167971. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált benzilaminok előállítására

53 167971 54 sával a 269. példával analóg módon, majd az így kapott 2-acetamino-5-karbometoxi-N- (transz-4-hidroxi-ciklohexil)-benzilaminnak metanolos fumársawal való reagáltatásával a 271. példával analóg módon. Olvadáspontja 221° (bomlik). 323. példa 2-Arnino-N,N-dietil-5-izopropoxi-karbonilbenzilamin-hidrogénfumarát Készül 2-acetamino-5-izopropoxi-karbonil-benzilbromidnak dietilaminnal való reagáltatásával a 269. példával analóg módon, majd az így kapott 2-acetamin o - N, N -dietil-5-izopropoxikarbonil- benzilaminnak izopropanolos fumársawal való reagáltatásával a 271. példával analóg módon. Olvadáspontja 158°. 324. példa 2-Acetamino-N-benzil-5,N-dimetil-benzilamin Készül 2-acetamino-5-metil-benzilbromidnak N-metilbenzilaminnal való reagáltatásával a 269. példával analóg módon. Olaj. 325. példa N-Etil-2-amino-3-bróm-5-karbetoxi-benzilamin Készül N-etil-2-amino-5 -karbetoxi-benzilaminnak brómmal való reagáltatásával a 270. példával analóg módon. Olvadáspontja 199-201°. 326. példa 4-Bróm-2,6-bisz-(pirrolidino-metil)-anilindihidroklorid Készül 4-bróm-2,6-bisz-(pirrolidino-metü)-acetanilidnek sósavval való reagáltatásával a 271. példával analóg módon. Olvadáspontja 274—276° (bomlik). 327. példa 2-Amino-3-bróm-N-(transz-4-hidroxi-ciklohexil)-5-metoxi-benzilamin Készül 2-amino-3-bróm-5-metoxi-benzilalkoholnak tionilkloriddal és transz4-hidroxi-ciklohexilaminnal való reagáltatásával a 273. példával analóg módon. Amorf anyag. 328. példa N-Etü-2-amino-3-bróm-N-ciklohexil-5-metilbenzilamin-hidroklorid 4,4 g 2-amino-3-bróm-5-metil-benzilalkoholt 1,5 g propionsawal és 3 g N-etil-ciklohexilaminnal együtt 5 óra hosszat 165°-on melegítünk, majd a reakciókeveréket vákuumban bepároljuk, a maradékot dietiléterben oldjuk, vízzel kétszer kirázzuk, szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A maradékot kovasavgélen kromatografáljuk, és eluálószerként 6:1 arányú kloroform-etilacetát-elegyet használva tisztítjuk. Az eluátumot bepároljuk, a maradékot izopropanolban oldjuk, és hidrogénkloriddal a cím szerinti hidrokloridot kristályosan kicsapjuk. Olvadáspontja 184—186°. 329. példa N-Etil-2-amino-3-bróm-5-karboxi-N-ciklohexilbenzilamin-hidroklorid 1 g 2-amino-3-bróm-5-karboxi-benzilalkoholt 3 g N-etilciklohexilaminnal és 1,5 g vajsavval együtt 5 óra hosszat 140°-on melegítünk, majd a reakciókeveréket vákuumban bepároljuk. A maradékot kovasavgélen kromatografáljuk, és metanollal eluálva tiszítjuk. Az eluátumból sósavval kicsapjuk a cím szerinti hidrokloridot. Olvadáspontja 227-229° (bomlik). 5 330. példa 2-Amino-3-bróm-5-karbetoxi-N,N-dietil-benzüaminhidroklorid , 2,7 g 2-amino-3-bróm-5-karbetoxi-benzilalkoholt 3 g dietilaminnal és 2 g vajsavval autoklávban 5 óra 10 hosszat 150°-on melegítünk, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot kovasavgélen kromatografáljuk, és 4:1 arányú toluol-aceton-eleggyel eluáljuk. Az eluátumból dietiléteres hidrogénkloriddal a cím szerinti terméket kapjuk. Olvadáspontja 165—168°. 15 331. példa N-Etil-2-amino-3-bróm-5-karboxi-N-ciklohexilbenzilamin-hidroklorid 2.4 g 2-amino-3-bróm-5-karboxi-benzilaIkoholt 3,3 , 20 g N-etilciklohexilaminnal és 0,1 g magnéziumoxiddal 5 óra hosszat 150°-on melegítünk, a kapott terméket kloroform és víz között megosztjuk, a kloroformos fázist szárítjuk, és bepároljuk. A száraz maradékot etanolban oldva és dietiléteres hidrogénklorid-ol-25 datot hozzáadva a cím szerinti kristályos hidrokloridot kapjuk. Olvadáspontja 227-229° (bomlik). 332. példa 2-Amino-3-bróm-5-karbetoxi-N,N-dietil-benzilamin-30 hidroklorid 2,7 g 2-amino-3-bróm-5-karbetoxi-benzilalkoholt 2,4 g dietilaminnal és 0,2 g magnéziumoxiddal 5 óra hosszat autoklávban 150—160°-on melegítünk. A reakciókeveréket vákuumban bepároljuk, a maradé-35 kot kovasavgélen kromatografáljuk, és 4:1 arányú toluol-aceton-eleggyel eluáljuk. Az eluátumból etanolos hidrogénkloriddal a cím szerinti hidrokloridot kapjuk. Olvadáspontja 165—168°. 40 333. példa N-Etil-2-amino-3-bróm-5-karboxi-N-ciklohexilbenzilamin-hidroklorid 2.5 g 2-amino-3-bróm-5-karboxi-benzilalkoholt 4 g N-etil-ciklohexilaminnal és 0,1 g kénsavval 5 óra 45 hosszat 150°-on melegítünk. Ezután a fölös N-etil-ciklohexilamint vákuumban ledesztilláljuk, és a maradékot kloroform és híg vizes ammóniaoldat között megosztjuk, a kloroformos oldatot szárítjuk, és bepároljuk; a száraz maradékot kovasavgélen kromatogra-50 faljuk, és a metanolos eluátumból dietiléteres hidrogénklorid-oldattal a cím szerinti hidrokloridot kicsapjuk. A kapott kristályok olvadáspontja 227—229° (bomlik). 55 334. példa 2-Amino-3-bróm-5-karbetoxi-N,N-dietil-benzilaminhidroklorid 2,7 g 2-amino-3- bróm-5-karbetoxi-benzilalkoholt 2,4 g dietilaminnal és 0,1 g kénsavval autoklávban 5 60 óra hosszat 150—160°-on melegítünk. Ezután a reakciókeveréket vákuumban bepároljuk, a maradékot kloroform és híg vizes ammóniaoldat között megosztjuk, és a kloroformos oldatot bepároljuk. A maradékot kovasavgélen való kromatografálással tisztítjuk, 65 eluálószerként 4:1 arányú toluol-aceton-elegyet hasz-27