168077. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-amino-6-metoxi-2,2-dimetil- penam-3- karbonsav-benzilészter előállítására
10ÖU// benzilésztert kapunk. A termék Rf-értéke 0,435 (kloroformban). A termék infravörös spektrumában a következő jellemző sávok jelennek meg: 4,70 \i (azidocsoport), 5,58 n (/Maktám), 5,71 n (észtercsoport). A termék deuterokloroformban felvett 5 NMR-spektrumában a következő sávok jelennek meg: T = 2,62 (s,-ferúl), 4,60 (s, 5-H), 4,78 (s,-CH2 C 6 H 5 ), 5,47 (s, 3-H), 6,35 (s,-OCH 3 ) és 8,4 (s) és 8,58 (s, gem.-CH3 ). D) lépés: 6/3-Amino-6-metoxi-2,2-dimetil-penam-3- 10 karbonsav-benzilészter 0,045 g 6/3-azido-6-metoxi-2,2-dimetil-penam-3-karbonsav-benzilészter 8,0 ml etilacetáttal készített oldatához 0,045 g 10%-os palládium/csontszén katali- 15 zátort adunk, és az elegyet 20 órán át atmoszférikus nyomáson hidrogénezzük. A katalizátort kiszűrjük, és a szűrletet szárazra pároljuk. Nyers 6j3-amino^5-metoxi-2,2-dimetil-penam-3-karbonsav-benzilésztert kapunk. A termék vékonyréteg kromatogramjában Rf = 20 0,52 értéknél (szilikagél-lemez), 2%-os metanolos kloroform eluálószer) egyetlen főfolt jelenik meg, amely pozitív ninhidrid-reakciót ad. A termék vékonyréteg kromatográfiás úton tisztítható. A uszított termék infravörös spektrumában 5,59 ji-nál /Maktám- 25 sáv és 5,71 /i-nál észter-sáv, míg 2,90 /u-nál N-H sáv jelenik meg. Azid-sáv nem észlelhető. Szabadalmi igénypont Eljárás az (I) képletű 6-amino-6-metoxi-2,2-dimetil penam-3-karbonsav-benzilészter előállítására azzal jellemezve, hogy a1 ) a (II) képletű 6-azido-2,2-dimetil-penam-3-karbonsav-benzilésztert klór-aziddal, bróm-aziddal vagy jód-aziddal reagáltatjuk, a kapott (III) általános képletű 6-halogén-6-azido-2,2-dimetil-penam-3-karbonsav-benzilésztert - ahol X klór-, bróm- vagy jódatomot jelent - metoxicsoportot tartalmazó nukleofil reagenssel — előnyösen metanollal, adott esetben katalizátor, célszerűen ezüst-tetrafluorborát jelenlétében - reagáltatjuk, majd a kapott (IV) képletű 6-azido-6-metoxi-2,2-dimetil-penam-3-karbonsav-benzilésztert redukáljuk; vagy a2 ) valamely (III) általános képletű 6-halogén-6-azido-2,2-dimetil-penam-3-karbonsav-benzilésztert -ahol X klór-, bróm- vagy jódatomot jelent - metoxicsoportot tartalmazó nukleofil reagenssel - előnyösen metanollal, adott esetben katalizátor, célszerűen ezüst-tetrafluorborát jelenlétében — reagáltatunk, majd a kapott (IV) képletű 6-azido-6-metoxi-2,2-dimetil-penam-3-karbonsav-benzilésztert redukáljuk; vagy a3 ) a (IV) képletű 6-azido-6-metoxi-2,2 -dimetilpenam-3-karbonsav-benzilésztert redukáljuk. 1 db rajz A kiadásért felelős; a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 76-1816 - Dabasi Nyomda, Budapest - Dabas Felelős vezető: Földes György igazgató
