és előnyös előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy a klórpromazin [2-klór-10-(3-dimetilaminopropil)-fentiazin] kereskedelmi forgalomban levő központi idegrendszer depresszáns [ Janssen és tsai: Arzneimittelforschung 10, 1003-1005 (I960)]. Találmányunk tárgya eljárás (II) általános képletű olefinszerkezetű fenü-ketonok előállítására (mely képletben R1 l R2 A R3 és R 4 XésY mésn (B) Rs és R 6 (C) R7 és R 8 (D) P (E) R9 és R 10 (F) 168117 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom; jelentése hidrogén- vagy halogénatom; jelentése aminocsoport vagy valamely (A) általános képletű csoport, ahol jelentése hidrogénatom; jelentése alkiléncsoport, oxigénatom vagy egyes-kötés; jelentése 2; vagy általános képletű csoport, ahol jelentése hidrogénatom, vagy halogénatom vagy trifluormetil-csoport; vagy általános képletű csoport, ahol jelentése hidrogénatom; vagy általános képletű csoport, ahol jelentése l;vagy általános képletű csoport, ahol jelentése hidrogénatom; vagy általános képletű csoport, ahol R" jelentése adott esetben 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport). A fenti képletekben szereplő 1—4 szénatomos alkoxicsoport pl. metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi- vagy tercier butoxicsoport; az alkiléncsoport pl. metilén-, etilén-, propilén, butiléncsoport stb. lehet. A halogénatom kifejezésen a fluor-, klór-, bróm- és jódatom értendő. 10 Azt találtuk, hogy a (II) általános képletű olefinszerkezetű fenil-ketonok többféle kedvező terápiás hatással rendelkeznek és analgetikus, gyulladásgátló, pszichotróp, autonomotróp és/vagy gombaellenes szerként alkalmazhatók. Különösen figyelemre méltó, 15 hogy a (II) általános képletű olefinszerkezetű fenil-ketonok erős központi idegrendszer depresszív hatást fejtenek ki. A (II) általános képletű olefinszerkezetű fenil-ketonok és közbenső termékeik előállítását az A-reak-20 ciósémán foglaljuk össze. A képletekben Hal jelentése halogénatom és R1 , R 2 és A jelentése az előzőkben megadott. / A találmányunk szerinti eljárást az jellemzi, hogy 25 a) valamely (IV) általános képletű acetilén-szerkezetű fenil-ketont (mely képletben R1 , R 2 és A jelentése az előzőekben megadott) vagy savaddíciós sóját redukáljuk; vagy valamely (III) általános képletű olefinszerkezetű 30 fenil-alkoholt (mely képletben R1, R 2 és A jelen-1
