168017. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7béta-amino-3-cefem-3-ol- 4-karbonsavszármazékok előállítására
3 168017 4 foszfono-csoport vagy halogénatom, és R111 hidrogénatomot jelent; vagy ha n értéke 1, R1 és R 11 egyaránt halogénatomot vagy rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoportot jelent, R"1 jelentése hidrogénatom; vagy ha n értéke 1 és R1 jelentése adott esetben acilezett 5 hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált fenil-, furil-, tienil- vagy izotiazolilcsoport vagy 1.4-ciklohexadienil-csoport, R" adott esetben védett aminometilcsoportot, R111 pedig hidrogénatomot jelent; vagy ha n értéke 1, R1 , R 11 és R 111 egyaránt 10 rövidszénláncú alkilcsoportot jelent és R ^ jelentése hidrogénatom; vagy R]A és Rj b együttesen egy 2-helyzetben adott esetben szubsztituált fenil- vagy tienilcsoportot tartalmazó és 4-helyzetben adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal mono- vagy diszub- 15 sztituált l-oxo-3-aza-l,4-butilén-csoportot alkot, és R2 hidroxilcsoportot vagy R 2 A éterezett hidroxilcsoportot jelent, ahol R2 A jelentése rövidszénláncú alkoxi-, 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi-, arilkarbonilmetoxi- vagy arilmetoxicsoport, ahol az árucsoport 20 rövidszénláncú alkoxi- és/vagy nitrocsoporttal szubsztituált, metoxicsoport, ahol a metilcsoport adott esetben szubsztituált rövidszénláncú alkil- és/vagy fenilcsoportokkal poliszubsztituált, vagy egy elektronleadó szubsztituenseket tartalmazó karbociklusos 25 árucsoporttal, vagy egy gyűrűatomként oxigén- vagy kénatomot is tartalmazó aromás jellegű heterociklusos csoporttal monoszubsztituált, vagy ahol a fenti metilcsoport egy policikloalifás szénhidrogéncsoport gyűrűtagja, vagy egy oxa- vagy tiacikloalifás csoport- 30 ban az oxigén- vagy kénatomhoz képest a-helyzetben álló gyűrűtag, nitrofeniloxi-, nitrofenil-(rövidszén-1 á ncú)-alkoxi-, hidroxi-(rövidszénláncú)-alkil-benziloxi-, polihalogénfeniloxi-, ciánmetoxi-, acilaminometoxicsoport, egy aciloximetoxicsoport, melyben az 35 acilcsoport egy szerves karbonsav acilgyöke, és az aciloximetilcsoport laktont képez, vagy egy szililoxivagy sztanniloxicsoport, vagy R2 jelentése ezenkívül egy aciloxicsoport, ahol az acilcsoport egy szerves karbonsav vagy egy szénsavfél- 40 származék acilcsoportja, vagy R2 egy, a karbonilcsoporttal együtt adott esetben szubsztituált karbamoilvagy hidrazinokarbonilcsoportot jelent, és R3 jelentése rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkenil-, adott esetben szubsztituált fenil-(rövidszén- 45 láncú)-alkil-, rövidszénláncú alkanoil-, rövidszénláncú alkoxikarbonil- vagy adott esetben szubsztituált benzoilcsoport. Az adott esetben szubsztituált aminocsoport például amino-, rövidszénláncú alkil-amino-, rövid- 50 szénláncú-dialkil-amino-, rövidszénláncú alkilén-amino-, oxa-{rövidszénláncú)-alkilén-amino-, tio-(rövids zénláncú)-alkilén-amino-, aza-(rövidszénláncú)-alkilén-amino-, hidroxi-amino-, rövidszénláncú alkoxiamino-, rövidszénláncú alkanoil-oxi-amino-, rövid- 55 szénláncú alkoxi-karbonil-amino- vagy rövidszénláncú alkanoil-amino-csoport lehet. Rövidszénláncú alkilcsoport például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-butil-, vagy terc-butil-, valamint n-pentil-, izopentil-, n-hexil-, 60 izohexil- vagy n-heptil-csoport, míg rövidszénláncú alkenilcsoport például vinü-, allil-, izopropenil-, 2-vagy 3-metallil- vagy 3-butenil-csoport, rövidszénláncú alkinilcsoport például propargil- vagy 2-butinilcsoport. 