167611. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbazolszármazékok előállítására
29 167611 30 6-klór-a-metil-karbazol-2-ecetsav tejcukor kukoricakeményítő talkum összsúly: kapszulánként 50 mg 125 mg 30 mg 5 mg 210 mg 25. példa Parenterális beadásra alkalmas oldatot állítunk elő az alábbi összetételben, 1 cm3 ampullázótt oldatra számítva: 6-klór-a-metil-karbazol-2-ecetsav (2% feleslegben) 10,2 mg metil-paraben 1,8 mg propil-paraben 0,2 mg nátrium-hidroxid 9,0 pH-értékig injekció céljaira alkalmas vízzel feltöltve 1 cm-re. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű karbazolszármazékok — e képletben R hidrogén- vagy halogénatomot, R> halogénatomot, ciano-, hidroxil-, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkanoilamino-, rövidszénláncú alkiltio-, trifluormetil-, karboxil-, rövidszénláncú karboalkoxi-, nitro-, amino-, di-(rövidszénláncú) -alkil-amino- vagy di-(rövidszénláncú) -alkil-szulfamoil-csoportot, R2 valamely X C I általános képletű csoportot és ebben A hidroxil-csoportot vagy egy —C-B II O általános képletű csoportot és ebben B hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi-, amino-, mono- vagy di-(rövidszénláncú)- alkil-amino- vagy di-(rövidszénláncú) -alkil-amino-(rövidszénláncú)-alkoxi-csoportot, XésY hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, n valamely egész számot 1-től 3-ig, R3 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkanoil-, karboximetil-, (rövidszénláncú)alkoxikarbonil-metil vagy benzil-csoportot képvisel, vagy amennyiben R, X és R3 helyén hidrogénatom, Y helyén rövidszénláncú alkilcsoport és B helyén "hjdroxil-vagy rövidszénláncú alkoxicsoport áll, akkor Rí hidrogénatomot képvisel - valamint Rí helyén karboxilcsoportot és/vagy B helyén hidroxil-csoportot tartalmazó vegyületek esetében bázisokkal képezett sóik, továbbá RÍ helyén amino- vagy di-(rövidszénláncú) -alkil-amino-csoportok és/vagy B helyén di-(rövidszénláncú) -alkilamino -(rövidszénláncú)-alkoxi-cso-5 portot tartalmazó vegyületek esetében savaddiciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet —. ahol R, RÍ, R2 és R 3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely aromatizálószer-10 rel, előnyösen p-klóranillal, o-klóranillal, 2,3-diklór-5,6- dicián-benzokinonnal, kénnel, szén-hordozóra felvitt palládiummal vagy ólomoxiddal reagáltatunk, célszerűen valamely oldószer jelenlétében, a szobahőmérséklettől a reakcióé légy forráspontjáig terjedő 15 hőmérsékleten, továbbá b) Rí helyén rövidszénláncú karboalkoxi-csoportot vagy B helyén rövidszénláncú alkoxicsoportot tartalmazó (I) általános képletű észterek előállítása esetén valamely fenti módon kapott, R! helyén 20 karboxilcsoportot vagy B helyén hidroxilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű savat észterezünk, vagy c) R) helyén karboxilcsoportot vagy B helyén hidroxilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű 25 savak előállítása esetén valamely fenti módon kapott, Rí helyén karbo- (rövidszénláncú)- alkoxi-csoportot vagy B helyén rövidszénláncú alkoxicsoportot tartalmazó (I) általános képletű észtert hidrolizálunk, vagy d) R3 helyén rövidszénláncú alkanoil-csoportot 30 tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén valamely fenti módon kapott, R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet valamely aktiválószerrel, célszerűen 1,1-karbonil-diímidazollal reagáltatunk oldószer, előnyösen 35 tetrahidrofurán jelenlétében, a szobahőmérséklettől a reakcióelegy forráspontjáig terjedő hőmérsékleten, a kapott terméket — célszerűen terc-butilalkohollal, katalitikus mennyiségű nátrium-terc-butilát jelenlétében — terc-butilészterré alakítjuk és ezt valamely 40 rövidszénláncú alkánkarbonsav-halogeniddel vagy -amhidriddel, célszerűen a szobahőmérséklet és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten alkanoilezzük, vagy e) R! helyén aminocsoportot tartalmazó (I)álta-45 lános képletű vegyületek előállítása esetén valamely fenti módon kapott, Rí helyén rövidszénláncú alkanoil-amino-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet valamely szervetlen savval reagáltatunk, vagy 50 f) R1 helyén di-(rövidszénláncú)-alkil-amino-csoportot tartalmazó vegyületek előállítása esetén valamely fenti módon kapott Rí helyén aminocsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet — célszerűen légköri vagy megnövelt nyomáson, katalizátor, 55 célszerűen Raney-nikkel és valamely rövidszénláncú alkü-aldehid jelenlétében, a szobahőmérséklet és 100 °C közötti hőmérsékleten, oldószerben, előnyösen valamely rövidszénláncú alkanolban történő hidrogénezés útján — alkilezünk, vagy g) Rí helyén hidroxilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén valamely kapott, Rí helyén rövidszénláncú alkoxicsoportot tartalmazó (I) általános képletű étert hidrolizá-65 lünk, vagy h) A helyén hidroxilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű alkoholok előállítása esetén valamely 15
