167993. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetraszubsztituált karbamidok előállítására és az azokat tartalmazó herbicidek

7 167993 8 furán vagy észterek, így acetecetészter és etilacetát. Savmegkötőszerként az összes szokásos savmegkötőszert alkalmazhatjuk. Ide tartoznak előnyösen az alkálihidroxidok, alkálikarbonátok és szerves tercier bázisok. Különösen alkalmas a nátrium-karbonát, trietilamin és piridin. A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk, általában -20 °C és +100 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen -10 °C és +80 °C közötti hőmérsékleten végezzük a reakciót. A találmány szerinti eljárás megvalósításakor 1 mól II általános képletű N-halogénmetilkarbamidra 1 mól III általános képletű vegyületet és 1 - körülbelül 1,2 mól savmegkötőszert adagolunk. A sztöchiometrikus arányok nagyobb túllépése nem jelent lényeges kitermelés-javulást. Az I általános képletű, találmány szerinti hatóanyagok elkülönítésére a keletkező csapadékot leszűrjük, jól kimossuk és a kapott, egyesített szűrleteket vákuumban választjuk el az oldószertől. Eljárhatunk úgy is, hogy a" reákcióelegyet a csapadék leszűrése nélkül szárazra be pároljuk, a maradékot vízben felvesszük és klórozott szénhidrogénekkel extraháljuk, a szerves fázist szárítjuk és ledesztilláljuk. A maradékot ismert módon tovább kezeljük és átkristályosítással tisztítjuk. Néhány esetben azonban olajszerű anyagokat kapunk, amelyek nem kristályosíthatok és bomlás nélkül nem desztillálhatok. A találmány szerinti b) eljárásváltozat megvalósításakor hígítószerként az összes poláris szerves oldószer szóba jön. Ide tartoznak előnyösen a nitrilek, így acetonitril, toluonitril, a szulfoxidok, így a dimetilszulfoxid vagy az amidok, így a dimetilformamid. A reakcióhőmérsékletet itt is széles határokon belül változtathatjuk, általában 0 °C és 150 °C közötti, előnyösen 20 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten végezzük a reakciót. A találmány szerinti b) eljárásváltozat megvalósításakor 1 mól II általános képletű vegyületre 1-2 mól IV általános képletű vegyületet adagolunk. Az I általános képletű vegyületek elkülönítése céljából a keletkező halogenidet leszűrjük, a szűrletet szárazra pároljuk, majd a maradékot valamely szerves oldószerrel felvesszük. Ezután vízzel rövid ideig kirázzuk, a szerves fázist szárítjuk, végül az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. Az így kapott termék sok esetben tiszta, szükség esetén a szokásos módokon tovább tisztítható. A találmány szerinti hatóanyagok kitűnő herbicid tulajdonságokat mutatnak, így gyomok irtására használhatók. Gyomnövényen a legtágabb értelemben minden olyan növényt érteni kell, amely olyan helyen nő, ahol nem kívánatos. Gyomnövényként megadjuk az alábbiakat: kétszikűek, így mustár (Sinapis), zsázsa (Lepidium), galaj (Galium), tyúkhúr (Stellaria), székfíí (Metricaria), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium), csalán (Urtica), aggófű (Senecio); egyszikűek, így komócsin (Phleum), perje (Poa), csenkesz (Festuca), aszályfű (Eleusine), muhar (Setaria), vadóc (Lolium) és kakaslábfű (Echinochloa). A találmány szerinti hatóanyagok a növények növekedését nagyon erősen, azonban eltérő mértékben befolyásolják, így szelektív herbicidként alkalmazhatók. Szelektív herbicidként különösen előnyösen alkalmazhatók gyapot-, gabona- és répakultúrákban. Néhány találmány szerinti hatóanyag előnyösen alkalmazható szelektív herbicidként babkultúrákban is. 5 Nagy koncentrációkban (10 kg/ha felett) alkalmazva a találmány szerinti hatóanyagok totális gyomirtásra is felhasználhatók. A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emul-10 ziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és szemcsékké. Ezeket ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, azaz folyékony oldószerekkel, nyomás alatt álló cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal 15 összekeverjük és adott esetben felületaktív szereket is alkalmazunk, azaz emulgálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképző anyagokat. Ha vivőanyagként vizet használunk, szerves oldószereket is alkalmazhatunk segédoldószerként. Folyékony oldó-20 szerként lényegében szóba jönnek az aromás szénhidrogének, így xilol, toluol, benzol vagy alkilnaftalinok, klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így klórbenzolok, klóretilének vagy metilénklorid, alifás szénhidrogének, így ciklohexán vagy pa-25 raffinok, például ásványolajfrakciók, alkoholok, így butanol vagy glikol, valamint azok éterei és észterei, ketonok, így aceton, metiletilketon, metilizobutilketon vagy ciklohexanon, erősen poláris oldószerek, így dimetilf ormamid és dimetilszulfoxid, valamint a víz; 30 cseppfolyósított gáz alakú vivőanyagokon vagy hordozóanyagokon olyan folyadékokat kell érteni, amelyek normál hőmérsékleten és nyomáson gáz alakúak, például aeroszol hajtógázokat, így halogénezett szénhidrogéneket, például freonokat; szilárd hordozó-35 anyagként a természetes kőlisztek, így kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit és diatomaföld és a szintetikus kőlisztek, így nagy diszperzitású kovasav, alumíniumoxid és szilikátok jönnek szóba; emulgálószerként és/vagy habképző-40 szerként a nem ionos és anionos emulgátorok, így polioxietilén-zsírsav-észterek, polioxietilén-zsíralkohol-éterek, például alkilaril-poliglikol-éterek, alkilszulfonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok, valamint fehérje hidrolizátumok; diszpergálószerként például a 45 lignin, szulfitszennylúgok és metilcellulóz. A találmány szerinti hatóanyagok a készítményekben előfordulhatnak egyéb ismert hatóanyagokkal összekeverve is. A készítmények általában 0,1—95 súly%, előnyö-50 sen 0,5—90 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagokat önmagukban, készítményeik alakjában vagy az azokból elkészített alkalmazási formák, így alkalmazásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és szemcsék alakjában 55 alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, például öntözéssel, permetezéssel, ködösítéssel, szórással, porozással. A hatóanyagokat mind a növények kikelése előtt, mind azok kikelése után alkalmazhatjuk, előnyösen 60 kikelés után alkalmazzuk őket. Az alkalmazott hatóanyag-mennyiséget széles határokon belül változtathatjuk, ez a mennyiség lényegében a kívánt hatás fajtájától függ. A felhasznált mennyiség általában 0,1 és 25 kg/ha közötti, előnyö-65 sen 0,5 és 10 kg/ha közötti. 4