65 Cikloalkilcsoport például a ciklopentil-, ciklohexilvagy cikloheptilcsoport. Naftilcsoport például 1- vagy 2-naftil-csoport. Fenil- (rövidszénláncú)-alkilcsoport például a benzil-, 1 - vagy 2-fenil-etil-, 1 -, 2- vagy 3-fenil-propU- vagy difenil-metil-csoport. Rövidszénláncű alkoxicsoport például metoxi-, etoxi-, n-propil-oxi-, izopropil-oxi-, n-butil-oxi-, izobutil-oxi-, szek-butil-oxi-, terc-butil-oxi-, n-pentil-oxivagy terc-pentil-oxi-csoport lehet. Rövidszénláncú alkiltio-csoport például a metiltio-, etiltio- vagy n-butil-tio-csoport, rövidszénláncú alkenil-tio-csoport például az allil-tio-csoport és fenil-(rövidszénláncú)-alkil-tio-csoport például a benzil-tiocsoport. Észterezett hidroxilcsoport elsősorban halogénatom, például fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, valamint rövidszénláncú alkanoiloxicsoport, például acetiloxi- vagy propioniloxicsoport, rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoport például a metoxi-karbonil-oxi-, etoxi-karbonil-oxi- vagy terc-butil-oxi-karbonil-oxic s o port, 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxikarboniloxi-csoport például a 2,2,2-triklór-etoxi-karbonil-oxi-, 2-bróm-etoxi-karbonil-oxi- vagy 2-jód-etoxi-karboniloxi-csoport, aril-karbonil-metoxi-karbonil-oxi-csoport például a fenacil-oxi-karbonil-oxi-csoport lehet. Rövidszénláncú alkoxi-karbonil-csoport például a metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, n-propil-oxi-karbonil-, izopropil-oxi-karbonil-, terc-butil-oxi-karbonüS vagy terc-pentil-oxi-karbonil-csoport lehet. N-(rövidszénláncú)-alkil- vagy N,N-di-(rövidszénláncú)-alkil-karbamoil-csoport például az N-metil-karbamoil-, N-etil-karbamoil-, N,N-dimetil-karbamoilvagy N,N-dietü-karbamoil-csoport, míg N-(rövidszénláncú)-alkilszulfamoil-csoport például az N-metilszulfamoil- vagy N,N-dimetil-szulfamoil-csoport lehet. Alkálifémsó formában levő karboxil- vagy szulfocsoport például egy nátrium- vagy káliumsó formájú karboxil- vagy szulfocsoport. Rövidszénláncú alkil-amino- vagy di-(rövidszénláncú)-alkil-amino-csoport például metil-amino-, etilamino-, dimetil-amino- vagy dietil-amino-csoport. Védett aminocsoport például egy karbamoil-amino-csoport, rövidszénláncú alkil-karbamoil-amino-csoport, mint metil-karbamoil-amino-csoport, ureido-karbonilamino-, guanidino-karbamoil-amino-csoport, rövidszénláncú alkoxi-karbonil-amino-csoport, például metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino- vagy t erc-butil-oxi-amino-csoport, 2,2,2-triklór-etoxi-karbonil-amino-csoport, fenil-(rövidszénláncú)-alkoxikarbonil-amino-csoport, mint 4-metoxi-benzil-oxi-karbonil-amino-csoport, rövidszénláncú alkanoil-aminocsoport, mint acetil-amino- vagy propionil-amino-, továbbá ftálimidocsoport, vagy adott esetben só, mint alkálifém-, például nátriumsó, vagy ammóniumsó formájában jelenlevő szulfaminocsoport. Rövidszénláncú alkanoilcsoport például a formil-, acetil-, propionil- vagy pivaloilcsoport. 0- (rövidszénláncú)-alkil-foszfono-csoport például az 0-metil- vagy 0-etil-foszfono-csoport, 0,0'-di-(rövidszénláncú)-alkil-foszfono-csoport például az 0,0°-dimetil-foszfono- vagy 0,0'-dietil-foszfono-csoport, 0-fenil-(rövidszénláncú)-alkil-foszfono-, például 0-benzilfoszfono-csoport és 0-(rövidszénláncú)-alkil-0'-fenil-2
