167993. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetraszubsztituált karbamidok előállítására és az azokat tartalmazó herbicidek
23 167993 24 Felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel keverjük össze, hogy a keletkező készítmény a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza. b) Szilárd hatóanyag kiszerelése Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítása céljából 50 súlyrész hatóanyagot összekeverünk 1 súlyrész dibutil-naftalin-szulfonáttal, 4 súlyrész ligninszulfonáttal, 8 súlyrész nagy diszperzitású kovasavval és 37 súlyrész természetes kőliszttel, és porrá őröljük. Felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel keverjük össze, hogy a keletkező készítmény a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza. 3. Emulgeálható koncentrátum Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítása céljából 25 súlyrész hatóanyagot feloldunk 55 súlyrész xilol és 10 súlyrész ciklohexanon elegy ében. Ezután emulgátorként hozzáadunk 10 súlyrész dodecilbenzolszulfonsavas kalcium-nonilfenolpoliglikoléter keveréket. Felhasználás előtt az emulzió koncentrátumot annyi vízzel hígítjuk fel, hogy a keletkező készítmény a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmaz. 4. Szemcsés készítmény a) Folyékony hatóanyag kiszerelése Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot rápermetezünk 9 súlyrész szemcsézett, szívóképes agyagra. A kapott szemcsés készítményt a kívánt mennyiségben szórjuk a növényekre vagy azok környezetére. b) Szilárd hatóanyag kiszerelése Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítása céljából 91 súlyrész 0,5—1,0 mm szemcseméretű homokhoz hozzáadunk 2 súlyrész orsóolajat, majd 7 súlyrész finomra őrölt olyan hatóanyag-keveréket, amely 75% hatóanyagot és 25% természetes kőlisztet tartalmaz. A keveréket addig keverjük, amíg egyenletes, szabadon folyó és nem porzó szemcsés terméket nem kapunk. Ezt a kívánt mennyiségben szórjuk a növényekre vagy azok környezetére. Legelőnyösebbek a 70—80% hatóanyag koncentrációjú diszpergálható porok, minthogy a találmány szerinti vegyületek általában viszonylag nehezen oldódnak. Szabadalmi igénypontok: 1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább egy I általános képletű N,N'-tetraszubsztituált karbamidot tartalmaz vivőanyaggal és/vagy felületaktív szerrel összekeverve és a hatóanyag koncentrációja 0,1—95 súly%, ahol a képletben X oxigén-, kénatomot, NR 5- vagy S0 2 -csoportot jelent, R 1-4 szénatomos alkilcsoportot és adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoporttal, halogénatommal szubsztituált fenoxicsoporttal, nitrocsoporttal, vagy alkilrészben 1-2 szénatomos és/vagy 2-5 halogénatomot tartalmazó halogénalkil- vagy halogénalkoxi-csoporttal egyszeresen vagy többszörösen 5 szubsztituált fenilcsoportot képvisel, R1 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 2—6 szénatomos alkenil-, 2—6 szénatomos alkinil-, 1—6 szénatomos halogénalkil-, benzilcsoport vagy adott esetben egy vagy több 10 halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsopörttal szubsztituált fenilcsoport, vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó —CS—O-alkilcsoport, továbbá ha X oxigénatomot jelent, R1 jelentése -C(0)-15 R4 -csoport, ahol R 4 jelentése hidrogénatom, 1 —4 szénatomos, adott esetben balogé natommal szubsztituált alkilcsoport, 2—4 szénatomos alkenilcsoport vagy halogén-fenoxi-metilcsoport, 3-6 szénatomos 20 cikloalkilcsoport vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, R2 1—4 szénatomos alkil-, 2—6 szénatomos alkenil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, 25 R3 1—4 széntomos alkil- vagy 2-6 szénatomos alkenilcsoportot képvisel, vagy R2 és R 3 együttesen 3-8 tagú metilénhidat képvisel, amely oxigénatommal van megszakítva és a szomszédos nitrogénatommal heterociklu-30 sos gyűrűt képez, és R1 és R s együttesen olyan metilénhidat jelent, amely oxigénatommal van megszakítva és a szomszédos nitrogénatommal 5—7 tagú heterociklusos gyűrűt képez. 35 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti herbicid készítmény hatóanyagaként alkalmazható I általános képletű N,N'-tetraszubsztituált karbamidok előállítására - ahol X, R1, R 2 és R 3 az 1. igénypontban megadott jelentésű -, azzal jellemezve, hogy 40 a) II általános képletűű N-halogén-metil-karbamidokat - ahol R, R2 és R 3 a megadott jelentésű és Hal halogénatomot, különösen klóratomot jelent — III általános képletű alkoholokkal, merkaptánokkal, fenolokkal, tiofenolokkal, karbonsavakkal, szulfinsa-45 vakkal és aminokkal reagáltatunk — ahol X és R1 a fenti jelentésű — valamely savmegkötőszer — előnyösen valamely alkálihidroxid, alkálikarbonát vagy tercier szerves bázis, és adott esetben valamely oldószer, előnyösen valamely közömbös szerves oldószer jelen-50 létében, -20 °C és + 100 °C közötti, előnyösen -10 °C és + 80 °C közötti hőmérsékleten, vagy b) II általános képletű N-halogén-metil-karbamidokat - ahol RR, R2, R 3 és Hal a fenti jelentésű - IV általános képletű vegyületekkel hozunk reakcióba — 5$ ahol X és R1 a fenti jelentésű és A valamely alkálifém kationt jelent - valamely oldószer, előnyösen valamely poláris szerves oldószer jelenlétében, 0 °C és 150 C, előnyösen 20 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten. 6 db rajz 12 A kiadásért felelős: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója nv- 4 nnO