167847. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminokarbonil-azepin és -fentiazin származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS I Bejelentés napja: 1973. XI. 1. Nagy-britanniai elsőbbsége: 1972. XI. 3. (50 697) Közzététel napja: 1975. VII. 28 Megjelent: 1977. II. 28. (Sí—1354) 167847 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 93/14 C 07 d 41/08 C 07 c 93/06 V ( Í' h i;; r.; Feltalálók: Vincent Michel vegyészmérnök, Bagneux, Remond Georges vegyész, Versailles, Laubie Michel gyógyszerész, Vaucresson, Franciaország Tulajdonos: Science Union et Cie, Societe Francaise de Recherche Medicale Suresnes, Franciaország Eljárás aminokarbonil-azepin és -fentiazín származékok előállítására i A találmány tárgya eljárás az I általános képletű aminokarbonil-azepin és -fentiazín származékok és e vegyületek savaddiciós sóinak előállítására, ahol A jelentése —CRj—CH2—, —CH =CH—csoport vagy kénatom, 5 R és Rx jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, röyidszénláncú alkoxi-, trifluormetil-, rövidszénláncú alkiltio- vagy trifluormetoxi-csoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú 10 alkil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkenil- vagy fenil-(rövidszénláncú)-alkil-csoport, R3 jelentése rövidszénláncú alkil-csoport, rö- 15 vidszénláncú alkenil-, rövidszénláncú alkinilvagy fenil-(rövidszénláncú)-alkil-csoport, R2 és R 3 együttesen a szomszédos nitrogénatommal együtt 5—7 tagú, adott esetben oxigénatomot tartalmazó gyűrűt jelent. 20 Az I általános képletű vegyületeket oly módon állítjuk elő, hogy valamely II általános képletű vegyületet, ahol A, R, Rx jelentése a fenti, X jelentése fluoratomtól eltérő halogénatom vagy rövidszénláncú alkoxi- 25 csoport, egy III általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol R4, R 2 és R 3 jelentése a fenti. A reakciót célszerűen közömbös szerves oldószerben végezzük, majd a kapott I általános képletű vegyületet a reakcióelegyből elkülönítjük. Kívánt esetben a kapott I álta- 30 lános képletű vegyületet debenzilezzük, vagy szervetlen vagy szerves savval sót képzünk, vagy egy optikailag aktív szerves sav alkalmazásával a kapott vegyületet rezolváljuk. A rezolválást oly módon "végezzük, hogy valamely optikailag aktív karbonsavval, szulfonsavval vagy foszforsavval sót képezünk. A találmány szerinti eljárást célszerűen oly módon valósítjuk meg, hogy egy II általános képletű vegyületet valamely III általános képletű vegyülettel közömbös oldószer jelenlétében reagáltatjuk. Közömbös oldószerként aromás szénhidrogént, például benzolt vagy xilolt, ciklusos vagy nem ciklusos étert, például dioxánt, tetrahidrofuránt vagy izopropilétert, valamely klórozott vegyületet, például diklórmetánt vagy metilénkloridot alkalmazunk. A reakció hőmérséklete 35 és 150 °C között van. A reakciót azonban szobahőmérséklet alatti hőmérsékleten is végezhetjük, amennyiben katalizátort alkalmazunk. A reakciót célszerűen egy bázikus savakceptor jelenlétében végezzük. Savakceptorként alkalmazhatunk trialkilamint, piridint, 4-dimetilamihopiridint, dialkilamidot, például dimetilformamidot vagy dimetilacetamidot vagy kvaterner ammóniumhidroxidot. A reakciót oldószer távollétében is elvégezhetjük. Ebben az esetben a III általános képletű vegyületet feleslegben alkalmazzuk. A rövidszénláncú alkil-csoport megjelölésen egyenes vagy elágazó láncú 1—6 szénatomos csoportokat értünk, amelyek adott esetben hidroxi-, rövidszériláncú alkoxi-, di-(rövidszénláncú)-alkilamino-csoporttal vannak szubsztituálva. Rövidszénláncú alkil-csoportként 167847 1
