167996. lajstromszámú szabadalom • Alifás glikolsavamidok kénessavésztereit tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 167996 Nemzetközi osztályozás: ,^ Bejelentés napja: 1974. VI. 28. (BA-3099) Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1973. VI. 30. (P 23 33 477.2) Közzététel napja: 1975. IX. 27. Megjelent: 1976. XI. 30. A 01 n 9/20 w*mm Bejelentés napja: 1974. VI. 28. (BA-3099) Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1973. VI. 30. (P 23 33 477.2) Közzététel napja: 1975. IX. 27. Megjelent: 1976. XI. 30. C 07 d 41/08 Bejelentés napja: 1974. VI. 28. (BA-3099) Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1973. VI. 30. (P 23 33 477.2) Közzététel napja: 1975. IX. 27. Megjelent: 1976. XI. 30. <|y|» J Bejelentés napja: 1974. VI. 28. (BA-3099) Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1973. VI. 30. (P 23 33 477.2) Közzététel napja: 1975. IX. 27. Megjelent: 1976. XI. 30. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1974. VI. 28. (BA-3099) Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1973. VI. 30. (P 23 33 477.2) Közzététel napja: 1975. IX. 27. Megjelent: 1976. XI. 30. '"--.:..::/..',:• -•••^ Feltalálók: DR. FISCHER Adolf biológus, Mutterstadt, DR. HANSEN Hanspeter vegyész, Ludwigshafen, DR. ROHR Wolfgang vegyész, Mannheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BASF Aktiengesellschaft cég, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Alifás glikolsavamidok kénessavésztereit tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány hatóanyagként alifás glikolsavamidok kénessavésztereit tartalmazó gyomirtószerekre vonatkozik. Ismeretes, hogy az N-izoropil-a-klóracetanilidet kukorica, szója és zöldség haszonnövény kultúrákban nemkívánatos növények irtására használják (1 014 380 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás). Hatása azonban nem kielégítő. Azt találtuk, hogy az I általános képletű alifás glikolsavamid kénessavésztereknek jó gyomirtó hatásuk van. Az I általános képletben R1 alkilcsoportot, például metil- vagy etilcsoportot, R2 adott esetben halogénatommal vagy alkoxicsoporttal egyszer vagy többször szubsztituált 1—6 szénatomos alifás csoportot, például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, terc-butil- vagy ciklopropil- vagy ciklohexil-csoportot vagy alkenil- vagy alkinilcsoportot, például allil-, metallil-, propargil-, butin-l-il-3-csoportot jelent, m értéke 0—3, n értéke 3,4, 5 vagy 6. Az I általános képletű hatóanyagoknak jobb gyomirtó hatása van, mint az N-izopropil-a-klóracetanilidnek, és a haszonnövények jobban tűrik. Az I általános képletű hatóanyagok úgy állíthatók elő, hogy klórszulfinsav-alkilésztert glikolsavamiddal iners oldószerben, hidrogénkloridot megkötő szer jelenlétében 10-15° -on reagáltatunk. 1. példa lH-Azepin-acetamido-a-etilszulfit 15,7 sr. lH-azepin-glikolsavamidot 8 sr. piridinnel feloldunk 50 sr. vízmentes benzolban. Az oldathoz 10—15°-on hozzácsepegtetjük 12,9 sr. klórszulfinsavetilészter 50 sr. benzollal készült oldatát. 30 perc múlva a kivált piridinium-hidrokloridot leszívatjuk, és 5 a szerves fázist vízzel mossuk. Szárítás után a benzolt ledesztilláljuk, 20,4 sr. cím szerinti vegyületet kapunk. n25 = 1,4910. Azonos módon állíthatók elő a következő vegyületek: 10 lH-azepin-acetamido-a-metilszulfit, n25 =1,4955; lH-azepin-acetamido-a-izopropilszulfit, n2s =1,4695; lH-azepin-acetamido-a-butilszulfit, n25 = 1,4875; pirrolidin-acetamido-a-propilszulfit, n25 = 1,4828; 15 pirrolidin-acetamido-a-izopropilszulfit, op. 58—59°; 2-metil-lH-azepin-acetamido-a-etilszulfit, n2s =1,4882; 2-metü-lH-azepin-acetamido-a-izopropilszulfit, n2s =1,4740; 20 2,3-dimetil-lH-azepin-acetamido-a-metilszulfit, n2s =1,4952; 2,3 -dime til -lH-azepin-acetamido-a-etilszul fit, n2S =1,4860; 2,3-dimetil-lH-azepin-acetamido-a-propilszulfit, 25 n2s =1,4849; ,2,3-dimetil-lH-azepin-acetamido-a-izopropilszulfit, n25 =1,4749; 3,5,5-trimetil-(3,3,5-trimetil)-l H-azepin-acetamido-a-etilszulfit, n25 =1,4850; (a 3,3,5- és 3,5,5-trimetil-30 származék 1 :1 arányú izomerkeveréke); 1C1QQÄ 1
