168110. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új dibenzocikloheptén -származékok előállítására

168110 amino-2-propanol új vegyület, előállítása céljából piperidint (2,3-epoxipropil)-ftálimiddel reagáltatunk, majd a kapott (3-piperidino-2-hidroxipropil)-ftálimidet hidrazinolízisnek vetjük alá. 6. példa N - (3-diallilamino-2-hidroxi-propil)-l0,11 -dihidro-5H-dibenzo[a,d]cikloheptén-5-karbonsavamid és klórhidrátja Az 1. példában ismertetett eljárás szerint 10,11-dihidro-5H-dibenzo[a,d]cikloheptén-5-karbonükloridból és 3-diallilamino-l-amino-2-propanolból kiindulva N-(3-diaHilamino-2-hidroxi-propil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo [a,d]cikloheptén-5-karbonsavamidot állíthatunk elő. A vegyület olvadáspontja éter-hexán elegyből történt átkristályosítás után. 90-91 °C. A vegyület klórhidrátját úgy állítjuk elő, hogy 390 mg fenti terméket 10 ml 0,1 n sósavban oldunk és az oldatot szárazra pároljuk. A 3-diallilamino-l-amino-2-propanol előállítása céljából diallilamint (2,3-epoxipropÜ)-ftálimiddel reagáltatunk, majd a kapott (3-diaHUamino-2-hidroxipropil)-ftálimidet hidrazinolízisnek vetjük alá. 7. példa N - [3-(N'-terc-butil-N'-benzil-amino)-2-hidroxi-propil]-2,3-dimetoxi-10,ll-dihidro-5H-dibenzo[a,d]cikloheptén-S-karbonsavamid és klórhidrátja Az 1. példában ismertetett eljárás szerint 2,3-dimetoxi-10,1 l-dihidro-5H-dibenzo[a,d]cikloheptén-5 karbonilkloridból és 3-(N-terc-butil-N-benzil-amino) -l-amino-2-propanolból kiindulva 68-70 °C olvadáspontú N-[3-(N'-terc-butil-N'-benzil-amino)-2-hidroxipropil] -10,11 - dihidro-5H-dibenzo[a,d]cikloheptén-5-karbonsavamidot állíthatunk elő. A savkloridot Proctor eljárása (J. Chem. Soc. C 1000 (1969)) szerint állítottuk elő. A vegyület klórhidrátját úgy állíthatjuk elő, hogy 0,516 g fenti terméket 10 ml 0,1 n sósavban oldunk és az elegyet szárazra pároljuk. 8. példa N-metil-N-[3-(N'-terc-butil-N'-benzil-amino)-2-hidroxi-propü]-10,ll-dihidro-5H- dibenzo[a,d]cikloheptén-5-karbonsavamid és klórhidrátja Az 1. példában ismertetett eljárás szerint 3-(N-tercbutil-N-benzüamino)-1 -metilamino-2-propanolból kiindulva N-metil-N-[3<N'-terc-butil-N'-benzilamino)-2-hidroxi-propil] -10,11 - dihidro-5H-dibenzo[a,d]cikloheptén-5-karbonsavamidot állíthatunk elő. A vegyület olvadáspontja éterből történt átkristályosítás után 101-104 °C. A vegyület klórhidrátját úgy állíthatjuk elő, hogy a fenti bázist számított mennyiségű 0,1 n sósavban oldjuk és az elegyet szárazra pároljuk. 