167991. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-alkilamino-dihidropiridin-karbonsav-származékok előállítására
167991 10 Kitermelés: 59%, op.: 79 °C (izopropanolos átkristályosítás). 18. példa (18. képlet) 14,3 g 2'-trifluormetil-benzilidén-acetecetsav-etilésztert és 8,2 g 3-amino-3-dimetilamino-akrilsav-etilésztert feloldunk 100 ml etanolban és az oldatot 2 órán keresztül forraljuk. 2-Dimetilamino-6-metil-4-( 2 '-trifluormetilfenil)-3,5-dietoxikarbonil-4,5-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: 62%, op.: 87 °C (izopropanolos átkristályosítás). 19. példa (19. képlet) 12.2 g 2'-cianb-benzilidén-acetecetsav-etilésztert és 8,2 g 3-amino-3-dimetilamino-akrilsav-etilésztert feloldunk 100 ml etanolban és az oldatot 2 órán keresztül forraljuk. 2-Dimetilamin-6-metil-4-(2'-cianofenil)-3,5-dietoxi-karbonil-4,5-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: 56%, op.:129 C (izopropanolos átkristályosít ás). 20. példa (20. képlet) 12,5 g 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-metilésztert és 8,2 g 3-amino-3-dimetilamino-akrilsav-etilésztert feloldunk 100 ml etanolban és az oldatot 2 órán keresztül forraljuk. 2-Dimetilamino-6-metil-4-(3'-nitrofenil)-3-etoxikarbonil-5-metoxikarbonil-4,5-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: 54%, op.: 95 °C (izopropanolos átkristályosítás). 21. példa (21. képlet) 7,8 g etilidén-acetecetsav-etilésztert és 9,2 g 3-pirrolidino-3-amino-akrilsav-etilésztert feloldunk 100 ml etanolban és az oldatot 2 órán keresztül forraljuk. 2-Pirrolidino4,6-dimetil-3,5-dietoxikarbonil-4,5-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: 42%, fp.: 199-204 °C, 1,5 Hgmm-en (desztillálva). 22. példa (22. képlet) 14.3 g 2-trifluormetil-benzilidén-acetecetsav-etilésztert és 9,9 g 3-pirrolidino-3-amino-akrilsav-izopropilésztert feloldunk 100 ml etanolban és az oldatot 2 órán keresztül forraljuk. 2-Pirrolidino-6-metil-4-(2'trifluormetilfenil)-3-izopropoxikarbonil-5-etoxikarbonil-4,5-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: 55%, op.: 102 "C (etanolból átkristályosítva). 23. példa (23. képlet) 12,5 g 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-metilésztert és 9,9 g 3-pirrolidino-3-amino-akrilsav-izopropilésztert feloldunk 100 ml etanolban és az oldatot 2 órán keresztül forraljuk. 2-Pirrolidino-6-metil-4-(3 '-nitrofenil)-3-izopropoxikarbonil-5-metoxikarbonil-4,5-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: 64%, op.: 140 °C (etanolból átkristályosítva). 24. példa (24. képlet) 12,5 g 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-metilésztert és 10,6 g 3-piperidino-3-amino-akrilsav-izopropilésztert feloldunk 100 ml etanolban és az oldatot 2 órán keresztül forraljuk. 2-Piperidino-6-metil-4-(3'-nitrofenil)-3-izopropoxikarbonü-5-metoxikarbonil4,5-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: 59%, op.: 112 °C (etanolból átkristályosít -5 va). 25. példa (25. képlet) 13.4 g l'-naftilidén-acetecetsav-etilésztert és 9,2 g 3 - pirrolidino - 3 - amino - akrilsav - etilésztert feloldunk 10 100 ml etanolban és az oldatot 2 órán keresztül forraljuk. 2-Pirrolidino-6-metil-4-(l-naftil)-3,5-dietoxikarbonil4,5-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: 52%, op.: 121-°C (etanolból átkristályosítva). 15 26. példa (26. képlet) 14.5 g 3'-etoxikarbonil-benzilidén-acetecetsav-etilésztert és 8,2 g 3-amino-3-dimetilamino-akrilsav-etilésztert feloldunk 100 ml etanolban és az oldatot 2 20 órán keresztül forraljuk. 2-Dimetilamino-6-metil-4-(3' - etoxikarbonilfenil) - 3,5 - die toxikarb onil -4,5 -dihidropiridint kapunk, olaj alakjában. Kitermelés: 42%. 25 27, példa (27. képlet) 11.6 g 2'-metil-benzilidén-acetecetsav-etilésztert és 8,2 g 3-amino-3-dimetilamino-akrilsav-etilésztert feloldunk 100 ml etanolban és az oldatot 2 órán keresztül forraljuk. 2-Dimetilamino-6-metil-4-(2'-metilfenil)-30 3,5-dietoxikarbonil-4,5-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: 67%, op.: 88 °C (izopropanolból átkristályosítva). 28. példa (28. képlet) 35 10,9 g benzihdén-acetecetsav-etilésztert és 9,2 g 3 - pirroli dino - 3 - amino - akrilsav - etilésztert feloldunk 100 ml etanolban és az oldatot 2 órán keresztül forraljuk. 2-Pirrolidino-6-metil-4-fenil-3,5-dietoxikarbonil-4,5-dihidropiridint kapunk. 40 Kitermelés: 47%, op.: 57 C (ligroinból átkristályosítva). 45 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az - a) és b) tautomer alakú - általános képletű 2-alkilamino-dihidropiridin-karbonsav-származékok előállítására — ahol a képletben R1 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, 50 R2 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, vagy R1 és R 2 nitrogénatommal valamely 4—7 tagú, telített heterociklusos gyűrűt alkotnak, R3 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, R4 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport vagy 55 valamely, adott esetben rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkiltio-csoporttal, halogénatommal, ciano-, nitro-, trifluormetil-, karbo-rövidszénláncúalkoxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport 60 vagy helyettesítetlen naftilcsoport, Rs jelentése rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxicsoport, R6 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport-, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű vegyü-65 letet — ahol R4 jelentése a fent megadott — valamely 5
