168027. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indazol-3-karbonsavhidrazidok előállítására
13 14 Vegyület (III) illetve (IV) általános képletű példa száma reagens (módszer) (I) általános képletű szubsztituált hidrazid ^R6 -C—R5 csoportja XR 4 Termelés (%) OP. (°C) 59. 2-klór-benzaldehid 1-11. 2'-klórbenzil 37 olaj 60. benzil-etil-keton 1-11. 2'-(l"-fenil-butil> 50 147 61. 4-metil-szulfonil-acetofenon 1-11. 1 '-(4"-metil-szulfonil-fenil)etilidén 68 161 25 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű új indazol-3-karbonsav-hidrazidok és sóik előállítására, amely képletben R1 és R 2 azonos jelentésű és 1—4 szénatomos alkilgyököt jelent, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkanoilgyök, R4 és R s egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-16 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilgyököt jelent, és utóbbi adott esetben egy halogénatomot, hidroxil-, rövfdszénláncú karbalkoxi-, fenil-, piridil-, furil-, indolil-, vagy naftil-szubsztituenst is hordozhat, továbbá e szubsztituensek közül a fenilgyök további helyettesítőként legfeljebb három, egymástól függetlenül 1-3 szénatomos alkoxi-, benzüoxi-, nitro-, amino-, rövidszénláncú alkilamino, rövidszénláncú dialkilamino-, metiléndioxi-, alkiltio-, vagy 1—3 szénatomos alkilszulfonil-csoportot vagy halogénatomot hordozhat, a piridil-, fenil-, furil-, indolil-, és naftil-szubsztituens pedig további helyettesitőként egy nitrocsoportot hordozhat, végül R4, és Rs az őket hordozó szénatommal együttesen jelenthet 3—12 szénatomos cikloalkil-, vagy 3—12 szénatomos cikloalkilidén-csoportot is, amely csoportok egyik metilén gyűrűtagját adott esetben egy imino-, rövidszénláncú alkilimino-, fenilimino-, vagy kis szénatomszámú alkilgyökös fenilalkilimino-csoport helyettesítheti gyűrűtagként, ha R6 hidrogénatomot jelent, akkor R7 hidrogénatomot, vagy 1-6 szénatomos alkanoilgyököt jelenthet, vagy pedig R6 és R 7 együttesen egy, a nitrogén-, és szénatom közötti második vegyérték-kötést jelöl, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű indazol-3-karbonsavhidrazidot — a képletben R1, R 2 és R 3 jelentése a fent megadott, egy (III) általános képletű ketonnal, illetve aldehiddel, vagy pedig (IV) általános képletű származékával reagáltatunk - utóbbi két képletben R4 és R s jelentése a fenti, míg R8 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, vagy alkanoilcsoportot jelöl s utóbbiak difunkciósak is lehetnek - 0-200 °C hőmérsékleten, majd egy kapott olyan (I) általános képletű vegyületet, amelyben R6 és R 7 együttesen egy második vegyérték-kötést jelent, kívánt esetben redukálunk, majd egy így kapott olyan (I) általános képletű vegyületet, amelyben R és R7 hidrogénatomot jelent, kívánt esetben egy R7 -COOH általános képletű vegyület reakcióképes származékával — ahol R7 1—5 szénatomos alkilgyököt jelent — acilezünk, 15 illetve diacilezünk, végül adott esetben valamely ásványi savval reagáltatva sóvá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) és (III), illetve (IV) általános képletű vegyületek - e képletben R1, R2 , R 3 , R 4 , R 5 és R 8 jelentése az 1. igénypont szerinti reagáltatását oldószerben és/vagy rűgítószerben, célszerűen 20 °C feletti, előnyösen az oldószer és/vagy hígítószer forráspontja körüli hőmérsékleten végezzük. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) és (III), illetve (IV) általános képletű vegyületeket - e képletben R1, R2 , R 3 , R 4 , R* és R 8 jelentése az 1. igénypont szerinti olvadékban reagáltatjuk, célszerűen 100—140 30 °C közötti hőmérsékleten. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű, illetve (IV) általános képletű vegyületet - e képletekben R4, R 5 és R 8 jelentése az 1. 35 igénypont szerinti - feleslegben használjuk. 5. A 2. vagy 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy (III) általános képletű vegyületként — a képletben R4 és R s jelentése az 1. igénypont szerinti - valamely kis 40 szénatomszámú ketont alkalmazunk, és melegítéssel — adott esetben a reakcióelegy forráspontjáig melegítéssel — gyorsítjuk a reakciót. 6. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű, 45 illetve (IV) általános képletű vegyületet - e képletekben R1, R 2 , R 3 , R 4 , R s és R 8 jelentése az 1. igénypont szerinti - közel ekvivalens mennyiségben — célszerűen a (II) általános képletű vegyületre számolva 1,0—2,0 ekvivalens közötti mennyiségben — 50 használjuk. 7. Az 1—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) és (III), illetve (IV) általános képletű vegyület - e képletekben R1, R 2 , R 3 , R 4 , R s és R 8 jelentése az 1. 55 igénypont szerinti reagáltatását valamely ásványi vagy szerves sav jelenlétében hajtjuk végre. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja,azzal jellemezve, hogy a redukciót fémkatalizátorral aktivált hidrogéngázzal végezzük. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a redukciót valamely fém-bór-hidriddel, 0-100 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. { 10. A 9. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a redukciót nátrium-60 65 7
