167970. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indánszármazékok előállítására
15 167970 16 diklór-metános réteget elválasztjuk, vízzel mossuk és szárítjuk. Az oldószert ledesztilláljuk, így 14 súlyrész alfabéta-diklór-4-ciklohexil-propiofenont kapunk, sárgásbarna olajos anyagként. Hozam: 81%. Infravörös abszorpciós spektrum: 1695 cm-1 (C = 0) (J lépés) 7 súlyrész diklór-metánban 7 súlyrész alfa, béta-diklór-4-ciklohexil-propiofenont feloldunk és az elegyet jéggel hűtjük, majd keverés közben, cseppenként 100 térfogatrész tömény kénsavhoz adjuk. Ezután a reakcióelegyet 80-90 C°-on egy óra hosszat keverjük és jeges vízbe öntjük. A reakcióelegyet benzollal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk és szárítjuk. A benzolt ledesztilláljuk, a maradékot szilikagél oszlopon kromatografáljuk és benzollal eluáljuk. Ily módon 5,5 súlyrész 2 klór-5-ciklohexil-l-indanont kapunk, világos barna olajos anyagként. Hozam: 90%. Infravörös abszorpciós spektrum: 1732 cm-1 (C = 0) (K lépés) 10 térfogatrész metanolhoz 1,2 súlyrész 2-klór-5-ciklohexil-l-indanont és 0,5 súlyrész Raney nikkelt, majd ezt követően 1 súlyrész nátrium-bórhidridet adunk. A rakcióelegyet 40-50 C°-ra melegítjük, és 30 percen keresztül ezen a hőmérsékleten tartjuk, majd a metanolt ledesztilláljuk. A maradékot benzollal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk és szárítjuk. Az oldószert ledesztflláljuk; ily módon sárga, olajos anyagot kapunk. n-Hexánból való átkristályosítás után 0,8 súlyrész 5-ciklohexil-l-indanolt kapunk, világos sárga kristályok formájában^ A termék olvadáspontja 87—90 °C. Hozam: 80%. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű vegyületek — mely képletben X hidrogén- vagy halogénatomot, E oxigénatomot, Y hidroxil-, amino- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, vagy E és Y együtt nitrogénatomot képvisel — előállítására, azzal jellemezve, hogy a) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol X jelentése a fenti, E oxigénatomot és Y hidroxil-, amino- vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, valamely XI általános képletű vegyületet — ahol X'" hidrogén- vagy halogénatomot képvisel — redukálunk, a kapott II képletű vegyületet halogénezzük, az így nyert III általános képletű vegyületet - ahol Z 'halogénatomot képvisel — ciáncsoport bevitelére alkalmas vegyülettel reagáltatjuk, és az így kapott V képletű vegyületet hidrolizáljuk, vagy alko-5 holaddíciónak vetjük alá és ezt követően hidrolizáljuk, mimeilett kívánt esetben a III általános képletű — ahol Z jelentése a fenti - vagy az V képletű vegyületet az indángyűrű 6-helyzetében a soron következő lépés előtt, halogénezzük, vagy 10 b) az I általános képletű vegyületek körébe tartozó la általános képletű vegyületek előállítására - ahol a képletben X jelentése hidrogén- vagy halogénatom -valamely XI általános képletű vegyületet - mely képletben X'" hidrogén- vagy halogénatomot jelent -15 redukálunk, a kapott II képletű vegyületet szulfonilezési reakciónak vetjük alá, az így kapott III általános képletű vegyületet - ahol Z jelentése arilszulfoniloxicsoport — cián-csoport bevitelére alkalmas reagenssel reagáltatjuk, mimellett kívánt esetben a kapott III 20 általános képletű - ahol Z jelentése arflszulfoniloxicsoport —, vagy a végtermékként kapott vegyületet az indángyűrű 6-helyzetében halogénezzük. (Elsőbbség: 1973. június 18.) 2. Eljárás az I általános képletű vegyületek - mely 25 képletben X hidrogén- vagy halogénatomot, E oxigénatomot, Y pedig hidroxil-, amino-, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely XI általános képletű vegyületet — mely képletben X'" hidrogén- vagy halogén-30 atomot képvisel - redukálunk, a kapott II képletű vegyületet halogénezzük, az így nyert III általános képletű vegyületet - ahol Z halogénatomot képvisel - ciáncsoport bevitelére alkalmas reagenssel reagáltatjuk, és a keletkezett V képletű vegyületet hidrolizál-35 juk, vagy alkoholaddíciónak vetjük alá és ezt követően hidrolizáljuk, mimellett kívánt esetben a kapott III általános képletű - ahol Z halogénatomot jelent -, vagy az V képletű vegyületet az indángyűrű 6-helyzetében a soron következő lépés előtt halogé-40 nézzük. (Elsőbbség: 1972. június 19.) 3. Eljárás az la általános képletű vegyületek — mely képletben X jelentése hidrogén- vagy halogénatom — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely XI általános képletű vegyületet - mely képletben X'" 45 hidrogén- vagy halogénatomot jelent - redukálunk, a kapott II képletű vegyületet szulfonilezési reakciónak vetjük alá, és az így keletkezett III általános képletű vegyületet — ahol Z jelentése arilszulfoniloxi-csoport - ciáncsoport bevitelére alkalmas reagenssel reagáltat-50 juk, mimellett kívánt esetben a kapott III általános képletű - ahol Z arilszulfoniloxi-csoportot jelent -, vagy a végtermékként kapott vegyületet az indángyűrű 6-helyzetében halogénezzük. (Elsőbbség: 1972. november 21.) 3 db rajz. A kiadásért felelős: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója •7<_1 KÉ _ n-ihacj Un Qii^nnoct rtnKno
