167671. lajstromszámú szabadalom • Eljárás butirofenon-származékok előállítására
19 167671 C°-on olvad (bomlás), kitermelés: 75 %, 7-(4-oxo-l-fenil-l ,3,8-triazaspiro [4,51 dekán-8-il)-2-•amino4-fluor-butirofenon, op: 195C Jcitermelés: 70% 7- [4-(2oxo-l-benzimidazolinil)-piperidin-l-il] -2-amino4-fluor-butirofenon, op: 230-234 C°, kitermelés: c 70%; 7- [4-(2-metoxi-fenfl)-piperazin-l-fl] -2-ammo4-íluorbutirofenon,op: 82-86 Cf kitermelés: 65%; 7- [44ii<hoxi4<34rifluormetfl-fenü)-piperidin-l-il] -4-amino-2-fluor-butirofenon, op: 115-118 C° kiterme- in lés: 70%; 7- [4-(4-klór-benzü)4-hidroxi-piperidin-l -il]-2-amino-4-fluor-butirofenon, op: 155 C° (bomlás) kitermelés: 60%; 7- [44iidioxi4-(3-trifluormetil-fenil)-piperidin-l-il] - 15 4-fluor-2-metilamino-butirofenon, op: 106-110 C° kitermelés: 70 %; 7- (4-oxo-l-fenil-1,3,8-triazaspiro [4,5] dekán-8-il)4-fluor-2-metilamino-butirofenon, op: 209-211 C° kitermelés: 65 %; 20 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 25 1) Eljárás (I) általános képletű butirofenon-származékok és savaddíciós sóik előállítására (mely képletben Ar 30 jelentése (VI) vagy (VII) általános képletű csoport; Z jelentése (VEI) általános képletű szekunder amino-csoport, ahol 35 R1 jelentése hidrogénatom vagy hidroxücsoport; R2 és R 3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 14 szénatomos alkil-csoport, 14 40 szénatomos alkoxi-csoport vagy trifluormetü-csoport; n jelentése 0 vagy 1; vagy (IX) általános képletű szekunder amino-csoport, ahol 45 R4 jelentése hidrogénatom vagy 14 szénatomos alkil-csoport; Rs és R 6 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 14 szénatomos alkil-csoport; és 50 a szaggatott vonal a piperidin-gyűrű 3- és 4-helyzetű szénatomjai között adott esetben jelenlevő kötést képvisel; vagy (X) általános képletű szekunder amino-csoport, ahol 55 R7 jelentése hidrogénatom vagy 14 szénatomos alkil-csoport; R8 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 14 szénatomos alkil-csoport, vagy 14 szénatomos alkoxi-csoport; vagy 60 (XI) általános képletű szekunder amino-csoport, ahol R9 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 14 szénatomos alkil-, 14 szénatomos alkoxi-csoport vagy trifluormetil-csoport; 65 mjelentése 0,1 vagy 2;.vagy 20 (XII) általános képletű szekunder amino-csoport, ahol R1 ° jelentése hidrogénatom, halogénatom, hidroxil-, 14 szénatomos alkil- vagy 14 szénatomos alkoxi-csoport; W Z-vel azonos szekunder amino-csoport, vagy jelentése morfolino-, pirrolidino- vagy piperidino-csoport vagy -NRfI R 12 átalános képletű csoport, ahol R" és R12 jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alku-, hidroxü-csoporttal helyettesített 1-8 szénatomos alkil-, 14 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1-8 szénatomos alkil-, di<l-4 szénatomos aM)-amino-(l-8 szénatomos)alkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil- vagy 7-9 szénatomos fenflalkil-csoport, mely adott esetben 1-5 szénatomos alkil-, 1-5 szénatomos alkoxi- vagy hidroxü-csoporttal vagy halogénatommal helyettesítve lehet) azzal jellemezve, hogy aj) valamely (HlA) általános képletű vegyületet (mely képletben X jelentése halogénatom) valamely H-Z általános képletű szekunder aminnal reagáltatunk (mely képletben Z jelentése a fent megadott), majd a kapott (HA) általános képletű vegyületet (ahol Z jelentése a fent megadott) valamely H-W általános képletű aminnal reagáltatjuk (mely képletben W jelentése a fent megadott); vagy a2 ). valamely (IIA) általános képletű vegyületet (mely képletben Z jelentése a fent megadott) valamely H-W általános képletű aminnal reagáltatunk (mely képletben W jelentése valamely, a fentiek szerinti aminból egy hidrogénatom eltávolításával képezett maradék gyök); vagy b) valamely (ÚIA) általános képletű vegyületet (ahol X jelentése fent megadott) ketálozunk, a kapott (IIIB) általános képletű vegyületet (mely képletben X jelentése a fent megadott és Y jelentése etiléndioxivagy etilénditio-csoport) valamely H-Z általános képletű szekunder aminnal reagáltatjuk (ahol Z jelentése a fent megadott), a kapott (HB) általános képletű vegyületet (mely képletben Z és Y jelentése a fent megadott) hidrolizáliuk, majd a kapott (IIA) általános képletű vegyületet (ahol Z jelentése a fent megadott) valamely H-W általános képletű aminnal reagáltatjuk (mely képletben W jelentése a fent megadott) majd a kívánt esetben egy kapott, W helyén -NR!1R 12 átalános képletű csoportban (ahol R12 jelentése a tárgyi körben megadott) R1 1 helyén levő 7-9 szénatomos, adott esetben 1-5 szénatomos alkil-, 1-5 szénatomos alkoxi- vagy hidroxil-csoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenilalkil-csoportot hidrogénezéssel eltávolítunk és kívánt esetben egy kapott (I) általános képletű vegyületet savaddíciós sóvá alakítunk. (Elsőbbség: 1973. március 16.) 2.) Az 1. igénypont ^2) változata szerinti eljárás foganatosítási módja az (í) általános képletű vegyületek körébe tartozó (IA) általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben WésZ jelentése az 1. igénypontban megadott) azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként valamely (IIA) általános képletű vegyületet alkalmazunk (mely képletben Z jelentése az 1. igénypontban megadott). Elsőbbsége: 1973. március 16. 10
