168115. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új elj 2 alkoxi-4,5-helyzetben helyettesített benzamidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. V. 30. (SO-1081) Franciaországi elsőbbsége: 1972. VI. 2. (72/20 042) és (72/20 041). 1972. VII. 13. (72/25 671) és (72/25 670) 1973. IV. 5.(73/12 392). Közzététel napja: 1975. VIII. 28. Megjelent: 1977.1.31. . 168115 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/76 C 07 d 27/04 C 07 d 29/10 V Feltalálók: DR. BULTEAU Gérard vegyészmérnök, Párizs, ACHER Jacques vegyészmérnök, Itteville, MONIER Jean-Claude, vegyészmérnök, Lardy, Franciaország Tulajdonos: Société d'Etudes Scientifiques et Industrielles de l'Ile-de-France, Párizs, Franciaország Eljárás 2-alkoxi-4,5-helyzetben helyettesített benzamidok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás az (V) általános képletű 2-alkoxi-4,5-szubsztituált benzamid-származékok előállítására, továbbá e vegyületek gyógyászatilag alkalmazható ásványi vagy szerves savval alkotott savaddíciós sóinak előállítására. A képletben R.! hidrogénatomot vagy Ynetilcsoportot jelent,. B 1-4 szénatomos alkücsoportot jelent, X hidrogénatomot, nitro-, 1 -4 szénatomos alkanoilamino- vagy aminocsoportot jelent, Y hidrogénatomot vagy halogénatomot vagy egy -S02R 2 általános képletű csoportot jelent, amely utóbbi képletben R2 aminocsoportot vagy monoalkilamirio-csoportot, dialkilamino-csoportot, 1 -4 szénatomos alkücsoportot vagy trifluormetil-csoportot jelent, n értéke 0, 1,2 vagy 3, A (1) képletű csoportot jelent, amely utóbbi képletben R3 és R4 azonos vagy különböző 1—4 szénatomos alkücsoportot jelent, továbbá A jelentése piperidino-csoport vagy (VI) általános képletű heterociklusos csoport, amely utóbbi képletben R 1—4 szénatomos alkücsoportot vagy allücsoportot jelent, és m jelentése 1 vagy 2. Ilyen vegyületek előállításának leírása található a 153 310 és a 151432 számú magyar szabadalmi leírásokban. Az előbbi szabadalmi leírásban az A szubsztituensként heterociklusos csoportot tartalmazó I általános képletű vegyületek, míg az utóbbi leírásban az A szubsztituensként dialkilamino-csoportot tartalmazó I általános képletű vegyületek előállítási eljárása található. Ezekkel az eljárásokkal meglehe-5 tősen nagy, mintegy 60—70%-os hozammal lehet előállítani az I általános képletű vegyületeket. Az említett ismert eljárások azonban mégsem terjedhettek el az iparban, mert nem szolgáltattak kielégítő tisztaságú terméket; és a kívánt terméktisztaság eléré-10 séhez szükséges nagyszámú átkristályosítás egyrészt nagy energia-, idő- és munkabefektetést igényelt, másrészt a termék hozamát mintegy 20—30%-ra csökkentette le. A nyers termék tisztítása nagy mennyiségű oldószert is igényel, ami a szóban forgó 15 eljárások ipari alkalmazását szintén megnehezítette. A találmány célja, hogy olyan eljárást biztosítson az I általános képletű vegyületek előállítására, melynek révén e vegyületeket nagy tisztaságban, rövidebb idő alatt és elfogadható hozammal lehet előállítani. 20 Azt találtuk, hogy e célt elérhetjük, ha egy I általános képletű diamint - amely képletben Rí, n és A jelentése megegyezik a fent megadottakkal — széndiszulfiddal reagáltatunk, majd a keletkezett (II) általános képletű ditiokarbaminsavat lúgos közegben 25 egy ólom(II)-sóval vagy egy klórhangyasav-(rövidszénláncú)-alkilészterrel reagáltatjuk, a reakcióban képződött (III) általános képletű izotiocianátot pedig (IV) általános képletű 2-alkoxi4,5-szubsztituált-benzoesawal kondenzáljuk. 30 A találmány szerinti eljárást a csatolt reakcióvázla-168115 1
