168027. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indazol-3-karbonsavhidrazidok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 168027 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Szolgálati találmány Nemzetközi osztályozás: á) Bejelentés napja: 1973. VIII. 16. (EE-2169) C 07 d 49/18 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1975. IX. 27. Megjelent: 1976. XI. 30. ' '"------.,.' Feltalálók: MAGDÁNYI László vegyészmérnök, DR. PETÖCZ Lujza farmakológus, KISZELLY Enikő biológus, DR. VARGA Attila állatorvos DR. KOSÓCZKY Ibolya farmakológus Budapest 50% 15% 15% 8% 12% Tulajdonos: EGYT Gyógyszervegyészeti Gyár, Budapest Eljárás indazol-3-karbonsavhidrazidok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új indazol-3-karbonsavhidrazid-származékok előállítására. A találmány szerinti vegyületek elsősorban gyomorsavszekréciócsökkentő, központi idegrendszerre ható, továbbá egyes mikroorganizmusok fejlődésére gyakorolt előnyös, gyógyászatilag hasznosítható tulajdonságukkal tűnnek ki. A találmány szerinti új vegyületek az (I) általános képlettel jellemezhetők. A képletben R1 és R 2 azonos jelentésű és 1-4 szénatomos alkilgyököt jelent, R3 jelentése hidrogénatom, vagy 1 -6 szénatomos alkanoilgyök, R4 és R 5 jelentése egymástól független és hidrogénatomot vagy 1—16 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláhcú alkilgyököt jelöl. Utóbbi alkilgyök egy halogénatommal, hidroxil-, rövidszénláncú karbalkoxi-, fenil-, piridil-, furil-, indolilvagy naftilgyökkel is lehet szubsztituálva. E szubsztituensek közül a fenilgyök további helyettesítőként legfeljebb három, egymástól függetlenül 1 —3 szénatomos alkoxi-, benziloxi-, nitro-, amino-, rövidszénláncú alkilamino- vagy dialkilamino-, metiléndioxi-, alkiltio-, vagy 1—3 szénatomos alkilszulfonil-csoportot, végül halogénatomot, a piridil-, fenil-, furil-, indolil-, és naftilgyök pedig további helyettesítőként egy nitrocsoportot hordozhat. R4 és R s az őket hordozó szénatommal együttesen jelenthet 3—12 szénatomos cikloalkil-, vagy 3-12 szénatomos cikloalkilidén-csoportot is, mely csoportok egyik tetszés szerinti metilidén gyűrűtagja helyett egy imino-, rövidszén-Jáncú alkilimino-, fenilimino-, vagy kis szénatomszámú alkilgyökös fenilalkilimino-csoport is állhat. R6 hidrogénatomot jelent és ez esetben R 7 jelenthet hidrogénatomot, vagy 1—6 szénatomos alkanoilgyököt, végül R6 és R 7 együttesen jelenthet egy, a 5 nitrogén-, és szénatom közötti második vegyértékkötést is. Hasonló szerkezetű vegyületek a szakirodalomban eddig alig ismertek (3 007 938 sz. USA-beli szabadalmi leírás, J. Heterocycl. Chem. 1 1964, 240). 10 Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű indazol-3-karbonsavhidrazidot — a képletben R1, R 2 és R 3 jelentése a fent megadott - valamely (III) általános képletű ketonnal, illetve aldehiddel, vagy pedig (IV) 15 általános képletű származékával — e képletekben R4 és Rs jelentése a fenti és R 8 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil- vagy alkanoilcsoportot jelöl, s utóbbi kettő difunkciós is lehet — reagáltatunk. A kapott (I) általános képletű vegyületet kívánt és 20 lehetséges esetben a N=C kötés redukciójával NH—CH kötésű vegyületté alakítjuk át. Kívánt esetben e vegyületeket valamely R7 -COOH általános képletű vegyület reakcióképes származékával — ahol R7 1 —5 szénatomos alkilcsoportot jelöl — acilezzük, 25 illetve diacilezzük (utóbbit abban az esetben, ha R3 hidrogénatomot jelent). A kapott (I) általános képletű vegyületet adott és lehetséges esetben (amennyiben a vegyület bázikus csoportot hordoz) valamely ásványi vagy szerves savval reagáltatva sóvá alakítjuk. 30 A kiinduló vegyületként alkalmazott (II) általános 168027 1
