168005. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (p-halogén-fenoxi)-ecetsav-tiolészterek előállítására
SZABADALMI LEÍRÁS i _. ^.^ — ^ SZABADALMI LEÍRÁS ^•r r r ', \ 111 Li MAGYAR NÉPKÖZTÁRSAS SZABADALMI LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1974. V. 3. (BU-715) W Franciaországi elsőbbsége: ¥ 1973. V. 4. (73 16 162) Közzététel napja: 1975. VIII. 28. Megjelent: 1976. november 30. C 07 c 153/07 Bejelentés napja: 1974. V. 3. (BU-715) W Franciaországi elsőbbsége: ¥ 1973. V. 4. (73 16 162) Közzététel napja: 1975. VIII. 28. Megjelent: 1976. november 30. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1974. V. 3. (BU-715) W Franciaországi elsőbbsége: ¥ 1973. V. 4. (73 16 162) Közzététel napja: 1975. VIII. 28. Megjelent: 1976. november 30. '"-- --^"' Blum Jean vegyész, Párizs Franciaország Eljárás (p-halogén-fenoxi)-ecetsav-tiolészterek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új (p-halogén-fenoxi) ecetsav-tiolészterek és az azokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek az (I) általános képletnek felelnek meg — Ph - 0 - CR'R" - CO - S - R (I) ahol PH p-halogén-fenil-csoportot jelent, R' és R" 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és R jelentése (1)1—4 szénatomos alkilcsoport, amelyhez adott esetben egy hidroxil-, p-klór-fenoxi-izobutiriloxi-, karboxil- vagy rövidszénláncú alkoxi-karbonilszubsztituens, vagy egy karboxil- és egy rövidszénláncú acilamido-szubsztituens, vagy egy rövidszénláncú alkoxi-karbonil- és egy rövidszénláncú acilamido-szubsztituens kapcsolódhat, (2) adott esetben rövidszérüáncú alkil- vagy rövidszénláncú acilamido-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, (3) piridilcsoport, vagy (4) N-(halogénfenil)-rövidszénláncú i • alkilimino-csoport. Az (I) általános képletű vegyületek fájdalomcsillapító, koleszterinszint-csökkentő, lipoidszint-csökkentő és májvédő hatást fejtenek ki, és a humán- és állatgyógyászatban gyógyszerként alkalmazhatók. Az (I) általános képletű vegyületekhez hasonló szerkezetű, és hasonló biológiai aktivitással rendelkező vegyületek előállítását ismerteti a Memoire Présentés a la Société Chimique 1786-1794 (1961) szakcikk. Az (I) általános képletű vegyületek az 5 ismert, rokonszerkezetű származékokénál erősebb farmakológiai hatással rendelkeznek, ugyanakkor pedig toxicitásuk az ismert vegyületekéhez képest igen nagy mértékben csökkent. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű 10 vegyületek, amelyekben Ph p-klór-fenil-csoportot, R' és R" pedig egyaránt metilcsoportot jelent, míg R a kapcsolódó kénatommal együtt N-acetil-cisztein-, 0-merkapto-etanol-, p-klór-fenoxi-2-izobutiril-0-merkapto-etanol-, karboximetiltio- vagy N-acetil-homo-15 cisztein-csoportot jelent. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű savhalogenidet 20 Ph - 0 - CR'R" - CO - Hal .(II) - ahol Ph, R' és R" jelentése a fenti és Hal halogénatomot jelent — bázikus közegben valamely (III) általános képletű merkapto-vegyülettel reagálta-25 tunk HS-R' (III) -'ahol R'" jelentése 30 (1) 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben 168005 1
