168014. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6,7,8,9-tetrahidro- 4H-pirido [1,2-a] pirimidin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1973. III. 30. (CI-1361) Közzététel napja: 1975. IX. 27. Megjelent: 1976. XII. 31. 168014 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 57/20 Feltalálók: Tulajdonos: DR. MÉSZÁROS Zoltán vegyészmérnök 25% Chinoin Gye DR. KNOLL József orvos, egyetemi tanár 25% Budapest HERMECZ István vegyészmérnök 25% VASVÁRI Árpádné vegyész 15% HORVÁTH Ágnes vegyészmérnök 10% Budapest Chinoin Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára Rt. Eljárás 6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-származékok előállítására 1 Találmányunk tárgya eljárás gyógyászatilag hatásos új 6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l ,2-aJpirimidin-származékok előállítására. A 3-helyzetben karboxil- vagy valamely karbonsavszármazék-csoportot (pl. alkoxi-karbonil-csoportot) 5 tartalmazó 6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l ,2-a]-pirimidin-származékok előállítását a 156 119 számú magyar szabadalmi leírás ismerteti. Találmányunk tárgya eljárás új (I) általános képletű 6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-szár- 10 mazékok, valamint savaddíciós sóik és kvaterner sóik előállítására (mely képletben Rí jelentése hidrogénatom, vagy kis szénatomszámú 15 alkilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, vagy kis szénatomszámú alkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, karboxil-, kis szénatomszámú alkoxikarbonil-, fenil-(kis szénatomszámú)- 20 alkoxikarbonil-, feniloxikarbonil-, savhidrazid-, karbamoil- vagy -CO-NH-(CH2 ) m -R 6 általános képletű csoport, ahol m jelentése 1—4-ig terjedő egész szám; R6 jelentése hidrogénatom, vagy adott esetben kis 25 szénatomszámú alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport; n jelentése 1 vagy 2). A találmányunk szerinti eljárást az jellemzi, hogy 30 valamely (II) általános képletű 4H-piridoU ,2-a]pirimidin-származékot vagy savaddíciós sóját (mely képletben Rí és n jelentése a fent megadott; R4 jelentése hidrogénatom, halogénatom, kis szénatomszámú alkilcsoport, Rs jelentése karboxil-, kis szénatomszámú alkoxikarbonil-, fenil-(kis szénatomszámú)-alkoxikarbonil-, feniloxi-karbonil-, karbamoil- vagy savhidrazidcsoport) katalitikus hidrogénezésnek vetjük alá, majd kívánt esetben egy ily módon kapott, Rs helyén alkoxikarbonil-, fenil-(kis szénatomszámú)-alkoxi-karbonilvagy feniloxikarbonil-csoportot tartalmazó (III) általános képletű vegyületet hidrazinnal, annak hidrátjával vagy sójával történő reagáltatással a megfelelő, R3 helyén savhidrazid-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté vagy elszappanosítással a megfelelő, R3 helyén karboxilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté alakítunk; vagy kívánt esetben egy kapott, Rs helyén karboxilcsoportot tartalmazó (III) általános képletű vegyületet ammóniával vagy valamely NH2-(CH 2 ) m —R 6 általános képletű aminnal (mely képletben R6 és m jelentése a fent megadott) történő reagáltatással a megfelelő, R3 helyén karbamoilcsoportot vagy -CO-NH-(CH2 ) m —R6 általános képletű csoportot (ahol R 6 és m jelentése a fent megadott) tartalmazó (I) általános képletű vegyületté, vagy dekarboxilezéssel a megfelelő, R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általa-168014 1
