167904. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-amino-3-fenil-1- propanolok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. X. 9. (BO—1520) Bejelentés elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság: 1973.X. 11. (P 23 51 027.2) Közzététel napja: 1975. VII. 28. Megjelent: 1977. IV. 30. 167904 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 81/30 93/14 Feltalálók: dr. Renth Ernst-Otto vegyész, dr. Mentrup Anton vegyész, dr. Schromm Kurt vegyész, dr. Walland Alexander biológus, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C.H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás szubsztituált 2-amino-3-feniI-l-propanolok előállítására i A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 2-amino-3-fenil-l-propanolok és savaddíciós sóik előállítására. Az I általános képletben Rj hidrogén- vagy halogénatomot vagy hidroxil-, trifluormetil-, 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, R2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil- vagy benzilcsoportot jelent. Előnyösek azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében Rí hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot vagy hidroxil-, metil-, metoxi- vagy trifluormetil-csoportot és R2 hidrogénatomot vagy metil-, etil- vagy benzilcsoportot képvisel. Különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyek képletében Rt klóratomot vagy 5-hidroxil-, metil-, metoxi- vagy trifluormetil-csoportot jelent. A találmány szerinti új vegyületeket a következő, önmagukban ismert eljárásváltozatokkal állíthatjuk elő: a) Egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben R'2 jelentése azonos R 2 jelentésével vagy egy 1—4 szénatomos acil- vagy benzoilcsoportot és R3 adott esetben szubsztituált alkoxicsoportot jelent — egy komplex hidriddel, például Iítiumalumíniumhidriddel, kalciumbórhidriddel, lítiumbórhidriddel vagy nátriumbórhidriddel redukálunk [J. Chem. Soc. (1960) 3497— 3504]. Ha a II általános képletben R'2 acilcsoportot jelent, és egy erősen redukáló hidridet, például lítiumalumíniumhidridet alkalmazunk, akkor a komplex hidrid hatására a megfelelő R2 szénhidrogéncsoporttá való redukció következik be. Ha azonban gyengébben redukáló hidridet, például lítiumbórhidridet vagy nátriumbórhidridet használunk, akkor az amidcsoport gyakor-5 latilag változatlan marad; ilyen esetben az acilcsoportot utóbb távolítjuk el ismert módon, úgyhogy végül olyan vegyületet kapunk, amelynek képletében R2 hidrogénatomot jelent. 10 " b) Egy III általános képletű vegyületből leszakítjuk a védőcsoportot vagy védőcsoportokat — ebben a képletben R4 hidrogénatomot vagy a fenolos hidroxilcsoportot védő csoportot jelent, R5 jelentése azonos Rj fenti jelentésével vagy egy — OR7 általános képletű 15 csoportot jelent, ahol R7 fenolos hidroxilcsoportot védő csoportot képvisel, és R6 jelentése azonos R 2 fenti jelentésével, vagy egy aminocsoportot védő és hidrogenolitikusan leszakítható csoportot jelent, de R4 , R 6 és R7 közül legalább egynek leszakítható csoportnak 20 kell lennie. A hidroxilcsoportot védő csoportok hidrolízissel, hidrogenolízissel vagy éterbontással eltávolítható csoportok lehetnek, amilyenek az alkilcsoportok, például a metilcsoport, valamint a benzilcsoport és az acil-25 csoportok. A védőcsoportokat ismert módon hasítjuk le; hidrolízis alkalmazásakor vizes savakkal vagy bázisokkal, hidrogenolízis alkalmazásakor hidrogén és szokásos hidrogénező katalizátorok, például platina, palládium vagy Raney-nikkel használatával, és éterbontás 30 alkalmazásakor például hidrogénbromiddal. sósavval. 167904 1
