167972. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-acilamino-benzilaminok előállítására
3 167972 4 képpen sem korlátozzák. Celsius-fokban értendők. A hőmérsékleti adatok A) példa 6,8-Dibróm-2-fenil-4H-3,1-benzoxazin-hidrobromid 5 11 g 2-benzoilamino-3,5-dibróm-benzilalkoholhoz 600 ml vízmentes étert adunk. A keverékbe keverés közben, 30 percig hidrogénbromid-gázt vezetünk. Eközben a kiindulási anyag feloldódik, és 6,8-dibróm-2-fenil-4H-3,1-benzoxazin-hidrobromid válik ki. 20 Hat órai keverés után a csapadékot leszívatjuk, és vízmentes etanolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 218-221°. B) példa 5-Klór-2-fenil-4H-3,l-benzoxazin 2 - Benzoilamino - 6 - klór-benzilalkoholból az A példával analóg módon állítjuk elő. Olvadáspontja 88,5-89,5°. 15 1. példa 2-Benzoilamino-N-ciklohexil-3,5-dibróm-N-metilbenzilamin-hidroklorid 11,2 g (0,025 mól) 6,8-dibróm-2-ferul4H-3,lbenzoxazin-hidrobromidot 17,0 g (0,15 mól) N-me-25 til-ciklohexilaminnal 1,5 órán át visszafolyatás közben forralunk. Ezután a reakciókeverékhez 2 n vizes nátriumhidroxid-oldatot adunk, többször éterrel kirázzuk, a szerves fázist nátrium-szulfáttal szárítjuk, és bepároljuk. A száraz maradékot vízmentes etanol és 39 éter elegyében oldjuk, és etanolos hidrogénkloriddal megsavanyítjuk, mire kiválik a 2-benzoilamino-N-ciklohexil - 3,5 - dibróm - N -metil-benzilamin-hidroklorid. Kitermelés: 12,1 g (93,7%), olvadáspontja 270-272° (bomlás közben). 35 2. példa 2-Benzoilamino-6-klór-N-metil-N-(morfolino-karbonilmetil)-benzilamin 5-Klór-2-fenil-4H-3,l-benzoxazinból és a szarko-40 zinmorfolidból az 1. példával analóg módon állítható elő. Olvadáspontja 122,5-123° 3. példa 2-Benzoilamino-6-klór-N-izopropil-N-(morfolinokarbonil-metil)-benzilamin 5-Klór-2-fenil-4H-3,l-benzoxazinból és N-izopropil-glicin-morfolidból az 1. példával analóg módon állítható elő. Olvadáspontja 125—217°. 4. példa 2-Benzoilamino4-klór-N-metil-N-(izopropilaminokarbonil-metil)-benzilamin 45 50 7-Klór- 2-fenil-4H-3,l-benzoxazinból és szarkozinizopropilamidból az 1. példával analóg módon állítható elő. Olvadáspontja 140-142°. 5. példa 2-Benzoilamino-6-bróm-N-metil-N-(morfoUnokarbonil-metil)-benzilamin 5-Bróm-2-fenil-4H-3,l-benzoxazinból és szarkozinmorfolidból az 1. példával analóg módon állítható elő. Olvadáspontja 159-161°. 6. példa 2-Benzoilamino-3,5-dibróm-N-metil-N(morfolinokarbonilmetil)-benzilamin 6,8-Dibróm-2-fenil-4H-3,l-benzoxazinból és szarkozinmorfolidból állítható elő az 1. példával analóg módon. Olvadáspontja 164-166°. 20 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű 2-acilamino-benzilaminok és fiziológiailag elviselhető savaddíciós sóik előállítására - ebben a képletben Hal klór- vagy brómatomot, hidrogén-, klór- vagy brómatomot, hidrogénatomot vagy 1 -3 szénatomos alkilcsoportot, ciklohexil-, hidroxiciklohexil-, izopropilaminokarbonilmetil- vagy morfolinokarbonilmetilcsoportot és benzoilcsoportot jelent — azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű benzoxazint - ebben a képletben Rí és Hal a már megadott jelentésűek, és R4 fenilcsoportot jelent -egy III általános képletű aminnal reagáltatunk -ebben a képletben R2 és R 3 a már megadott jelentésűek —, és kívánt esetben az így kapott terméket savval reagáltatva átalakítjuk fiziológiailag elviselhető savaddíciós sójává R, R2 R, R 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, a reakciót oldószerben hajtjuk végre. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakciót 100 és 200 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakciót feleslegben alkalmazott aminnal végezzük. 1 db rajz A kiadásért felelős: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 76-1157 - Dabasi Nyomda, Budapest - Dabas
