167934. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszármazékok és azokat hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
7 167934 katalizátor, például platina jelenlétében való hidrogénezéssel vagy vas(II)kloriddal és redukált vasporral végezhetjük. Olyan VII általános képletű vegyületek, amelyek képletében R6 a fenti jelentésű, és Y nitro csoportot jelent, az orto-nitroanilinek és N-metil-orto-nitroanilinek előállításának ismert módszerei szerint készíthetők. Olyan VII általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y megfelel R5 fenti jelentésének, X általános képletű vegyületek - ebben a képletben R5 és R6 a fenti jelentésű - redukálásával készíthetők a már leírt módon. Olyan XIX általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y -NHR10 általános képletű csoportot jelent - ebben a képletben R10 a fent definiált alkanoil- vagy alkoxi-karbonil-csoportot jelenti — egy XX általános képletű vegyületnek - ebben a képletben R6 a fenti jelentésű egy XII általános képletű vegyülettel - ebben a képletben X3 és R 14 a fenti jelentésűek - vagy hangyasavval való reagáltatásával készíthetők. A reakció a III általános képletű vegyületeknek XI általános képletű és XII általános képletű vegyületekből való előállításának fent leírt körülményei között hajtható végre. Olyan XIX általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y -NHR10 általános képletű „csoportot jelent - ebben a képletben R!0 hidrogénatomot jelent — az o-nitroanilinek és N-metil-o-nitroanilinek előállításának ismert módszerei szerint készíthetők. Olyan XIX általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y -NH-COA1 Z 1 általános képletű csoportot jelent - ebben a képletben, A1 és Z 1 a fenti jelentésűek - egy XXI általános képletű vegyületnek -ebben a képletben R6, A 1 és X 3 a fenti jelentésűek -. a) A XIV általános képletű vegyületek XV általános képletű vegyületekkel való reagáltatásának fent leírt körülményei között egy XV általános képletű vegyülettel - ebben a képletben R12 és R 13 a fenti jelentésűek - a XV általános képletű vegyület feleslegének mint savlekötőszernek a jelenlétében történő reagáltatásával, vagy b) a XIV általános képletű vegyületek XVI általános képletű vegyületekkel való reagáltatásának fent leírt körülményei között egy XVI általános képletű vegyülettel - ebben a képletben R12 és R 13 a fenti jelentésűek, és Rn 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot jelent — történő reagáltatásával állíthatók elő. Az a) esetben olyan XIX általános képletű vegyületek keletkeznek, amelyek képletében Y az -NHCOA1 Z 1 általános képletű csoportot jelenti - ebben a képletben A1 a fenti jelentésű, és Z 1 IV általános képletű csoportot jelent (ebben a képletben Ru hidrogénatomot jelent, Rn és R 13 a fenti jelentésűek, és az X 2- anion a XXI általános képletben X3 által képviselt halogénatomból származó halogenidion) vagy egy V általános képletű csoportot jelent -(ebben a képletben R12 és R 13 a fenti jelentésűek) —. A b) esetben olyan XIX általános képletű vegyületek keletkeznek, amelyek képletében Y az -NH-COA1 Z 1 általános képletű csoportot jelenti -ebben a képletben A1 a fenti jelentésű, és Z 1 IV általános képletű csoportot jelent (ebben a képletben R n 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot jelent, R" és R13 a fenti jelentésűek, és az X 2- anion a XXI általános képletben X3 által képviselt halogénatomból származó halogenidion) —. XXI általános képletű vegyületek XX általános képletű vegyületeknek - ebben a képletben R6 a fenti 5 jelentésű -egy X3 COA'X 3 XXII általános képletű vegyülettel — ebben a képletben A1 és X 3 a fenti jelentésűek - való reagáltatásával állíthatók elő. A reakciót előnyösen iners szerves 10 oldószerben, például kevés szénatomos alkanonban, mint az aceton, vagy egy aromás szénhidrogénben, mint a toluol, 0 és 100 °C között hajtható végre. Olyan XIX általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y NH-COA1 Z 1 általános képletű cso-15 portot jelent - ebben a képletben A1 a fenti jelentésű, és Z1 IV általános képletű csoportot jelent (ebben a képletben Ru , R 12 , R 13 és X 2- a fenti jelentésűek) - egy XIX általános képletű vegyületnek - ebben a képletben Y -NH+COA'Z1 általános 20 képletű csoportot jelent (ebben a képletben A1 a fenti jelentésű, és Z1 -NR 12 R 13 képletű csoportot jelent, amelyben R12 és R 13 a fenti jelentésűek) -egy XVII általános képletű vegyülettel - ebben a képletben Rn és X 2 a fenti jelentésűek - való 25 reagáltatásával állíthatók elő. A reakció a XVII általános képletű vegyületek III általános képletű vegyületekkel - ezekben a képletekben R5 és R 6 a fenti jelentésűek, és Y -NHCOA1 NR 12 R 13 általános képletű csoportot jelent 30 (ebben a képletben R12 , R 13 és A 1 a fenti jelentésűek) — való reagáltatásának fent leírt módján hajtható végre. A XXIII általános képletű vegyületek a megfelelő NJST1 -dimetil-o-feniléndiaminnak egy mólegyenérték 35 XXII általános képletű vegyülettel - ebben a képletben X3 a fenti jelentésű — való reagáltatásával állíthatók elő. A reakciót a XX általános képletű vegyületek XXII általános képletű vegyületekkel való reagáltatásának fent leírt módján hajtjuk végre. 40 Olyan VII általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y -NH-COA^1 általános képletű csoportot jelent - ebben a képletben R9 és A 1 a fenti jelentésűek, és Z1 IV általános képletű csoportot jelent (ebben a képletben R11 , R 12 , R 13 és X 2 ~ a 45 fenti jelentésűek) - egy olyan VII általános képletű vegyületnek, amelynek képletében Y —NH-COA1 Z 1 általános képletű csoportot jelent — ebben a képletben A1 a fenti jelentésű, és Z 1 —NR 12 R 13 általános képletű csoportot jelent (ebben a képletben R12 és 50 R13 a fenti jelentésűek) - egy XVII általános képletű vegyülettel - ebben a képletben Ru és X 2 a fenti jelentésűek - való reagáltatásával állíthatók elő. A reakciót a XVII általános képletű vegyületek olyan III általános képletű vegyületekkel való reagáltatásának 55 fent leírt körülményei között hajtjuk végre, amelyek képletében Rs és R 6 a fenti jelentésűek, és az -NH-COA1 NR 12 R 13 általános képletű csoportot jelenti - ebben a képletben R12 , R és A 1 a fenti jelentésűek —. 60 Olyan VII általános képletű vegyületek, amelyek képletében R6 a fenti jelentésű, és Y az -NHCOA1 Z 1 általános képletű csoportot jelenti — ebben a képletben A1 és Z 1 a fenti jelentésűek -XXIV általános képletű vegyületekből — ebben a képletben 65 R6 , A 1 és X 3 a fenti jelentésűek - állíthatók elő a III 4
