167875. lajstromszámú szabadalom • Herbicid hatású, tiadiazolil-karbamidot tartalmazó készítmények és eljárás azok hatóanyagának előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL ZABADALM1 LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. IX. 3. Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1972. IX. 21. (P 22 46 461.5) Közzététel napja: 1975. VII. 28. Megjelent: 1977. III. 31. SchE—442 167875 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00 C 07 d 91/62 Feltalálók: Dr. Nüsslein Ludwig, vegyész, Nyugat-Berlin Dr. Arndt Friedrich, vegyész, Nyugat-Berlin Dr. Rusch Reinhart, vegyész, Nyugat-Berlin Tulajdonos: Schering Aktiengesellschaft, Bergkamen, Német Szövetségi Köztársaság és Nyugat-Berlin Herbicid hatású, tiadiazolil-karbamidot tartalmazó készítmények és eljárás azok hatóanyagának előállítására i A találmány tárgya eljárás új 5-alkilszulfonil- és 5--alkilszulfinil-l,3,4-tiadiazol-2-il karbamidok előállítására, és az azokat hatóanyagként tartalmazó herbicid hatású szerek. Az l,3,4-tiadiazol-2-il-karbamidok, mint herbicid ha- 5 tóanyagok már korábban ismertetésre kerültek. A legismertebb vegyület az l-metil-l-(5-trifluormetil-1,3,4--tiadiazol-2-il)-3-metilkarbamid (1 816 696 sz. NSZK-beli közzétételi irat). Ez a hatóanyag csak kismértékben alkalmas szelektív gyomirtószerként, mivel nem mutat 10 a kultúrnövényekkel szemben elegendő összeférhetőséget. A 2 044 442 sz. NSZK-beli közzétételi irat továbbá olyan alkilszulfonil-tiadiazolil-karbamidok herbicid hatásáról számol be, amelyek 1—3 szénatomos alkilcso- 15 portot tartalmaznak. Ezek a vegyületek azonban nem rendelkeznek kielégítő szelektivitással a kultúrnövényekkel szemben. A találmány feladata tehát olyan szerek előállítása, amelyek az ismert szerek hátrányait kiküszöbölik, és a 20 jó gyomirtó hatáson kívül jobb összeférhetőséggel rendelkeznek a kultúrnövényekkel szemben, mint az ismert szerek. Ez a feladat a találmány szerint egy olyan szer segítségével oldható meg, amely legalább egy, a továbbiakban (I) általános képlettel jelölt vegyületet tártai- 25 maz, mely képletben R, 4—8 szénatomos alkil-csoportot jelent és n jelentése 1 vagy 2. A találmány tárgya tehát eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására, valamint az ezeket tartalmazó herbicid készítmények. 30 Az (I) általános képletű vegyületben R, alkilcsoportként az alábbi csoportok jöhetnek számításba, például n-butil-, izobutil-, n-pentil-, n-hexil-, n-heptil-, n-oktil-, terc-butil-, szek-butil-, neopentil-, 1-metil-butil-, 1,3--dimetil-butil, 1,2-dimetil-propil-, 1-etil-propil-csoport. A találmány szerinti eljárással készített vegyületek különleges helyet foglalnak el herbicid-szelektív tulajdonságaikat illetően, amely egyáltalán nem volt várható az ismert hatóanyagokhoz viszonyított analóg felépítésük alapján. Ez annál is meglepőbb, mivel a találmány szerinti eljárással készített hatóanyagok lényegesen jobb szelektív tulajdonságokkal rendelkeznek, mint az ismert analóg szerkezetű anyagok. Az (I) általános képletű vegyületek, továbbá széleskörű talaj- és levélgyomirtó hatásukkal tűnnek ki. Fenti vegyületek alkalmazhatók az egy- és kétszikű gyomok elleni küzdelemben. A fenti vegyületek alkalmazása a szántóföldi gyomok, mint amilyen a Sinapsis ssp., Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Ipomea purpurea, Chrysanthemum segetum, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Alopecurus myosuroides, Exhinochloa crus galli, Setaria italica, Lolium perenne elleni elő és utószaporodási eljárásban hasznos. A magas gyomnövények elleni küzdelemben a szokásos alkalmazási mennyiség 1 kg—5 kg hatóanyag hektáronként. Amellett a találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagok a hasznos növénykultúrákra nézve is szelektívek, mint például a burgonya, kukori-167875 1