167622. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-iminometil-2-nitro- imidazol-származékok előállítására
9 167622 10 piperazin-gyűrű előnyösen 1-4 szénatomos alkil-, vagy benzilcsoporttal helyettesített, piperidinoiminometil-, hidroxipiperidino-iminometil-, (tiamorfolino-S,S- dioxid)-iminometil-, (imidazolidin-2,4-dion- l-il)-iminometil-, 5-dietüaminometü-oxazolidin-2-on- 3-il)- iminometü-, N-(l—6 szénatomos)-alkil- nitron-, N-hidroxi-(2—6 szénatomos)alkilnitron-, N-(l—6 szénatomos)- alkoxietü-nitron-, N-fenil-nitron-, N-klórfenil-nitron-, N-ciklohexil-nitron, oximinometil-, 0-hidroxi-(2—4 szénatomos)- alkil-oximinometil-, 0-(l —12 szénatomos)- alkil-oximinornetiil-j 0-(3—6 szénatomos)alkenil-oximinometil-, 0-(l-4 szénatomos)- alkoxietil-oximinometil-, O-benzil-oximinometil-, benzimidazol-2-il-, vagy 5-amino- 1,3,4-tiadiazol-2-il-csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű aldehidet — mely képletben R jelentése a fentiekben megadott — a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyben R jelentése a fenti, és Y jelentése 2-imidazolil-iminometilcsoport, ahol az imidazolilcsoport előnyösen 1—4 szénatomos alkil-, halogén-(l-4 szénatomos)-alkil-, fenil-, és/ vagy halogénfenilcsoporttal helyettesített, valamely Rt -NH 2 általános képletű aminovegyülettel — ahol Rí jelentése előnyösen 1—4 szénatomos alkil-, hidroxi-(l-4 szénatomos)-alkil-, halogén(1—4 szénatomos)-alkil-, fenil-, és/vagy halogénfenilcsoporttal helyettesített 2-imidazolilcsoport — reagáltatjuk, vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyben R jelentése a fenti és Y jelentése hidrazonometil-, 1-12 szénatomos alkil-hidrazonometil-, di-(l— 4szénatomos)-alkilhidrazonometil-, hidroxi-(2—4 szénatomos)- alkilhidrazonometil-, szemikarbazonometil-, tioszemikarbazonometil-, 3-4 szénatomos alkenil-tioszemikarbazonometil-, fenilhidrazonometilcsoport, ahol a benzolgyűrű előnyösen 1—3 halogénatommal, hidroxil-, hitro- és/vagy klórtrifluoretilszulfonilcsoporttal helyettesített; hidroxi-feniletilhidrazonometil-, ciklopentil-hidrazonometil-, 1—4 szénatomos alifás acilhidrazonometilcsoport, ahol az acil-rész előnyösen ciano-, trimetilammónio- vagy piridinocsoporttal helyettesített; izonikotinoilhidrazonometil-, (3,4,5,6-tetrahidro- 2-pirimidil)- hidrazonometil-, (4,5-dihidro-2-imidazolil)- hidrazonometil-, 5-nitro-2-furfurilidén-hidrazonometil-, 1 -piperaziniliminometil-csoport, ahol a piperazingyűrű előnyösen 1—4 szénatomos alkil-, Vagy benzilcsoporttal helyettesített, piperidino-iminometil-, hidroxipiperidinoiminometil-, (tiamorfolino- S,S- dioxid) -iminometil(imidazolidin-2,4-dion-l-il)- iminometilcsoport, valamely H2 N-NR 2 R 3 általános képletű hidrazinovegyülettel - mely képletben R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, karbamii-, tiokarbamil-, 3 vagy 4 szénatomos alkenil-tiokarbamil-, 1—12 szénatomos alkil-, 5 hidroxi-(2-4 szénatomos)- alkil-, fenil-, egy vagy több halogénatommal, hidroxi-, nitro- és/vagy klórtriflüoretil-szulfonilcsoporttal szubsztituált fenil-, hidroxifenetil-, ciklopentil-, valamely 1-4 szénatoomos alifás karbonsav acilcsoportja, mely adott esetben ciano-, 10 trimetüammónium- és/vagy piridücsoporttal lehet szubsztituáltva, izonikotinoilcsoport, vagy 3,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidil-, 4,5-dihidro-2-imidazolücsoport, vagy R2 és R 3 a szomszédos nitrogénatommal együtt piperazinil-, 1-4 szénatomos alkÜ- vagy benzücsoport-15 tal helyettesített piperazinil-, piperidino-, hidroxilcsoporttal helyettesített piperidino-, tiamorfolino-S,S-dioxid, imidazolidin- 2,4-dion-l-ü- vagy 5-dietüaainometU-oxazolidin-2-on- 3-ü-csoport —, reagáltatunk, ,„ vagy Zö c) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyben R jelentése a fenti, és Y jelentése N-(l—6 szénatomos)- alkil-nitron-, N-hidroxi-(2—6 szénatomos)-alkil- nitron-, N-(l—4 szén*-° atomos)- alkoxietü-nitron-, 44-fenil-nitron-, N-klór-fenü-nitron-, N-ciklohexil-nitron-, oximinometÜ-, 0-hidroxi-(2—4 szénatomos)- alkü-oximinometü-, 0-(l- 12 szénatomos)- alkil-oximinometü-, 0-(3—6 szénatomos)-alkenil- oximinometil-, 0-(l~A szénatomos)- alkoxietü-oximinometil-, vagy O-benziloximinometücsoport, valamely R4NH0R s általános képletű hidroxil-amin-vegyülettel — mely képletben R5 jelentése hidrogénatom, R 4 1—6 szénatomos alkil-, hidroxi-(2-6 szénatomos)- alkil-, -" 1—4 szénatomos alkoxietil-, fenil-, klór-fenil- vagy ciklohexilcsoport, és ha R4 jelentése hidrogénatom, R5 hidrogénatomot, hidroxi-(2^4 szénatomos )-alkil-, 1-12 szénatomos alkil-, 3—6 szénatomos alkenil-, 1—4 szénatomos alkoxietil- vagy 4íJ benzücsoportot jelent — reagáltatunk, vagy d) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyben R jelentése a fenti és Y jelentése benzimidazolilcsoport, O-feniléndiaminnal reagáltatunk, majd az így kapott vegyületet oxidáljuk, vagy e) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyben R jelentése a fenti és Y jelentése 5-amino- 1,3,4-tiadiazol- 2-ü-csoport, egy (II) általános képletű nitroimidazolaldehid tioszemikarbazonját enyhe oxidálószerrel oxidáljuk. 30 45 4 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 760256, OTH, Budapest