9. példa N-(3 - triaUilmetilamino-2-hidroxi-propil)-10,l 1-dihidro-SH-dibenzo{a,d]cikloheptén -5- karbonsavamid és klórhidrátja Az 1. példában ismertetett eljárás szerint 3-(triallilmetil)- amino -1 - amino - 2 - propanolból kiindulva N-( 3-t riallilmetilamino-2-hidroxi-propil)-10,l 1-dihidro - 5 H-dibenzo[a,d] cikloheptén-5-karbonsavamidot állíthatunk elő. A vegyület olvadáspontja ciklohexánból történt átkristályosítás után 118°. A vegyület klórhidrátját úgy állíthatjuk elő, hogy 0,444 g fenti terméket 10 ml 0,1 n sósavban oldunk 5 és az elegyet szárazra pároljuk. A 3-(riallilmetil)-amino-1 -amino-2-propanolt úgy állíthatjuk elő, hogy a (triallilmetil)-amint (2,3-epoxipropil)-ftálimiddel reagáltatjuk és a kapott 3<triallilmetil)-amino-2-hidroxipropil-ftálimidet hidrazinolízis-10 nek vetjük alá. 10. példa N- [3-(N'-0-metil-fenüetil-amino)-2-hidroxi-propii]-10,1 l-dihidro-5H-dibenzo [a,d]cikloheptén-5-karbon-15 savamid és semleges szukcinátja Az 1. példában ismertetett eljárás szerint 3-(j3-met i 1 fe niletil)-amino-1 -amino-2-propanolból kiindulva N - [ 3 -( N ' -0 - metil - feniletil -amino)-2-hidroxi-propil] -20 10,11- diWdro-5H-cubenzo[a,d]cikloheptén-5-karbonsavamidot állíthatunk elő. A semleges szukcinát formájában elkülönített vegyület olvadáspontja etanol-éter elegyből történt átkristályosítás után 140 °C. A 3-(/3-metilfeniletil)-amino-l-amino-2-propanol új 25 vegyület, előállítása ß-metilfeniletilamin és (2,3-epoxipropil)-ftálimid kondenzációjával, majd a kapott [3-(J3-metilfeniletil) -amino-2-hidroxi-propil]-ftálimid hidrazinolízisével történik. 30 11. példa N - [3-ÍN'-benzil-N'-metil-amino)-2-hidroxi-propil]-10,1 l-dihidro-5H- dibenzo[a,d]cikloheptén-5-karbonsavamid és klórhidrátja 35 Az 1. példában ismertetett eljárás segítségével 3-(N-benzil-N-metilamino)-1 -amino-2-propanolból kiindulva N-[3-(N'-benzil-N'-metil-amino)-2-hidroxi-propil]-10,l 1-dihidro- 5H -dibenzo[a,d]cikloheptén-5-karbonsavamidot állíthatunk elő, op: 110 °C. 40 12. példa N-(3-terc-butilamino-2-hidroxi-propil)-3-klór-10,l 1-dihidro-5H-dibenzo[a,d]cikloheptén-5-karbonsavamid 45 Az 1. példában ismertetett eljárás segítségével 3-terc-butilamino-l-amino-2-propanolból és (3 -klór-10,1 l-dihidro-5H-dibenzo[a,d]cikloheptén-5-karbonilkloridból kiindulva N-(3-terc-butilamino-2-hidroxi-propil)-3-klór-10,11 -dihidro-5H-dibenzo [a,d ] 50 cikloheptén-5-karbonsavamidot állíthatunk elő. A vegyület olvadáspontja metanol-éter elegyből történt átkristályosítás után 157-160 °C. 13. példa 55 N - (3 - terc - butilamino - 2 - hidroxi - propil) -dibenzo[a,d]cikloheptén-5-karbonsavamid és klórhidrátja Az 1. példában ismertetett eljárás szerint 5H-dibenzo[a,d]cikloheptén-5- karbonilkloridból kiindulva N- (3 - terc - butilamino - 2 -hidroxi-propil)-5H-dibenzo 60 [a,d] cikloheptén-5-karbonsavamidot állíthatunk elő. A higroszkópos tennék nem rendelkezik éles olvadásponttal. A vegyület klórhidrátját úgy állíthatjuk elő, hogy a kapott bázist számított mennyiségű 0,1 n sósavban 65 oldjuk és az elegyet szárazra pároljuk. 4