167993. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetraszubsztituált karbamidok előállítására és az azokat tartalmazó herbicidek
MAGYAR SZABADALMI 167993 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: JEW Bejelentés napja: 1973. IX. 25. (BA-2982) A 01 n 9/00 C 07 c 127/00 fjjgi Német szövetségi köztársaságbeli elsó'bbsége: 1972. IX. 27. (P 22 47 310.5) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1975. IX. 27. Megjelent: 1976. XI. 30. Feltalálók: DR. THOMAS Rudolf vegyész, DR. KRÄMER Wolfgang vegyész, Wuppertal, DR. EUE Ludwig biológus, Köln, DR. JÄGER Gerhard vegyész, DR. METZGER Karl vegyész, Wuppertal, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás tetraszubsztituált karbamidok előállítására és az azokat tartalmazó herbicidek 1 A találmány tárgya új N,N'-tetra-szubsztituált karbamidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicidek. Ismert, hogy az N,N'-triszubsztituált karbamidok, így a 3-(3,4-diklórfenil)-l,l-dimetilkarbamid, 3-(4-klórfenil)-l,l-dimetilkarbamid és a 3-(4-klórfenil)-l-metil-l-metoxikarbamid herbicid hatást mutatnak (2 655 444, 2 655 445, 2 655 447 és 2 655 534 számú USA szabadalmi leírás és 1 028 986 számú NSZK-beli közzétételi irat). Hatásuk azonban kis mennyiségek alkalmazása esetén is olyan nagy, hogy szelektív herbicid szerekként nem használhatók minden esetben a különböző kultúrákban, így gyapotban, gabonában és répában. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új N,N'-tetraszubsztituált karbamidok - ahol kénatomot, NRS - vagy S0 2 -csoportot 10 15 X oxigén jelent, R 1—4 szénatomos alkilcsoportot és adott esetben halogénatommal, 1 —4 szénatomos alkil- vagy alk- 20 R oxicsoporttal, halogénatommal szubsztituált fenoxicsoporttal, nitrocsoporttal vagy alkilrészben 1—2 szénatomos és/vagy 2—5 halogénatomot tartalmazó halogénalkil- vagy halogénalkoxicsoporttal egyszeresen vagy többszörösen szubsztituált fenilcsoportot jelent, R1 jelentése 1—6 szénatomos alkil-, 2—6 széntomos alkenil-, 2—6 szénatomos alkinil-, 1—6 szénatomos halogénalkil-, benzilcsoport vagy adott esetben egy vagy több halogénatommal és/vagy 1-4 25 30 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenücsoport, vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó —CS—0-alkilcsoport, továbbá ha X oxigénatomot jelent, R1 jelentése -C(0)-R 4 -csoport, ahol R4 hidrogénatomot, 1 —4 szénatomos, adott esetben halogénatommal szubsztituált alkilcsoportot, 2 4 szénatomos alkenilcsoportot vagy halogénfenoxi-metilcsoportot, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoportot képvisel, 1—4 széntomos alkil-, 2—6 szénatomos alkenilvagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, 1-4 szénatomos alkil- vagy 2—6 szénatomos alkenilcsoportot képvisel, vagy és együttesen 3-8 tagú metilénhidat képvisel, amely oxigénatommal van megszakítva és a szomszédos nitrogénatommal heterociklusos gyűrűt képez, és R1 és R2 R3 R2 R3 Együttesen olyan metilénhidat jelent, amely oxigénatommal van megszakítva és a szomszédos nitrogénatommal 5-7 tagú heterociklusos gyűrűt képez, - nagyon jó herbicid tulajdonságokat mutatnak. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű N,N'-tetraszubsztituált karbamidokat úgy állíthatjuk elő, hogy II általános képletű N-halogénmetilkarbamidokat - ahol R, R2 és R 3 a fenti jelentésű és Hal halogénatomot, különösen klóratomot jelent — III álfalános képletű alkoholokkal, merkaptánokkal, fenolokkal, tiofenolokkal, karbonsavakkal, szulfin-167QQ3
