167857. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklohexenon-származékok előállítására
25 16285? 26 Vegyület Reakció Hozam % Vegyület Reakció Hozam % 3- (3-metoxianilino) -2- (N-metil- B-i -N-benzilamino) -metil-2-ciklohexen-1-on hidroklorid, op.: 136—138 C° (bomlás) 3 - (2-metilamino) -2- (N-metil-N- B-i -benzilamino) -metil-2-ciklohexen-1-on hidroklorid, op.: 166—167 C° (bomlás) 3- (2-metoxianilino) -2-pirrolidi- B-i nometil-5-fenil-2-ciklohexen-l-on, op.: 150—151 C° 3- (2-klóranilino) -2-pirrolídino- B-i metil-5-f enil-2-ciklohexen-l -on hidroklorid hidrát, op.: 165— 166 C° 3- (2-metilanilino) -2-pirrolidi- B-i no-metil-5-fenil-2-ciklohexen-1-on, op.: 140—141 C° 3- (3-metoxianilino) -5,5-dimetil- B-i -2- (N-metil-N-allilamino) -metil-2-ciklohexen-l-on hidroklorid, op.: 88—91[ C° 3- (3-klóranilino) -5,5-dimetil-2- B-i - (N-metil-N-allilamino) -metil-2-ciklohexen-1-on hidroklorid, op.: 106—109 C° 3- (2-metilanilino) -5,5-dimetil-2- B-i -benzilaminometil-2-ciklohexen-1-on hidroklorid, op.: 195— 197 C° (bomlás) 3-piperidino-5,5-dimetil-2-mor- B-i f olinometil-2-ciklohexen-l -on, op.: 99—101 C° 3- (3-klóranilino) -5,5-dimetil-2- B-i - (N-metil-N-f enetilamino) -metil-2-ciklohexen-l-on, op.: 105— 165 C° (bomlás) 3- (N-dimetilamino) -5,5-dime-til-2-butilaminometil-2-ciklo-hexen-1-on 3- (N-metil-N-benzilamino) -5,5- B-i -dimetil-2-propilaminometil-2--ciklohexen-1-on 3- (3-nitroanilino) -5,5-dimetil-2- B-i -piperidinometil-2-ciklohexen-1-on 3- (3-acetilaminoanilino) -5,5-di- B-i metil-2-dimetilaminometil-2-ciklohexen-1 -on 3- (3-metilaminoanilino) -5,5--dimetil-2-dimetilaminometil-2--ciklohexen-1-on 3- (3-dimetilaminoanilino) -5,5- B-i -dimetil-2-dimetilaminometil-2--ciklohexen-1-on 3- (2-klóranilino) -5,5-dimetil-2- B-i - (4-hidroxipiperidíno) -metil-2--ciklohexen-1 -on 3- (3-metoxianilino) -5,5-dimetil- B-i -2- (4-klórpiperidino) -metil-2-ciklohexen-1-on 3- (3-metoxianilino) -5,5-dimetil- B-i -2- (4-metoxipiperidino) -metil --2-ciklohexen-l-on 10 9. példa A találmány szerinti eljárással előállított vegyületekből az alábbi receptek szerint készíthetünk fájdalomcsillapító hatású gyógyszereket. 15 Tabletta 1 3- (3-metoxianilino) -5,5-dimetil-2-- (N-metil-N-f enetilamino) -metil-2--ciklohexen-l-on hidroklorid 10 mg 2 laktóz 35 mg 20 3 kukoricakeményítő 150 mg 4 mikrokristályos cellulóz 30 mg 5 magnéziumsztearát 5 mg Tablettánként összesen 230 mg Az 1, 2 és 3 komponenst, valamint a 4 kompo-25 nens 2 /3 _ ad részét és az 5 komponens felét alaposan összekeverjük, azután a keveréket granuáljuk. A granulákhoz hozzáadjuk a 4 komponens V3-ad részét és az 5 komponens másik felét, és a granulákat tablettákká sajtoljuk. Az így készített tablettá-30 kat azután megfelelő bevonattal, pl. cukorbevonattal láthatjuk el. Kapszula 1 3- (3-metoxianilíno) -5,5-dimetil-2-- (N-metil-N-f enetilamino) -metil-2-35 -ciklohexen-1-on hidroklorid 10 mg 2 laktóz 102 mg 3 mikrokristályos cellulóz 70 mg 4 magnéziumsztearát 8 mg Kapszulánként összesén 190 mg 40 Az 1, 2 és 3 komponenst, valamint a 4 komponens felét alaposan összekeverjük és ä keveréket granuláljuk. A granulákhoz hozzáadjuk a 4 komponens másik felét és áz így kapott anyagot zselatin kapszulákba töltjük. 45 Injekció 1 3- (3-metoxianilinö) -5,5-dimetil-2--N-metil-N-fenetilamino)-metil-2--ciklohexen-1-on hidroklorid 5 mg 2 inozit 100 mg 50 3 benzilalkohol 20 mg A komponenseket vízben oldjuk, az oldat pH-ját 7,5-re állítjuk be és 2,0 ml oldatot tartalmazó ampullákat készítünk. 55 1. összehasonlító példa 16,2 rész 37%-os vizes formaldehid oldatot erőteljesen lehűtünk, és 14,6 rész dietilamint csepeg-60 tétünk hozzá keverés közben, miközben az oldat hőmérsékletét 5 C° alatt tartjuk. A kapott keveréket 5 C° alatti hőmérsékleten keverjük 2 és fél órán át. Ezután vízmentes káliumkarbonátot adunk a reakcióelegyhez, amikoris kiválik a dietilaminome-65 tanol. Az olajszerű anyagot elválasztjuk és vízmen-13
