167709. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-metil-O-fenil-karbaminsav- észterek előállítására és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid szerek

3 167709 4 A találmány szerinti eljárásban felhasználható fenolszármazékok példáiként a 2-metil-, 2-etil-, 2-n-propíl- és 2-izopropil-szulfoxid-, illetőleg -szulfonü-metil-fenol említhetők. Az előállítási eljárást előnyösen erre alkalmas oldószerek vagy hígítószerek jelenlétében folytatjuk le. Ilyenekként gyakorlatilag* bármely, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószer alkalmazható; különösen alifás vagy aromás, adott esetben klórozott szénhidrogének, mint benzol, toluol, xilol, benzin, diklór-metán, kloroform, szén-tetraklorid, klór-benzol, éterek, például dietil- vagy dibutil-éter, továbbá ketonok, mint aceton, metil-etil-keton, metil-izopropil-keton, vagy metil-izobutil-keton, valamint nitrilek, mint acetonitril vagy propionitril alkalmasak erre a célra. A találmány szerinti eljárásban bázisos katalizátorként előnyösen tercier bázisok, mint trietil-amin, dimetil-benzil-amin vagy piridin alkalmazhatók. A reakció széles hőmérsékleti határok között lefolytatható. Általában 0 °C és 100 °C, előnyösen 15 °C és 30 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk és a reakciót általában légköri nyomáson folytatjuk le. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kivitele során a kiindulási anyagokat általában ekvivalens mennyiségekben alkalmazzuk. A reakcióelegy feldolgozása a szokásos módon, szűrés, szárítás és átkristályosítás útján történik. A találmány szerinti eljárás termékeit általában kristályos vegyületek alakjában kapjuk; e vegyületeket e leírásban olvadáspontjukkal jellemezzük. Amint ezt már említettük, a találmány szerinti eljárással előállítható és a találmány szerinti inszekticid készítményekben hatóanyagként alkalmazott N-metil-O-fenil-karbaminsav-észterek a növények kártevőivel szembeni kiváló inszekticid hatásukkal tűnnek ki. Emellett fitotoxikusságuk csekély, inszekticid hatásuk pedig mind a szívó, mind pedig a faló rovarokkal szemben jól érvényesül. A szívó rovarokhoz tartoznak lényegében a levéltetvek (Aphidae), így a zöld őszibarackfalevéltetű (Myzus persicae), a fekete bablevéltetű (Doralis fabae), a zablevéltetű (Rhopalosiphum padi), a borsólevéltetű (Macrosiphum pisi) és a burgonyalevéltetű (Macrosiphum solanif olii), továbbá a ribizlilevéltetű (Cryptomyzus korshelti), a lisztes almalevéltetű (Sappaphis mali), a lisztes szilvalevéltetű (Hyalopterus arundinis) és a fekete cseresznyelevéltetű (Myzus cerasi), valamint a pajzstetvek (Coccina), például a borostyánpajzstetű (Aspidiotus hederae) és a kehelypajzstetű (Lecanium Hesperidum), valamint a Pseudococcus maritimus, a hólyagos lábúak (Thysanoptera), így a Hercinothrips femoralis és a poloskák, például a répapoloska (Piesma quadrata), gyapotpoloska (Dysdercus intermedius), agyi poloska (Cimex lectularius), rablópoloska (Rhodnius prolixus) és a Triatoma infestans, továbbá a kabócák, így az Euscelis bilobatus és a Nephotettix bipunctatus. A faló rovarokhoz tartoznak a lepkehernyók (Lepidoptera), így a káposztamoly (Plutella maculipennis), a gyapjaslepke (Lymantria dispar), az aranyfarú szövő (Euproctis schrysorrhoea) és a gyűrűs szövőpille (Malacösma neustria), továbbá a káposztabagolylepke (Maniestra brassicae) és a vetési bagolylepke (Agrotis segetum), a nagy káposztalepke (Pieris brassicae), a kis téli araszoló (Cheimatobia brumata), a tölgyszövő (Tortrix viridana), a sereglény (Laphygma frugiperda) és az egyiptomi gya-5 potféreg (Prodenia litura), továbbá a pókhálós almamoly (Hyponomeuta padella), a lisztmoly (Ephestia kühniella) és a nagy viaszmoly (Galleria mellonella). A maró rovarokhoz tartoznak továbbá a bogarak 10 (Coleaptera) például a gabonazsizsik (Sitophilus granarius = Calandra granaria), a burgonyabogár (Leptinntarsa decemlineata), a sóskabogár (Gastrophysa viridula), a tormalevélbogár (Phaedon cochleariae), a repcefénybogár (Meligethes aeneus), 15 a málnalevélbogár (Byturus tomentosus), a bablevélbogár (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), a szalonnabogár (Dermestes frischi), a Trogoderma granarium, a vörösbarna rizslisztbogár (Tribolium castaneum), a kukoricabogár (Calandra vagy Sitophi-20 lus zeamais), a kenyérbogár Stegobium paniceum), a közönséges lisztbogár (Tenebrio molitor) és a gabonabogár (Oryzaephilus surinamensis), valamint a talajban élő fajták, például a drótférgek (Agriotes spec.) és a cserebogárpajorok (Melolontha melo-25 lontha), a csótányok, így a német csótány (Blattella germanica), az amerikai csótány (Periplaneta americana), a madeirái csótány (Laucophaea vagy Rhyparobia maderae), a konyhai csótány (Blattá orientális), az óriáscsótány (Blaberus giganteus) és a fekete 30 óráiscsótány (Blaberus fuscus), valamint a Hensochoutendenia flexivitta, továbbá az egyenesszárnyúak (Orthoptera), például a házitücsök (Acheta domesticus), a termeszek, így a földitermesz (Reticulitermes flavipes) és a hártyásszárnyúak (Hyme-35 noptera), így a hangyák, például a fekete fahangya (Lasius niger). A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szuszpenzíókká, pasztákká, porokká és szem-40 csekké. Ezeket ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt levő cseppfolyós gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, és adott esetben felületaktív 45 szereket, tehát emulgálószereket és/vagy diszpergálószereket is alkalmazunk. Amennyiben hordozóanyagként vizet alkalmazunk, az elegyhez szerves segéd-oldószert is adhatunk. Folyékony oldószerként például aromás vegyületeket, így xilolt, toluolt, ben-50 zolt, továbbá alkilnaftalineket, klórozott aromás vegyületeket, vagy klórozott alifás szénhidrogéneket, így klórbenzolt, klóretilént vagy metilén-kloridot, alifás szénhidrogéneket, így ciklohexánt vagy paraffinokat, így kőolaj frakciókat, alkoholokat, így buta-55 nolt vagy glikolt, valamint ezeknek étereit és észtereit, ketonokat, így acetont, metiletilketont, metilizobutilketont vagy ciklohexanont, erősen poláris oldószereket, így dimetilformamidot, dimetilszulfoxidot és vizet használhatunk fel. Cseppfolyós gáznemű 60 vivő- vagy hordozóanyagokon olyan folyadékok értendők, amelyek normális hőmérsékleten és légköri nyomáson gázhalmazállapotúak, így areoszól-hajtógázok, például halogénszénhidrogének, így freon; szilárd hordozóanyagként a természetes kőlisztek, 65 így kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, Attapul-2