167976. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált N-karbamoil-2-fenil- acetamidinek előállítására
11 167976 12 Jel c) 4) e) 3-C1 2-C1 2-C1 R2 4-C1 H H X -CH2 -CH2 -CH(CH3 )R4 H -CH3 H Olvadáspont 184-185° 188-189° 266-267° 10. példa (c) eljárásváltozat) A 7. példával analóg módon, a megfelelő kiindulási anyagok egyenértékű mennyiségben való felhasználásával a következő I általános képletű vegyületekhez jutunk. Ebben a képletben X metiléncsoportot jelent és R5 és R« metiléncsoportokat jelentenek. Jel Rí R2 R4 a) 3-Br 4-Br H b) 3-CH3 4-CH3 H c) 3-OCH3 4-OCH3 -l d) 2-C1 H H CH3 Olvadáspont olaj olaj olaj olaj 25 11. példa N-Ciano-2-(3,5-diklór-fenil)-acetamidin (A d') eljárásváltozatban a IIa általános képletű vegyület) (kiindulási vegyület az a) eljárásváltozathoz) 10,5 g (0,041 mól) 2<3,5-diklór-feml>acetamidinmetilészter-hidroklorid vízmentes etanollal készült, hideg szuszpenziójához keverés közben 0,95 g (0,041 mól) fémnátrium 100 ml vízmentes etanollal készült oldatából előállított nátriumetoxidoldatot adunk, 30 majd 1 perc múlva hozzáadjuk 1,7 g (0,041 mól) ciánamid 50 ml vízmentes éterrel készült oldatát, és a keveréket 16 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. A szuszpendált sót kiszűrjük, és a szüredéket bepároljuk. Az olajos maradékot vízzel eldörzsöljük, és 35 a kapott terméket izopropanolból háromszor átkristályosítva a cím szerinti vegyületet kapjuk fehér tűk alakjában. Olvadáspontja 153-155°. Az így kapott vegyület közbülső termékként használható a 8a) példában szereplő vegyület előállítására. A 11. példával analóg módon a megfelelő VI általános képletű vegyületekből, amelyekben R7 metilcsoportot jelent, Ha általános képletű vegyületekhez jutunk. Ezek az 1., 2., 4., 8b(-g), 8i(-m) és 80(—q) példákban kiindulási vegyületként alkalmazhatók. 40 45 Szabadalmi igénypontok: 50 1. Eljárás az I általános képletű új szubsztituált N-karbamoil-2-fenil-acetamidinek és savaddíciós sóik előállítására — ebben a képletben X etilén- vagy -(JH- általános képletű csoportot, R3 55 RÍ hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilszulfonil-, vagy trifluormetil-csoportot, R2 hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot 60 jelent, és R3.R4.R5 és R 6 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek -azzal jellemezve, hogy 65 a) az I általános képlet keretébe tartozó la általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben X, Rí, R2 és R4 a fenti jelentésűek — egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben X, Rí, R2 és R4 a fenti jelentésűek - hidrolizálunk, Yagy b) az I általános képlet keretébe tartozó Ib általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben X, Rj, R2, R4 és R s a fenti jelentésűek - egy III általános képletű vegyületet — ebben a képletben X, Rj, R2 és R 4 a fenti jelentésűek - egy kívánt esetben in situ előállított IV általános képletű vegyülettel reagáltatunk - ebben a képletben R5 a fenti jelentésű —, vagy c) az I általános képlet keretébe tartozó le általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben X, Rí, R2 és R4 a fenti jelentésűek, és R s ' és Ré' egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek — egy III általános képletű vegyületet — ebben a képletben X, Rí, R2 és R4 a fenti jelentésűek - egy V általános képletű vegyülettel reagáltatunk - ebben a képletben Rs' és Rg a fenti jelentésűek-, majd kívánt esetben az a), b) vagy c) eljárásváltozat termékét átalakítjuk savaddíciós sójává. (Elsőbbsége: 1974. augusztus 17.) 2. Eljárás az I általános képletű új szubsztituált N-karbamoil-2-fenil-acetamidinek és savaddíciós sóik előállítására — ebben a képletben X — CH- általános képletű csoportot, R3 Rí halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoportot, vagy trifluormetilcsoportot, R2 hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil-, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, és R3 R4, R s és R 6 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek— azzal jellemezve, hogy a) az I általános képlet keretébe tartozó la általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben X, Rj, R2 és R4 a fenti jelentésűek — egy II általános képletű vegyületet - ebben a képletben X, RÍ , R2 és R4 a fenti jelentésűek - hidrolizálunk, vagy 6
